Srovnání alifatických uhlovodíků

Alifatické uhlovodíky jsou jednou z nejdůležitějších skupin sloučenin organické chemie. Přestože se skládají pouze z atomů uhlíku a vodíku, tvoří četné sloučeniny s různými strukturami. Rozlišujeme nasycené alifatické uhlovodíky – alkany – ve kterých jsou všechny vazby jednoduché, a nenasycené uhlovodíky obsahující více (dvojné nebo trojné) vazby ve struktuře.

Publikováno: 28-08-2023

Význam alkanů, alkenů a alkynů

Alifatické uhlovodíky jsou cennými surovinami pro různá průmyslová odvětví. Pocházejí především z přírodních zdrojů. Mezi nejvýznamnější zdroje alkanů , alkenů a alkynů patří ropa , zemní plyn a černé uhlí . Tyto suroviny vznikly z rostlinné a živočišné hmoty v důsledku působení správných atmosférických podmínek (vysoký tlak a teplota) po miliony let. Alifatické uhlovodíky se oddělují z ropy nebo zemního plynu mimo jiné pomocí frakční destilace. Samy jsou hlavní surovinou pro výrobu složitějších organických sloučenin. Alkany, alkeny a alkyny jsou široce používány nejen v průmyslu, ale i v každodenním životě. Plyny jako metan, etan, propan nebo butan jsou součástí plynů např. pro sporáky nebo jako palivo pro vytápění budov. Některé alkany jsou obsaženy v benzínu a parafínu, které se používají v dopravě. Těžké uhlovodíky jsou naproti tomu součástí asfaltu. Většina těchto sloučenin se používá jako suroviny a rozpouštědla v chemickém průmyslu . Alkenové monomery se používají k výrobě polymerů, jako je polyethylen a polypropylen . Tyto sloučeniny se spolu s některými přísadami běžně označují jako plasty . Alkiny se používají především v chemickém průmyslu, kde slouží jako meziprodukty pro výrobu glycerinu, alkanů a plastů.

Srovnání alkanů, alkenů a alkynů

Molekulární struktura

Vzhledem k molekulární struktuře alkanů, alkenů a alkynů je zřejmé, že mezi jednotlivými molekulami existují značné podobnosti. Pro nasycené i nenasycené uhlovodíky je charakteristickým společným prvkem uhlovodíkový řetězec složený z atomů uhlíku spojených dohromady. Každý z nich navíc tvoří vazbu se dvěma nebo třemi atomy vodíku (všimněte si, že uhlík v organických sloučeninách je vždy čtyřvazný). Nejdůležitějším prvkem, podle kterého se alifatické uhlovodíky dělí, je přítomnost nenasycené vazby v jejich struktuře. Tato vazba není přítomna v alkanech, kde jsou všechny vazby jednoduché a kovalentní. Atomy spojené jednoduchými vazbami se kolem nich mohou otáčet, což vede k tvorbě izomerů známých jako konformery. Alkeny obsahují ve svých uhlovodíkových řetězcích jednu nenasycenou dvojnou vazbu. Kolem této vazby je molekula tuhá a všechny atomy leží v jedné rovině. Vyšší stupeň nenasycenosti mají alkyny, kde je přítomna jedna trojná vazba. V části molekuly, kde je přítomen, je zachována lineární struktura řetězce.

Fyzikální vlastnosti

Alkany, alkeny a alkyny jsou si svými fyzikálními vlastnostmi velmi podobné. Každá z těchto tří skupin sloučenin tvoří homogenní řadu, ve které se charakteristiky sloučenin mění analogicky s rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce. Molekuly alifatických uhlovodíků jsou nepolární. Pohromadě je drží pouze slabé van der Waalsovy síly. V důsledku toho jsou velmi špatně rozpustné ve vodě, která je polárním rozpouštědlem. Naproti tomu jsou velmi dobře rozpustné například v benzenu nebo etherech. Fyzikální stav alkanů, alkenů a alkynů závisí na délce jejich uhlovodíkového řetězce. Nízké uhlovodíky, které mají v molekule do 4 atomů uhlíku, jsou plyny, uhlovodíky s 5 až 18 jsou kapaliny a vyšší uhlovodíky, tj. ty, které obsahují více než 18 atomů uhlíku v řetězci, jsou pevné látky. S rostoucí délkou uhlovodíkového řetězce je také pozorováno snížení těkavosti (zvýšení bodu varu) a hustoty.

