Butan – reakce, aplikace, deriváty

Butan: obecná charakteristika

Butan je čtvrtý v homologické řadě alkanů , také známých jako nasycené uhlovodíky . Molekula butanu se skládá ze čtyř atomů uhlíku spojených jednoduchými nasycenými vazbami. Ke každému atomu uhlíku jsou připojeny atomy vodíku (v organických sloučeninách je atom uhlíku vždy čtyřvazný). Butan má dva izomery. Izomery jsou sloučeniny, které mají shodný molekulový vzorec (tj. stejný počet jednotlivých atomů ve struktuře), ale liší se strukturním vzorcem (tj. uspořádáním jednotlivých atomů v molekule). Butan se vyskytuje ve dvou izomerních formách: n-butan a 2-methylpropan (také běžně známý jako isobutan). Izomerní forma butanu se vytvoří, když se terminální _-CH2 oddělí od lineární molekuly. Poté se získá molekula propanu, ke které (přesně k druhému atomu uhlíku) je připojena skupina _-CH2 . Výsledkem je sloučenina s rozvětveným řetězcem se stejným počtem atomů jako nerozvětvená molekula. Stojí za zmínku, že podle konvencí pro pojmenování organických sloučenin se předpona „n“ používá k označení lineární molekuly butanu, zatímco „iso“ se přidává jako předpona k její rozvětvené molekule. Výše uvedený typ izomerie je označován jako konstituční (nebo strukturální) izomerie. Důležité je, že butan není považován za skleníkový plyn. Nepoškozuje ozónovou vrstvu Země, což z něj činí palivo šetrné k životnímu prostředí.

Fyzikální a chemické vlastnosti butanu:

• Bezbarvý plyn.
• Má slabý zápach, připomínající zemní plyn.
• Je vysoce hořlavý.
• Při kontaktu se vzduchem tvoří výbušnou směs.
• Butanové páry jsou těžší než vzduch.
• Je špatně rozpustný ve vodě.
• Snadno rozpustný v ethanolu a diethyletheru.
• Je chemicky stabilní.
• Má toxický účinek na lidský organismus.

Butan se nachází v zemním plynu a ropě , dvou hlavních zdrojích jak s přímým, tak s rozvětveným řetězcem. Velké množství butanu se také získává z rafinace ropy. Plyn je fosilní palivo vytvořené ze zbytků mrtvých rostlin a živočichů, rozkládající se hluboko pod zemským povrchem. Butanové izomery přítomné v zemním plynu lze oddělit od vyšších koncentrací jiných plynných složek, jako je metan a ethan, absorpcí v lehkém oleji. Butan stripovaný z absorbentu spolu s propanem se prodává jako zkapalněný ropný plyn (LPG). Butanové izomery vzniklé katalytickým krakováním a dalšími rafinérskými procesy se také získávají absorpcí do lehkého oleje. Při pokojové teplotě je butan plyn, ale snadno se přeměňuje na kapalinu, takže se obvykle skladuje stlačený v dostatečně pevných ocelových lahvích. Obvykle se skladuje ve velmi dobře větraných místnostech a mimo zdroje vznícení. Laboratorní metody získávání butanu zahrnují hydrogenaci nenasycených uhlovodíků. Takový postup se používá například u butenů a butynů, respektive alkenů a alkynů . Nenasycené (dvojné a trojné) vazby přítomné v jejich molekulách jsou vysoce reaktivní a snadno hydrogenují. Během tohoto procesu se molekuly vodíku přímo přidávají k nenasyceným sloučeninám, což vede k molekule s nasycenými vazbami v uhlíkovém řetězci, jako je butan. Další metodou je tzv. Wurtzova reakce. Wurtzova syntéza je zaměřena na prodloužení uhlíkového řetězce. Tato reakce zahrnuje dva alkylhalogenidy, které při působení sodíku ztrácejí své chloridové ionty. Jejich alkylové řetězce se spojují za současného uvolňování chloridu sodného.

