Fenoly

Obecná charakteristika fenolů

Fenoly jsou hydroxylové deriváty aromatických uhlovodíků. Jejich obecný vzorec je Ar-OH, kde Ar je arylová skupina. Hydroxylová skupina je vázána přímo na atom uhlíku v benzenovém kruhu. Nejjednodušší sloučeninou klasifikovanou jako fenol je hydroxybenzen, běžně známý jako fenol. Podívejte se na řadu fenolů od PCC Group. Fenoly vykazují kyselé vlastnosti (silnější než alkoholy ). Při reakcích s hydroxidy tvoří soli zvané fenoláty. Také podléhají oxidaci, což má za následek tvorbu chinonů. Hydroxylová skupina ve fenolech je nukleofilní. Aktivuje aromatický kruh a nasměruje další substituenty do ortho- a para- poloh. Fenoly snadno reagují s bromem. Při procesu bromace fenolu vzniká sraženina – 2,4,6-tribromfenol (až tři atomy vodíku jsou nahrazeny bromem). Fenoly reagují se sloučeninami železa (III). Během reakce se barva roztoku změní z oranžové na fialovou. Tato metoda se používá k identifikaci fenolů.

Fenoly lze vyrábět několika způsoby:

• V procesu alkalické hydrolýzy chlorbenzenu . Tento proces musí být prováděn při vysokých teplotách a při zvýšeném tlaku. Zpracováním chlorbenzenu hydroxidem sodným se získá fenoxid sodný. Poté reaguje s kyselinou chlorovodíkovou nebo kyselinou uhličitou za vzniku fenolu.
• V kumenském procesu. Fenol se získává oxidací kumenu nebo propan-2-ylbenzenu kyslíkem za zvýšené teploty.
• Z plynového dehtu vzniklého při koksování černého uhlí.

Di- a trihydrické fenoly

Kromě jednosytných fenolů existují také di- a trojsytné fenoly. Říká se jim polyfenoly. Jejich charakteristickým znakem je, že na jejich aromatický kruh jsou připojeny dvě a tři hydroxylové skupiny. V chemickém průmyslu mají větší význam dvojsytné fenoly.

Nejjednodušší dvojsytné fenoly:

• 1,2-dihydroxybenzen – běžně známý jako pyrokatechin. Hydroxylové skupiny jsou připojeny ke kruhu v ortho poloze. Sloučenina se používá např. jako složka vývojek ve fotografii, surovina pro výrobu léků nebo jako antiseptikum.
• 1,3-dihydroxybenzen – jeho obecný název je resorcinol. Hydroxylové skupiny jsou navzájem v metapoloze. Resorcinol se uplatňuje především v kosmetickém průmyslu, kde se používá ve složení přípravků proti akné (pro své baktericidní vlastnosti) a v přípravcích indikovaných k léčbě zabarvení.
• 1,4-dihydroxybenzen – běžně známý jako hydrochinon. V 1,4-dihydroxybenzenu jsou skupiny -OH vzájemně v parapoloze. Běžně se používá v kosmetice (přípravky indikované k ošetření zabarvení), farmaceutickém a gumárenském průmyslu.

Mezi trojmocné fenoly patří 1,2,3-trihydroxybenzen, 1,2,4-trihydroxybenzen a 1,3,5-trihydroxybenzen. Jejich běžné názvy jsou pyrogallol, hydroxyhydrochinon a floroglucin. Podobně jako fenoly reagují polyfenoly s hydroxidem sodným za vzniku fenolátů (solí). Přítomnost více než jedné hydroxylové skupiny v aromatickém kruhu zvyšuje jejich reaktivitu vůči jiným chemickým sloučeninám.

Fenol

Nejznámější sloučeninou ze skupiny fenolů je hydroxybenzen neboli fenol. Je to bezbarvá, krystalická pevná látka s nízkým bodem tání. Vlivem vzduchu a světla časem tmavne. Je třeba poznamenat, že se jedná o vysoce jedovatou sloučeninu. Přímý kontakt způsobuje popáleniny a těžko se hojící rány. Rozpustnost fenolu ve vodě závisí na jeho teplotě. Většinou se špatně rozpouští ve studené vodě a velmi dobře v horké vodě. Vlastnosti fenolu naznačují, že jde o slabou kyselinu (ještě slabší než kyselina uhličitá). To lze pozorovat zavedením roztoku fenolu např. do vodného roztoku hydroxidu sodného, který bude mít v přítomnosti fenolftaleinu malinovou barvu. Reakcí vzniká sůl, fenolát sodný a fenolftalein se zbarví. Ostatní fenoly reagují podobně. Při reakcích s hydroxidy tvoří soli, nazývané fenoláty. Kyselé vlastnosti fenolu vyplývají z přítomnosti fenolové skupiny. Usnadňuje substituci atomu vodíku v hydroxylové skupině sodíkem (alkoholy např. nereagují s NaOH). Fenoláty lze snadno rozložit působením kyselin. Přítomnost hydroxylové skupiny způsobuje, že aromatický kruh v molekule fenolu bude reagovat mnohem pravděpodobněji než např. benzen . To vyplývá ze skutečnosti, že skupina -OH je aktivačním substituentem, který usnadňuje substituci atomů vodíku v ortho- a para- polohách. Tímto způsobem, například chlorací fenolu, vzniká směs o-chlorfenolu a p-chlorfenolu. Fenol má velký význam především v chemickém průmyslu , kde je složkou pro výrobu meziproduktů a konečných produktů. Je substrátem při výrobě plastů , pryskyřic a výbušnin. Ve farmaceutickém průmyslu se fenol používá k syntéze některých léků.