Chemické vlastnosti

Zatímco alkany, alkeny a alkyny se svými fyzikálními vlastnostmi téměř neliší, není tomu tak z hlediska chemických vlastností, kde klíčovou roli hraje nenasycená vazba. Alkany jako nasycené sloučeniny bez vícenásobných vazeb jsou chemicky pasivní. Neodbarvují bromovou vodu a nepodléhají nitraci. Naproti tomu reagují s halogeny (substituce volnými radikály). Jsou hořlavé a v závislosti na přívodu vzduchu podléhají úplnému spalování, polospalování nebo neúplnému spalování. Alkeny a alkyny se od alkanů výrazně liší díky přítomnosti násobné vazby (alkyny jsou ještě reaktivnější než alkeny). Dvojná a trojná vazba přítomná v jejich molekulách je nestálá a snadno se rozloží. V důsledku toho alkeny a alkyny snadno podléhají adičním, polymeračním nebo hydrogenačním reakcím. Také prudce reagují s bromem, jódem a chlórem . Tato vlastnost se používá v chemické zkoušce, která odlišuje nasycené uhlovodíky od nenasycených. Říká se tomu zkouška bromovou vodou. Alkany nezbarvují bromovou vodu, zatímco alkeny a alkyny ano, protože se násobná vazba přeruší a brom je připojen k uhlovodíkovému řetězci.

Příprava

Alkany, alkeny a alkyny se připravují různými reakcemi a procesy. Alkany lze získat z alkenů a alkeny z alkynů hydrogenační reakcí, při které se přeruší vícenásobné vazby a na uhlovodíkový řetězec se připojí atomy vodíku. K syntéze alkanů se také používá Wurtzova reakce nebo redukce alkylhalogenidů pomocí organokovových sloučenin, tzv. Grignardových sloučenin . Alkeny se obvykle získávají dehydrogenací alkanů. Alkeny z alkanů se také získávají krakováním. Všimněte si však, že jsou jí vystaveny pouze molekuly s dlouhým řetězcem. Alkyny se získávají dehydrohalogenací dihalogenalkylů a tetrahalogenalkylů a reakcemi acetylidů sodných s primárními alkylhalogenidy. Kromě toho se v průmyslovém měřítku alkyny získávají oxidací methanu a úpravou karbidu vodou.


Komentáře
Zapojte se do diskuze
Nejsou žádné komentáře
Posoudit užitečnost informací
- (žádný)
Vase hodnoceni

Prozkoumejte svět chemie s PCC Group!

Naši akademii vytváříme na základě potřeb našich uživatelů. Studujeme jejich preference a analyzujeme chemická klíčová slova, pomocí kterých hledají informace na internetu. Na základě těchto údajů publikujeme informace a články k široké škále problémů, které řadíme do různých kategorií chemie. Hledáte odpovědi na otázky týkající se organické nebo anorganické chemie? Nebo se možná chcete dozvědět více o organokovové chemii nebo analytické chemii? Podívejte se, co jsme pro vás připravili! Buďte informováni o nejnovějších zprávách z PCC Group Chemical Academy!
Kariéra ve společnosti PCC

Najděte si své místo ve skupině PCC. Seznamte se s naší nabídkou a rozvíjejte se s námi.

Stáže

Neplacené letní stáže pro studenty a absolventy všech kurzů.

Stránka byla strojově přeložena. Otevřít původní stránku