Charakteristické reakce butanu

Některé ze základních reakcí butanu jsou spalovací reakce . V závislosti na množství kyslíku zahrnutého v reakci může být spalovací reakce úplná nebo neúplná. V prvním případě je množství kyslíku při spalování neomezené. Konečnými produkty takové reakce jsou oxid uhličitý a voda. Vzhledem k množství získané energie je nejlepší úplné spalování. Pokud však není dostatek kyslíku, dochází k nedokonalému spalování. V závislosti na množství dostupného kyslíku jsou možné dvě neúplné spalovací reakce. Produkty nedokonalého spalování zahrnují buď jedovatý oxid uhelnatý (II) a vodu, nebo uhlík a vodu. Butan je chemicky stabilní sloučenina. Pamatujte však, že se vzduchem tvoří výbušnou směs. Má také výbušné reakce s oxidem chloričitým a silnými oxidačními činidly. Při vysoké teplotě také reaguje s peroxidem barnatým. Důležité je, že nepůsobí korozivně na kovy. Mezi důležité reakce butanu patří také jeho halogenace . Během tohoto procesu butan obvykle reaguje s chlorem nebo bromem, což vede k halogenovým derivátům: chlorbutanům a brombutanům. Je důležité poznamenat, že přítomnost čtyř atomů uhlíku v alkylovém řetězci umožňuje získat různé deriváty v závislosti na substitučním místě chloru nebo bromu. Směr substituce je určen především uspořádáním atomů uhlíku v molekule. Experimentální data jasně ukazují, že čím vyšší je řád atomu uhlíku v butanu, tím snazší je jeho substituce. Chlorace nebo bromace butanu obvykle vede ke směsi halogenových derivátů. Důležité je, že bromace je selektivnější reakcí – během procesu dosahuje výtěžek hlavního produktu až 99 %.

Klíčové butanové aplikace

• Butan je jednou z chemických sloučenin používaných v potravinářském průmyslu . Je jednou z látek používaných při výrobě rostlinných olejů. Mezi technologické funkce butanu patří především zapojení do tvorby vodných emulzí v aerosolu . To umožňuje výrobu olejů ve spreji, které se pak skvěle hodí například k mazání plechů na pečení.
• Sloučenina je důležitou složkou v chemickém průmyslu . Používá se v řadě syntéz a procesů. Používá se jako rozpouštědlo, chladivo a reaktant při syntéze syntetického benzínu. Slouží také jako nosný plyn.
• Butan je široce používán jako palivo v přenosných plynových vařičích a lahvích pro použití např. v kempech. Používá se také pro doplňování zapalovačů. Když stisknete tlačítko, plyn, který se nachází uvnitř zapalovače, se zapálí při kontaktu s jiskrou.
• Sloučenina působí jako nosný plyn v produktech, jako jsou laky na vlasy, deodoranty, osvěžovače vzduchu nebo barvy ve spreji.
• Butan je také důležité chladivo . Funguje dobře pro malé, přenosné kempingové ledničky. Obě izomerní formy sloučeniny mohou být použity jako chladivo. V posledních letech si získávají pozornost mimo jiné nižší cenou oproti jiným chladivům. Butan se často používá v chlazení ve formě směsi propan/butan. Je však třeba poznamenat, že například v klimatizaci si nevede dobře.
• Butan lze použít jako přísadu do benzínu. zvýšit jeho volatilitu. N-butan podrobený izomerizačním procesům a převedený na isobutan tvoří spolu s určitými uhlovodíky, jako je butylen, cenné vysokooktanové složky benzínu.

Klíčové deriváty butanu

butanol

Butanol neboli ethylalkohol je alkoholový derivát butanu. Může mít dvě izomerní formy, 1-butanol (n-butanol) a 2-butanol (sek.-butanol). Butanol přichází ve formě čiré, bezbarvé kapaliny. Jeho rozpustnost ve vodě je nižší ve srovnání s ethanolem nebo propanolem. To je způsobeno přítomností až čtyř atomů uhlíku v řetězci, což má za následek jeho hydrofobní vlastnosti. Butan je snadno rozpustný v takových sloučeninách, jako je benzen , aceton a diethylether. Používá se především v chemickém průmyslu. Je jedním z materiálů používaných pro výrobu esterů , barev, laků a pryskyřic. Používá se také jako přísada do plastů . Butanol je důležitou složkou produktů určených pro zemědělství. Vzhledem ke svým vlastnostem se používá také jako rozpouštědlo. Zajímavé je, že se uvažuje o jeho použití jako paliva kvůli jeho vlastnostem podobným vlastnostem benzínu.

Kyselina butanová

Kyselým organickým derivátem butanu je kyselina butanová. Je to příklad karboxylové kyseliny . Jednou z jeho vlastností je, že má ve své molekule -COOH skupinu. Kyselina butanová se běžně nazývá „kyselina máselná“, protože byla zjištěna mimo jiné ve žluklém másle. Kyselina butanová je mastná kapalina se specifickým nepříjemným zápachem. Je snadno mísitelný s vodou a etanolem. Jeho hustota je o něco nižší než hustota vody. Za důležité jsou považovány estery kyseliny butanové, jako je butyrát sodný. Kyselina butanová je primárně důležitým materiálem pro získání různých esterů kyseliny máselné, jako je butyrát sodný. Nízkomolekulární estery kyseliny máselné mají většinou příjemnou vůni a chuť. V důsledku toho se používají jako přísady do potravin a parfémů. Deriváty kyseliny jsou schválená potravinářská aromata. Pro svůj silný zápach se kyselina používá také jako přísada do rybářských návnad.