acetaldehyd

Charakteristika acetaldehydu

Jak název napovídá, tato sloučenina je odvozena od skupiny organických látek – aldehydů . Vyznačují se přítomností aldehydové skupiny -CHO ve své struktuře. V praxi je acetaldehyd relativně malá chemická sloučenina obsahující pouze dva atomy uhlíku, z nichž jeden je součástí funkční skupiny. Aldehydová skupina -CHO je jednovazná, s jedním atomem kyslíku připojeným přímo k atomu uhlíku dvojnou vazbou a jedním atomem vodíku připojeným jednoduchou vazbou. Přítomnost takové silné polární skupiny, ve které jsou náboje distribuovány přes dva atomy – záporný náboj na atomu kyslíku a kladný náboj na atomu uhlíku – činí acetaldehyd vysoce reaktivním v modelu nukleofilní adiční reakce. Struktura acetaldehydu je podobná molekule ethanolu a samotný aldehyd se podílí jak na výrobě alkoholu, tak na procesech metabolismu. Ethanal, přítomný v tabáku a alkoholu , patří mezi nejběžnější karcinogeny a jeho toxicita je vyšší než toxicita samotného etanolu . Stále probíhá výzkum jeho účinků, zejména neurotoxických účinků.

Fyzikálně chemické vlastnosti acetaldehydu

Acetaldehyd se nejčastěji vyskytuje jako bezbarvá kapalina , která je rozpustná jak ve vodě, tak v typických organických rozpouštědlech, jako je ethanol. Ve vodě se velmi dobře rozpouští v jakémkoli poměru, neomezeně. Rozdělovací koeficient n-oktanol/voda pro acetaldehyd je 0,63. Je to vysoce těkavá kapalina , a proto může být při pokojové teplotě bezbarvým plynem, který se vyznačuje hořlavostí a nízkou stabilitou na vzduchu . V jakékoli formě má výrazné, charakteristické ovocné aroma zeleného jablka. Jeho molární hmotnost je 44,05 g/mol a jeho hustota při 20 ^° C je 0,78 g/cm ³ . Vzhledem k charakteristickým teplotám tání a varu: -123 ^o C a 21 ^o C je nutné skladovat pod pokojovou teplotou. K samovolnému hoření dochází při zahřátí látky na 140 ^o C za atmosférického tlaku. Vodný roztok acetaldehydu 10 g/l při 20 ^o C má mírně kyselé pH přibližně 5. Jeho tlak par při 25 ^o C je 1,202 hPa a viskozita při 20 ^o C je na úrovni 0,21 mPa·s. Látka dostupná jako komerční produkt s obsahem přibližně 99 % acetaldehydu nevykazuje tendenci k bioakumulaci a po 14 dnech se rozloží přibližně o 80 %. Identifikace nebezpečnosti Bezpečnostní list pro acetaldehyd uvádí jeho zařazení do několika tříd nebezpečnosti. Přesné údaje lze vidět v tabulce 1.

Tabulka 1 Klasifikace nebezpečnosti acetaldehydu podle nařízení (ES) č. 1272/2008 (CLP) zdroj: bezpečnostní list dostupný na www.carlroth.de Na základě údajů z výše uvedené tabulky by práce s acetaldehydem měla být prováděna s maximální opatrností . Vysokým rizikem je jak trávicí, tak dýchací trakt, proto je nutné přijmout zvláštní bezpečnostní opatření.

Výskyt a tvorba acetaldehydu

V životním prostředí se acetaldehyd nachází v kávě a zralém ovoci . Získává se především třemi způsoby: katalytickou oxidací ethanolu, hydratací acetylenu a oxidací ethylenu kyslíkem v přítomnosti vodného roztoku chloridu palladnatého a měďnatých solí. V průmyslovém měřítku se vyrábí slučováním vody s acetylenem . Reakce vede ke vzniku meziproduktu, nepermanentní enolové formy, která pak tautomerizuje na aldehydovou formu. Výskyt acetaldehydu v potravinářských výrobcích je rozšířený. Největší skupinou produktů bohatých na tuto sloučeninu jsou produkty vzniklé fermentačními procesy, tj . alkoholické nápoje, ocet, mléčné výrobky, pivo a medovina a také tabák . Acetaldehyd je totiž meziprodukt alkoholového kvašení, produkovaný kvasinkami. Často se také používá v cukrovinkách, ovocných šťávách, ochucených alkoholických a nealkoholických nápojích, mléčných výrobcích a sladkých dezertech pro svou výraznou jablečnou vůni a chuť. Nejdůležitějším a největším rizikem je však konzumace alkoholických nápojů a tabáku , které ho obsahují nejvíce. Acetaldehyd produkovaný fermentací se většinou přeměňuje na etylalkohol, ale část meziproduktu zůstává v těle, což má po konzumaci alkoholu viditelný efekt v podobě příznaků „kocoviny“. Kromě toho se acetaldehyd tvoří také při jaterním metabolismu požitého alkoholu, kde v první fázi molekula ethanolu podléhá alkoholdehydrogenáze a při ztrátě dvou atomů vodíku se přeměňuje na acetaldehyd. Dále se přeměňuje až na konečné produkty vody a oxidu uhličitého. Dalším exogenním zdrojem acetaldehydu je používání alternativních paliv pro vozidla, která zvyšují celkové emise aldehydu. Důvodem je přidávání etanolu do paliv jako oxidačního činidla, které následně zvyšuje množství, mimo jiné, acetaldehydu ve výfukových plynech. Bohužel tuto toxickou chemickou látku lze nalézt také v mnoha oblastech průmyslu. Je také přítomen v produktech, jako je nábytek, koberce, textilie a barvy. Kuchyňské výpary obsahují také určité množství acetaldehydu, který je také uvolňován ze sporáků a krbů na dřevo . Používá se mimo jiné při výrobě alkydových pryskyřic a z reaktoru se uvolňuje jako odpadní plyn při reakčních procesech na výrobu kyseliny octové.

