Izomerismus je důležitým tématem organické chemie. Izomery jsou chemické sloučeniny se stejným molekulárním vzorcem, ale odlišným strukturním vzorcem. Počet možných izomerů je tak velký, že vyžaduje zaznamenat strukturní nebo semistrukturní vzorce organických sloučenin. Struktura jednotlivých izomerů ovlivňuje jejich vlastnosti, např. bod varu nebo rozpustnost.

Publikováno: 24-05-2023

Ústavní izomerie

Nejběžnější izomerie v organické chemii se nazývá konstituční izomerie. Zahrnuje sloučeniny, které se od sebe liší umístěním vazeb v řetězci nebo kruhu a uspořádáním funkčních skupin v základním řetězci.

Izomerie uhlíkové páteře – řetězová izomerie

Tento typ izomerie je typický především pro alifatické uhlovodíky . Izomerie řetězce zahrnuje změnu v délce uhlíkového řetězce a také v počtu substituentů. Je typický pro alkany . Z tohoto důvodu v organické chemii existují molekuly s přímým a rozvětveným řetězcem. S narůstající délkou řetězce, tj. s narůstajícím počtem atomů uhlíku ve struktuře, roste i počet izomerů řetězce pro danou sloučeninu. Propan má dva izomery a heptan devět. Počet izomerů pro danou molekulu se mění nepravidelně a není možné odvodit konkrétní vzorec pro tuto korelaci. Izomerie řetězce je důležitá, pokud jde o vlastnosti organických sloučenin. Mimo jiné byly pozorovány různé teploty varu izomerů (rozvětvené izomery jsou těkavější) nebo změna intenzity Van der Waalsových interakcí (lineární molekuly k sobě přilnou mnohem těsněji, a proto jsou interakce na krátké vzdálenosti silnější).

Geometrický izomerismus nebo izomerie vícenásobné pozice vazby

Substituent nebo funkční skupina může být umístěna na různých místech v molekule, to znamená, že může být připojena k různým atomům uhlíku v řetězci organické sloučeniny. Při uvádění názvu sloučeniny je nutné uvést polohu daného substituentu uvedením čísla atomu uhlíku, ke kterému je připojen. Podobná situace nastává v případě sloučenin obsahujících vícenásobné vazby, tj. vazby dvojné (např. alkeny ) nebo trojné vazby (např. alkyny ). Izomerie vícenásobné vazby v organických sloučeninách znamená, že taková vazba se může vyskytovat mezi různými atomy uhlíku v řetězci. Při pojmenovávání takových izomerů je nutné uvést číslo atomu uhlíku, na kterém se násobná vazba vyskytuje.

Izomerie funkčních skupin

Tento typ izomerie platí pro sloučeniny se stejným molekulovým vzorcem, ale tvořící různé funkční skupiny. Je pozorován hlavně v ketonech , aldehydech , esterech nasycených karboxylových kyselin a nasycených alifatických karboxylových kyselin. Například izomery na bázi funkčních skupin jsou propan-2-on (keton) a propanal (aldehyd).

Stereoizomerie

Stereoizomery jsou izomery, které se od sebe liší prostorovým uspořádáním atomů.

Cis-trans izomerie

Tento typ izomerie je typický pro nenasycené organické sloučeniny s dvojnou vazbou, např. alkeny. Cis-trans izomerie znamená odlišné uspořádání substituentů vzhledem k dvojné vazbě nebo kruhové rovině v kruhových sloučeninách. Je to typické pro molekuly, ve kterých není možnost rotace kolem této vazby ("tuhý" prvek sloučeniny). Kromě toho musí být na každém atomu uhlíku dvě neidentické skupiny tvořící dvojnou vazbu. Pokud má molekula čtyři různé substituenty, cis-trans izomerii nelze určit. Pro označení typu izomerie přítomné v molekule jsou před chemický název sloučeniny umístěny předpony cis- nebo trans- . Cis- izomery jsou charakterizovány identickými substituenty kolem nenasycené vazby nebo kruhu ležícího na stejné straně. Opak je pravdou pro trans- izomery, kde jsou substituenty uspořádány na opačných stranách. Tento typ izomerie se vyskytuje také v případě cykloalkanů, tj. sloučenin tvořených nasyceným uhlovodíkovým řetězcem tvořícím kruh. Cis-trans izomery pro danou sloučeninu se obvykle liší fyzikálními a chemickými vlastnostmi. To je způsobeno různými vzdálenostmi mezi atomy. Substituenty v cis- pozici jsou mnohem blíže u sebe než v transpozici .

Enantiomerie a diastereomerie

Chiralita molekul je jedním z nejdůležitějších konceptů organické chemie. Chirální atomy uhlíku jsou ty, které jsou připojeny ke čtyřem různým substituentům. Pokud má daná chemická sloučenina jeden chirální atom, pak tvoří dva páry molekul, tzv. enantiomery. Vypadají jako zrcadlové obrazy, ale nepřekrývají se. To je způsobeno čtyřstěnným rozložením vazeb kolem chirálního atomu. Charakteristickým rysem enantiomerů je jejich schopnost otáčet rovinu polarizovaného světla. Pokud jeden z nich otočí svou rovinu o přesně definovaný úhel doleva, druhý ji otočí doprava, rovněž o stejnou hodnotu úhlu. Racemická směs obsahuje stejná množství obou enantiomerů, a proto nemá schopnost optické rotace. V polarimetrii se využívá fenomén rotace polarizovaného světla. Umožňuje měření koncentrace opticky aktivní látky ve vzorku na základě velikosti úhlu natočení roviny polarizovaného světla. Diastereoizomery jsou molekuly, které patří do skupiny sterických izomerů, ale nejsou navzájem enantiomery. Jinými slovy, jsou to stereoizomery, které nejsou enantiomery. Obvykle se jedná o sloučeniny, které obsahují více než jeden asymetrický atom uhlíku. Jednotlivé diastereoizomery dané molekuly organické sloučeniny se liší svými fyzikálními a chemickými vlastnostmi v důsledku přítomnosti různých meziatomových vzdáleností.


Komentáře
Zapojte se do diskuze
Nejsou žádné komentáře
Posoudit užitečnost informací
- (žádný)
Vase hodnoceni

Prozkoumejte svět chemie s PCC Group!

Naši akademii vytváříme na základě potřeb našich uživatelů. Studujeme jejich preference a analyzujeme chemická klíčová slova, pomocí kterých hledají informace na internetu. Na základě těchto údajů publikujeme informace a články k široké škále problémů, které řadíme do různých kategorií chemie. Hledáte odpovědi na otázky týkající se organické nebo anorganické chemie? Nebo se možná chcete dozvědět více o organokovové chemii nebo analytické chemii? Podívejte se, co jsme pro vás připravili! Buďte informováni o nejnovějších zprávách z PCC Group Chemical Academy!
Kariéra ve společnosti PCC

Najděte si své místo ve skupině PCC. Seznamte se s naší nabídkou a rozvíjejte se s námi.

Stáže

Neplacené letní stáže pro studenty a absolventy všech kurzů.

Stránka byla strojově přeložena. Otevřít původní stránku