Tuky

Klasifikace tuků – příklady

Tuky lze dělit podle jejich fyzikálního stavu, původu a chemické povahy. Pokud jde o fyzikální stav, tuk může být pevný (např. kokosové máslo, sádlo nebo lůj) nebo tekutý (sojový olej, olivový nebo rybí olej). Fyzikální stav také naznačuje další rozdělení: uhlovodíková část pevných tuků obsahuje pouze nasycené vazby, zatímco tekuté tuky obsahují i vazby nenasycené. Přítomnost dvojných vazeb ovlivňuje flexi uhlíkového řetězce, což následně snižuje balení molekul a tím i jejich hustotu. Přirozeně se vyskytující nenasycené tuky mají strukturní geometrii „-cis“, ale při tepelném zpracování se přeměňují na „-trans“ izomery, které jsou škodlivé pro lidské zdraví. Chemická povaha tuků se také může lišit z hlediska přítomnosti nebo nepřítomnosti konkrétních vazeb ve struktuře. Nasycené tuky obsahují pouze nasycené vazby, jako je tomu v případě sádla, loje nebo másla, zatímco nenasycené vazby lze nalézt v sójovém oleji, olivovém nebo rybím oleji. Třetí důležitá klasifikace je podle původu: tuky mohou pocházet z rostlin nebo zvířat.

Původ tuků

Nejběžnějšími lipidy jsou živočišné tuky a rostlinné oleje. Přes značné rozdíly ve vzhledu a fyzickém stavu jsou jejich struktury velmi podobné. Živočišné tuky jsou pevné (např. máslo nebo sádlo), zatímco rostlinné oleje jsou tekuté (jako je kukuřičný olej nebo arašídový olej). Živočišné i rostlinné tuky jsou z hlediska struktury a chemismu molekul triacylglyceridy (TAG) – triestery glycerolu (glycerinu) se třemi molekulami karboxylových kyselin s dlouhým řetězcem. Největší množství rostlinných tuků obsahují semena a dužina ovoce, zatímco živočišné tuky najdeme především v buňkách a tukových tkáních. Kromě dvou nejdůležitějších zdrojů tuků existují také uměle syntetizované tuky. Přírodní tuky jsou zcela směsí mnoha esterů, zatímco syntetizované tuky se skládají pouze z jediné chemické sloučeniny.

Základní fyzikálně-chemické vlastnosti tuků

Přestože zástupci této diverzifikované skupiny mají různé struktury, žádný z nich se nerozpouští ve vodě. Díky své nepolární struktuře se však rozpouštějí v oblíbených organických rozpouštědlech, jako je benzen, diethylether, chloroform nebo aceton. Tuky v kombinaci s vodou vytvářejí emulze, tedy nestejnoměrné směsi, ve kterých je jedna kapalina dispergována v druhé. Jejich hustota je nižší než u vody, proto vytékají až na její povrch. Jejich specifická hmotnost je 0,910 až 0,996 g/ ^cm3 . Tuky žluknou, což znamená, že produkují chemické sloučeniny škodlivé pro lidské tělo, jako je kyselina máselná s nepříjemnou chutí a vůní. K přeměně dochází v aerobních podmínkách, pod vlivem teploty a bakterií. Za normálních podmínek, bez ohledu na fyzický stav, tuky nemají žádný zápach, chuť ani barvu a vykazují neutrální reakci. Jakákoli chuť nebo zápach může pocházet z příměsí nebo produktů rozkladu. Tuky jsou netěkavé a hořlavé, s nižší výhřevností kolem 38 J/g. Jejich výhřevnost je cca. 39 kJ/g, takže představují vysokoenergetické rezervní materiály. Tuky se získávají esterifikací, která probíhá přímo mezi karboxylovou kyselinou a alkoholem . Je to základní reakce pro jednoduché a složité lipidy, ale ne pro izoprenoidy. Esterifikace probíhá vždy v kyselém prostředí a je vratná. Probíhá podle následující reakce: R ¹ COOH + R ² OH ↔ R ¹ COOR ² + H ₂ O

Správné tuky

Z hlediska struktury se jedná o estery trihydroxylalkoholu (glycerolu) a různých mastných kyselin. Molekula glycerolu obsahuje tři esterifikovatelné hydroxylové skupiny, takže k reakci dochází mezi jednou, dvěma nebo třemi skupinami (v závislosti na podmínkách) a mastnou kyselinou. Produkty takových transformací mohou být monoacylglyceroly, diacylglyceroly a triacylglyceroly, které obsahují jeden, dva nebo tři radikály mastných kyselin na molekulu. Všechny přírodní tuky jsou triacylglyceroly, zatímco syntetické tuky jsou obvykle monoacylglyceroly nebo někdy diacylglyceroly. Příkladem vhodných tuků je glyceroltristearát , v jehož molekule jsou všechny tři hydroxylové skupiny esterifikovány molekulami kyseliny stearové.