Charakteristická reakce pro přítomnost aldehydů

Laboratorně je využívána metoda průkazu přítomnosti acetaldehydu pomocí Schiffova činidla , která umožňuje kvalitativně stanovit přítomnost či nepřítomnost acetaldehydu (resp. všech aldehydů) ve vzorku. Test by měl začít přípravou Schiffova činidla, tj. rozpuštěním malého množství rosanilin hydrochloridu (fuchsinu) v několika mililitrech destilované vody. K připravenému roztoku je třeba po kapkách přidávat zředěnou kyselinu sírovou (VI), dokud se nezbarví. Několik kapek takto připraveného činidla by mělo být přidáno do vzorku, který má být analyzován. Pokud se objeví fialové zbarvení – byla zjištěna přítomnost aldehydu.

Příznaky otravy vysokou koncentrací acetaldehydu

Nadměrné množství acetaldehydu v těle má za následek výskyt homeostatických poruch . Prudký nárůst hladin tohoto metabolitu může následně vést nejen k ohrožení a poškození zdraví, ale dokonce i ke smrti. Je totiž zvláště nebezpečný pro kardiovaskulární systém. Mezi příznaky počínající otravy touto chemickou látkou patří intenzivní návaly horka a zarudnutí obličeje, návaly horka, zvýšené pocení, celková malátnost způsobená nevolností a zvracením, intenzivní bolesti hlavy a závratě, pokles krevního tlaku, zrychlený srdeční tep a pocit bušení srdce, stejně jako pocit vnitřního strachu a neustálé úzkosti.

Účinky acetaldehydu na lidský organismus

Přestože se acetaldehyd vyskytuje převážně ve formě meziproduktů, vždy existuje určité množství, které nepodléhá další transformaci. Expoziční cesty zahrnují také vzduch, vodu, půdu a podzemní vodu, což znamená, že jí můžeme být vystaveni prakticky neustále. Chronické a dlouhodobé vystavení velkému množství acetaldehydu může způsobit vážné poškození tělesných funkcí. Tento toxin totiž poškozuje mnoho klíčových tkání a orgánů a je karcinogenem. Na karcinogenní účinky jsou zvláště náchylné jícen, tlusté střevo, slinivka břišní a játra. V játrech dochází k metabolismu alkoholu a acetaldehyd má prokázané hepatotoxické vlastnosti, tj. poškozuje jaterní buňky. V důsledku nadměrného množství této sloučeniny můžeme pozorovat nástup alkoholického onemocnění jater a tedy cirhózy. Ve zdravém prostředí jater zabíjí přítomná kyselina chlorovodíková mikroby, jako jsou kvasinky a bakterie, zodpovědné za produkci acetaldehydu. U některých lidí v důsledku atrofie sliznice pokrývající žaludek mizí i buňky produkující kyselinu slizovou a množí se mikroorganismy. To má za následek akumulaci nadměrného množství acetaldehydu ve slinách, žaludeční kyselině a dolní části střeva. K tomu dochází i při dlouhodobém užívání léků, které neutralizují kyselinu. Postižení běžně označované jako „pivní břicho“ je také způsobeno hromaděním acetaldehydu, respektive jeho přeměnou v charakteristický tuk v této části těla.

Léčba kocoviny

Jak již bylo zmíněno dříve, acetaldehyd je hlavním důvodem špatného pocitu po konzumaci alkoholických nápojů. Existuje však ještě jedna chemikálie, která má schopnost urychlit metabolismus acetaldehydu v těle, a proto se používá v pilulkách na ‚kocovinu‘. Tato látka je N-acetylcystein , derivát L-cysteinu, který má na N-konci připojenou acetylovou skupinu.