Aminy

Obecná charakteristika aminů

Aminy jsou organické chemické sloučeniny, které jsou deriváty amoniaku , tj. molekuly tvořené jedním atomem dusíku a třemi připojenými atomy vodíku. Tyto atomy jsou nahrazeny organickými radikály. V závislosti na tom, zda byl substituován jeden, dva nebo všechny atomy vodíku v molekule amoniaku, se rozlišují primární, sekundární a terciární aminy. Každý z připojených radikálů může být alifatický (jako přímý nebo rozvětvený uhlíkový řetězec) nebo aromatický (jako kruh). Aminy lze tedy dodatečně rozdělit na alifatické, aromatické a alifaticko-aromatické, tedy smíšené. Při tvorbě názvů aminů se vždy uvádí typ a počet alkylových substituentů a na konec se přidává slovo „amin“, např. ethylamin, methyldiethylamin. Jiný nomenklaturní systém odvozuje názvy od sloučeniny, ve které byl jeden nebo více atomů vodíku nahrazeno aminoskupinou (s přihlédnutím k místu jejich substituce a počtu aminoskupin). Běžně se používají i běžné názvy, např. Anilin (fenylamin).

Aminy – způsoby výroby

Aminy lze vyrobit následujícími způsoby:

• Působení amoniaku na halogenalkyly. Reakcí mezi alkylchloridem, bromidem nebo jodidem a amoniakem vzniká hydrochlorid (hydrobromid, respektive hydrojodid) aminu. Poté reaguje s další molekulou amoniaku. V důsledku toho se tvoří amin a amonná sloučenina.
• Redukce odpovídajících nitrosloučenin. K tomuto účelu se používají kovy jako cín, zinek nebo železo. V důsledku reakce dochází k jejich oxidaci v kyselém nebo alkalickém prostředí. Redukce alifatických aminů probíhá v jednom kroku, zatímco aromatické aminy mohou být redukovány různě, v závislosti na reakčních podmínkách. Tento proces se používá pro průmyslovou výrobu aminů.
• Redukce nitrobenzenu. Vzniká hydrochlorid anilinu, který v dalším kroku reaguje s hydroxidem sodným . Tímto způsobem se v laboratorním měřítku získá anilin.
• Reakce karbonylové sloučeniny (obsahující v molekule karbonylovou skupinu =C=O) s methanoátem amonným.

Vlastnosti alifatických aminů

Při pokojové teplotě jsou nižší alifatické aminy plyny a vyšší alifatické miny jsou kapaliny nebo pevné látky. Dobře se rozpouštějí ve vodě. Tato vlastnost se snižuje s rostoucím pořadím aminů. Je to způsobeno tvorbou mnohem většího počtu vodíkových vazeb mezi molekulami primárních alifatických aminů, ve srovnání se sekundárními a terciárními. Výsledkem vodíkových vazeb je také vysoká tendence primárních a sekundárních aminů asociovat. V důsledku toho jsou jejich body varu vyšší než u nasycených uhlovodíků se stejným počtem atomů uhlíku v molekule. Některé z alifatických aminů mají fyzikální a chemické vlastnosti podobné vlastnostem amoniaku. Stejně tak mají zásadité pH. Reagují také s kyselinami, což má za následek tvorbu solí (připojení molekuly kyseliny k molekule aminu). Široká škála vlastností, v závislosti na pořadí alifatických aminů, umožňuje jejich identifikaci pomocí specifických reakcí, stejně jako jejich vzájemné oddělení. Nejznámějším alifatickým aminem _je methylamin, který má následující vzorec: _CH3NH2 . Je to hořlavý, jedovatý plyn s rybím zápachem. Pro své vlastnosti se musí skladovat ve zkapalněné formě nebo jako sůl, např. methylamin hydrochlorid. Je velmi dobře rozpustný ve vodě nebo benzenu a o něco méně v etanolu . I přes svou toxicitu je methylamin důležitou složkou při výrobě léků, pesticidů a barviv.

Vlastnosti aromatických aminů

Aminy obsahující ve své struktuře jeden nebo více aromatických kruhů jsou obvykle kapalné nebo pevné látky. Jsou prudce jedovaté a vyznačují se nepříjemným zápachem. Jsou špatně rozpustné ve vodě. Ve srovnání s alifatickými aminy nevykazují dobré alkalické vlastnosti. Přítomnost aminoskupiny (substituentu prvního typu) je činí náchylnými k reakci s jinými chemickými sloučeninami, protože usnadňuje substituci atomů vodíku v orto- a para-poloze. Kromě toho je aminoskupina citlivá na oxidační činidla. Oxiduje se již působením slabých oxidačních činidel. Aromatické aminy tvoří soli se silnými kyselinami a tyto soli jsou mnohem méně stabilní ve srovnání se solemi alifatických aminů. Nejznámějším aromatickým aminem je fenylamin, běžně známý jako anilin. Je to prudce jedovatá sloučenina. Jeho molekula je postavena z benzenového kruhu, ve kterém byl jeden z atomů vodíku nahrazen aminoskupinou. Anilin se vyskytuje ve formě olejovité, bezbarvé kapaliny s charakteristickým zápachem shnilých ryb. V atmosférických podmínkách anilin hnědne. Tento efekt vyplývá z probíhajícího procesu oxidace vzdušným kyslíkem. Rozpustnost anilinu ve vodě je nízká, ale sloučenina se dobře rozpouští v etherech, alkoholech a benzenu.

Aplikace alifatických a aromatických aminů

• Aminy jsou přísady do rozpouštědel a odstraňovačů.
• Methylamin je důležitou složkou při výrobě léčiv .
• Terciární aminy se používají jako tvrdidla pro syntetické pryskyřice, které se pak používají jako lepidla , laky nebo izolační materiály .
• Anilin je jednou ze složek používaných při výrobě výbušnin.
• Ethylamin se používá při syntéze herbicidních sloučenin, známých také jako herbicidy.
• Jedním z nejdůležitějších procesů při výrobě pneumatik je jejich vulkanizace, kde se mimo jiné používá dietylamin.