Komplexní tuky

Komplexní tuky jsou součástí buněčných membrán, které podmiňují jejich správné fungování. Jejich úlohou je obvykle tlumit nárazy vnitřních orgánů a poskytovat tepelnou izolaci. Dělí se do tří hlavních skupin: fosfolipidy, glykolipidy a steroidy. Lze je odlišit přítomností konkrétních atomů v jejich molekulách. Fosfolipidy jsou deriváty kyseliny fosfatidové, glykolipidy obsahují cukr a steroidy jsou tvořeny čtyřmi sousedními aromatickými kruhy.

Jednoduché vs. smíšené tuky

Vzhledem ke schopnostem tří kyselých radikálů přítomných v triacylglycerolu může struktura zahrnovat tři stejné nebo různé radikály mastných kyselin. Takto rozlišujeme jednoduché triacylglyceroly, které obsahují stejné kyselé radikály, a smíšené triacylglyceroly, které mají různé kyselé radikály. Ve většině případů mají přírodní tuky několik různých kyselých radikálů, takže se jedná o smíšené tuky. Z tohoto důvodu mají svůj vlastní izomerismus, tj. uspořádání různých skupin na různých místech přispívá k současné přítomnosti jejich tří polohových izomerů v přírodě. Proto je kategorie tuků existujících v přírodě velmi rozsáhlá.

Hydrolýza tuků

Hydrolýza tuků je možná ve dvou různých variantách. Voda způsobuje kyselou hydrolýzu, zatímco zásadité prostředí má za následek alkalickou hydrolýzu. Kyselou hydrolýzou vzniká glycerol a mastné kyseliny. Alkalická hydrolýza se také nazývá saponifikace. V důsledku této reakce získáme glycerol (propan-1,2,3-triol) a soli mastných kyselin, jejichž radikály byly součástí tuku podrobeného reakci. Z chemického hlediska jsou běžně známá mýdla sodné nebo draselné soli vyšších karboxylových kyselin a obvykle jejich směsi, odkud pochází alternativní název alkalická hydrolýza tuků (zmýdelnění). Mechanismus kyselé hydrolýzy tuků se neliší od hydrolýzy esterů. Proces začíná protonací karbonylového atomu kyslíku s cílem aktivovat molekulu, která následně způsobí přidání nukleofilní molekuly vody. Dalším krokem je transformace protonu a poté eliminace molekuly alkoholu včetně tvorby karboxylové kyseliny. V konečné fázi se reprodukuje kyselý katalyzátor.

Zmýdelnění tuků

Vlastním mechanismem je nukleofilní substituce, kde nukleofilním činidlem je hydroxidový anion. V počáteční fázi se připojuje k atomu uhlíku karbonylové skupiny tuku a mění svůj tvar z trigonálního (hybridizace sp ² ) na tetraedrický (sp ³ ). Potom se alkoxylový iont abstrahuje od meziproduktu a vzniká karboxylová kyselina, která pak ztrácí proton a vytváří karboxylátový anion. Abstrahovaný proton se váže na alkoxylový iont. V konečné fázi, po přidání roztoku anorganické kyseliny, je karboxylovaný ion protonován nebo je připojen kationt sodíku.

Detekce tuků

1. Test na akrolein

Umožňuje rozlišit tuk od tukové látky, jako je minerální olej. Spočívá v zahřátí oleje v plameni hořáku a přeměnou mohou vznikat výpary akroleinu se specifickým zápachem. Akrolein (akrylaldehyd) je těkavý, nenasycený produkt dehydratace glycerolu. Kromě dráždivého zápachu má aldehyd schopnost redukovat ionty stříbra v alkalickém prostředí. Akrolein je běžný ve spáleném oleji, například při smažení.

Role tuků ve stravě

V potravinářském, kosmetickém a farmaceutickém průmyslu jsou tuky široce používány. Jsou důležitým prvkem ve stravě, protože naše tělo potřebuje vitamíny rozpustné v tucích, což jsou vitamíny A, D, E a K. Kromě toho fungují jako zásoba energie a představují reaktant nezbytný při mnoha metabolických reakcích. Nenasycené mastné kyseliny nezbytné pro suplementaci (takové, které si naše tělo nesyntetizuje) jsou především omega-3 a omega-6. Jsou nezbytné pro správné fungování lidského těla, například proto, že přenášejí cholesterol nebo napomáhají srážení krve. Patří mezi ně kyselina α-linolenová (ALA), kyselina eikosapentaenová (EPA), kyselina dokosahexaenová (DHA), kyselina linolová (LA), kyselina gamalinolenová (GLA) a kyselina arachidonová (AA, ARA). Každý z nich lze získat rozšířením našeho jídelníčku o vhodné tuky.

Hydrogenace tekutých tuků

Hydrogenace tuků je reakce používaná například k výrobě margarínů nebo tuků na smažení. Dvojné vazby mezi atomy uhlíku, existující v rostlinných olejích, mohou být redukovány katalyticky. Nejčastěji, abychom vyrobili směs tuků s vhodnou konzistencí, používáme tekuté oleje, jako je sojový, kokosový nebo bavlníkový olej.