Uhlovodíky

Uhlovodíky – úvod

Sloučeniny uhlíku a vodíku se nazývají uhlovodíky . Jejich konkrétní názvy pocházejí přímo z řeckých názvů pro počty atomů uhlíku v jejich řetězcích. Nejjednodušší z uhlovodíků je metan. Ve své molekule má jeden atom uhlíku, který je spojen se čtyřmi atomy vodíku. Tato struktura vyplývá z vlastností organických sloučenin. V molekule organické sloučeniny je uhlík vždy čtyřvazný. Znamená to také, že existuje úzký vztah mezi počtem atomů uhlíku v molekule uhlovodíku a množstvím vodíku. Pokud jsou mezi atomy uhlíku pouze jednoduché vazby – jedná se o nasycené uhlovodíky, jinak (jedna nebo více dvojných nebo trojných vazeb) jde o nenasycené uhlovodíky. Pro uhlovodíky je charakteristické vytváření homologních řad, tj. souborů sloučenin s podobnou strukturou a vlastnostmi. Vznikají jako výsledek připojení po sobě jdoucích _-CH2- skupin k řetězci molekuly. Navíc pro všechny homology v určité řadě existují vztahy mezi jejich body varu a tání, hustotou a dalšími fyzikálně-chemickými vlastnostmi. Kromě uhlovodíků tvoří homologní řady také např. alkoholy nebo karboxylové kyseliny. Mezi uhlovodíky má většina sloučenin stejný empirický vzorec, ale různé struktury, tj. různé strukturní vzorce. Nazývají se izomery a v závislosti na vyskytující se izomerii se rozlišují následující:

• Řetězcové izomery označují uhlíkový řetězec. Tato izomerie souvisí se změnou její délky a počtu substituentů.
• Izomerie polohy více vazeb se týká možnosti nenasycených vazeb mezi různými atomy uhlíku v řetězci.
• Cis-trans izomerie je charakteristická pro molekuly, ve kterých neexistuje možnost rotace kolem vazby. Často se vyskytuje v alkenech a cyklických uhlovodících.

Struktura a vlastnosti řetězcových uhlovodíků

V alifatických uhlovodících tvoří vázané atomy uhlíku charakteristický řetězec sestávající z po sobě jdoucích skupin -CH2- _. Proto se jim říká řetězové uhlovodíky. Podle struktury lze rozlišit přímé a rozvětvené řetězce. Na druhou stranu s přihlédnutím k výskytu vícenásobných vazeb můžeme rozlišit alkany, alkeny a alkyny. Alkany Uhlovodíky nasyceného řetězce se nazývají alkany . Tvoří homologickou řadu, kde obecný vzorec molekuly je C _n H _2n+2 (kde n je počet atomů uhlíku v molekule). Všechny vazby mezi atomy v molekulách alkanů jsou jednoduché, atomové. První tři alkany (methan, ethan, propan) mají molekuly s přímým řetězcem. Další – butan – má také rozvětvenou formu (isobutan). Přes shodný empirický vzorec se tyto formy výrazně liší svými vlastnostmi, např. bodem varu. Většina alkanů má podobné fyzikální a chemické vlastnosti. Vykazují výraznou chemickou pasivitu, reagují jen s málo látkami, např. s chlórem. S rostoucím počtem atomů uhlíku v molekule se zvyšuje jejich bod varu. První čtyři alkany v homologní řadě jsou tedy plyny. Vyšší uhlovodíky (až pentadekan) jsou kapaliny a další jsou pevné látky. Všechny alkany jsou hořlavé. Alkeny Alkeny obsahují ve svých molekulách jednu dvojnou vazbu. Mají tedy o dva atomy vodíku méně ve srovnání s molekulami alkanů. Vzorec _{alkenů v homologní řadě je CnH2n .} První v řadě je ethen. Ethene a další: penten, nemají izomery. Z butenu však existuje izomerie související s polohou dvojné vazby v molekule. Existují také sloučeniny, které mají dvě dvojné vazby. Říká se jim alkadieny. Největší vliv na vlastnosti alkenů má přítomnost dvojné vazby. To způsobuje, že snadno podléhají adičním reakcím s jinými molekulami. Jsou také náchylné k polymeraci. V důsledku polymerace ethenu se získá polyethylen . Je to oblíbený plast . Alkeny, stejně jako alkany, mění své skupenství hmoty v závislosti na délce řetězce. Jsou bezbarvé a bez zápachu. Nerozpouštějí se ve vodě. Alkyny Uhlovodíky s trojitou vazbou jsou alkyny . V homologní řadě alkynů jsou další molekuly charakterizovány vzorcem _{CnH2n-2 .} Prvním z alkynů je ethyn, nazývaný také acetylen. Počínaje butynem je v alkynech izomerie kvůli umístění trojné vazby. Alkyny mají vyšší stupeň nenasycení než alkeny a jsou tedy chemicky aktivnější. Vykazují také sklon k polymeraci. Nejmenší molekuly jsou plyny. Jejich těkavost klesá s rostoucí velikostí molekuly. Navíc jsou bezbarvé, bez zápachu a nerozpouštějí se ve vodě.

Struktura a vlastnosti cyklických a aromatických uhlovodíků

Cyklické uhlovodíky jsou sloučeniny uhlíku a vodíku, které tvoří uzavřené systémy, nazývané kruhy. Nejjednodušším cykloalkanem je tříuhlíkový kruh – cyklopropan. Nejdůležitějším cykloalkanem je cyklohexan , který na rozdíl od cyklopropanu nebo cyklobutanu nemá kruhové napětí a jeho molekula může tvořit tzv. konformace. Kromě cykloalkanů existují také cykloalkeny a cykloalkyny. Aromatické uhlovodíky jsou skupinou nenasycených organických sloučenin. Nejjednodušší sloučeninou této skupiny je benzen s empirickým vzorcem C ₆ H ₆ . V molekule této sloučeniny nejsou žádné typické dvojné vazby, místo toho mluvíme o delokalizovaných π elektronech. Polycyklické aromatické uhlovodíky mají mírně odlišné vlastnosti. Mají více než jeden kruh v molekule. Nejdůležitějším uhlovodíkem této skupiny je naftalen .

Získávání uhlovodíků

Přírodními zdroji uhlovodíků jsou ropa a zemní plyn . Alkany jako metan a ethan jsou součástí zemního plynu, i když mohou obsahovat také malá množství jiných alkanů. Surová ropa obsahuje řadu uhlovodíků s různou délkou řetězce a rozvětvením. V procesu destilace se dělí na jednotlivé frakce. Jsou významným zdrojem organických sloučenin. Ty s uhlíkovými řetězci, které jsou příliš dlouhé, se dále zpracovávají v procesu krakování . Aromatické uhlovodíky se z velké části získávají jako výsledek suché destilace uhlí (zahřívání bez přístupu vzduchu). Benzen se také získává ze surové ropy v procesu katalytického zpracování alkanů a cykloalkanů.