Ethan – výroba, vlastnosti, použití

Ethan: obecná charakteristika

Sloučeniny uhlíku s vodíkem se nazývají uhlovodíky . V organické chemii se v závislosti na chemické struktuře takových sloučenin rozlišují homologní série – nebo rodiny – chemických sloučenin, charakterizované společným obecným vzorcem. Ethan patří do homologní řady alkanů nebo nasycených uhlovodíků (také nazývaných parafinové uhlovodíky). Vyznačují se tím, že všechny vazby mezi atomy uhlíku a vodíku jsou nasycené. Molekulární vzorec ethanu je _{C2H6 .} Každý z atomů uhlíku v molekule přijímá hybridizaci sp ³ a je čtyřvazný. Jednotlivé atomy jsou mezi sebou spojeny kovalentními vazbami. Dva atomy uhlíku v molekule ethanu se k sobě vážou přímo jednoduchou vazbou. Kromě toho existují tři vazby z každého atomu uhlíku, ke kterému jsou připojeny atomy vodíku. Na rozdíl od nenasycených protějšků ethanu, ethenu a ethynu (také známé jako ethylen a acetylen) molekuly ethanu nevykazují cis-trans izomerii, která je těmto sloučeninám společná a zahrnuje různé prostorové konfigurace substituentů kolem uhlíkového kruhu.

Příprava a vlastnosti

Malé množství etanu se nachází v zemním plynu. Je však třeba poznamenat, že ve srovnání s hlavní složkou zemního plynu, jmenovitě metanem , tvoří etan pouze asi 1 %. Ethan také doprovází ložiska ropy. Mezi další zdroje ethanu patří produkty pyrolýzy biomasy a bioplyn generovaný ve speciálně navržených anaerobních digestořích. V průmyslovém měřítku se těží také parním krakováním , rafinací a dalším zpracováním ropy . Ve větším měřítku se ethan získává jako produkt tepelného zpracování ropy a uhlí. V laboratorním měřítku lze sloučeninu získat elektrolýzou koncentrovaného roztoku octanu sodného. Reakcí vzniká kromě etanu také oxid uhličitý. Další často používanou metodou je katalytická hydrogenace ethenu (představitel alkenů ). V tomto procesu je molekula vodíku připojena k nenasycené dvojné vazbě sdílené atomy uhlíku. Za normálních podmínek není reakce příliš účinná, proto se procesy hydrogenace ethenu provádějí v přítomnosti platinového katalyzátoru.

Fyzikální a chemické vlastnosti etanu:

• Bezbarvý plyn bez zápachu (při pokojové teplotě).
• Nerozpustný ve vodě.
• Dobře rozpustný v organických rozpouštědlech.
• Vysoce hořlavý.
• Prochází úplnými a neúplnými spalovacími reakcemi.
• Má nízkou chemickou reaktivitu.
• Jeho hustota je větší než hustota vzduchu.
• Netoxický.

Ethan je těžko reaktivní chemická sloučenina. Je to proto, že všechny atomy v molekule sdílejí jednoduché vazby, které je obtížné přerušit. Avšak deriváty ethanu, zástupci alkenů a alkynů , jako je ethen a ethyn, nazývané také acetylen, vykazují odlišné chování. Jejich molekuly obsahují nenasycené dvojné a trojné vazby mezi atomy uhlíku, resp. Protože se takové vazby snadno lámou, činí uvedené sloučeniny vysoce reaktivními, jako například při substituční reakci. Hlavní chemickou reakcí etanu je spalování. V závislosti na podmínkách spalování, tj. přívodu vzduchu nebo kyslíku, se mohou produkty spalování lišit:

• K úplnému spalování dochází s neomezeným přístupem vzduchu. Je energeticky nejúčinnější. Produkty reakce zahrnují oxid uhličitý a molekuly vody.
• Při omezeném přívodu vzduchu dochází k nedokonalému spalování. Není to efektivní kvůli výsledným produktům. Nedokonalým spalováním vzniká jedovatý oxid uhelnatý (II) a voda nebo uhlík a voda.

Ethanové aplikace

Spolu s propanem a butanem se jako energetická surovina používá ethan. Ethan je jednou z hlavních složek paliv pro táborová kamna pro svou vysokou hořlavost, bez zápachu a vysokou výhřevnost. Méně význam má při vytápění domů a bytů. Ethan je důležitou surovinou v chemickém průmyslu . Používá se nejen k výrobě energie, ale také v řadě průmyslových procesů. Ethan se používá mimo jiné k výrobě ethylalkoholu, acetylenu nebo ethylenglykolu. Je také důležitou součástí procesů výroby plastů . Ethan je přísada do benzínu . Účelem přidávání etanu do benzínu je zvýšit jeho oktanové číslo. Ethan je také součástí nemrznoucích směsí a detergentů . Díky svým vlastnostem může sloužit jako chladivo. V takových aplikacích je označen jako R-170. Navrženo pro použití zejména v nízkoteplotním chlazení. Zajímavou aplikací etanu je jeho využití v potravinářském průmyslu. Urychluje zrání některých produktů, zejména ovoce.

Klíčové deriváty ethanu

Ethylen

Ethene je zástupcem homologní řady alkenů. Dva atomy vodíku, které tvoří uhlovodíkový řetězec, sdílejí nenasycenou dvojnou vazbu. Ethen, běžně nazývaný také etylen, je produktem katalytické dehydrogenace etanu. Dehydrogenace se obvykle provádí s niklovým katalyzátorem. Nenasycená vazba v molekule ethenu činí sloučeninu vysoce reaktivní. Snadno se přidává na dvojnou vazbu molekul, jako je chlor, brom, chlorovodík, bromovodík, voda a další. Ethen také podléhá polymeraci , která zahrnuje spojování krátkých fragmentů (monomerů) do dlouhých řetězců ( polymerů ). Produktem tohoto katalytického procesu je průhledná látka zvaná polyethylen . Polyetylen je základní produkt široce používaný pro výrobu obalů, plastových lahví , balicích fólií, fotografických filmů a mnoho dalšího. V průmyslu se ethen v podstatě používá k výrobě plastů. Kromě toho slouží jako substrát v procesech získávání takových sloučenin, jako je kyselina octová , ethylalkohol a ethylenglykol.

Acetylén

Dalším derivátem ethanu je acetylen. Je prvním zástupcem homologní řady alkynů. Molekula acetylenu se skládá ze dvou atomů uhlíku a dvou atomů vodíku. Taková chemická struktura naznačuje, že mezi atomy uhlíku existuje trojná nenasycená vazba. Vazba do značné míry určuje vlastnosti sloučeniny. Acetylen je extrémně reaktivní plyn. Prochází spalovacími a adičními reakcemi (mimo jiné s bromem, chlorem , bromovodíkem). Stejně jako ethylen podléhá polymerační reakci za vzniku polyacetylenu. Navzdory svým zajímavým funkcím (jako je elektrická vodivost) je obtížné sloučeninu získat. V chemickém průmyslu může být také použit pro syntézu organických rozpouštědel. Acetylen má širokou škálu aplikací v různých odvětvích průmyslu. Jednou z nejdůležitějších aplikací jsou kyslíko-acetylenové hořáky. Používají se pro obrábění a řezání kovů a také svařování. Existují také acetylenové lampy, ve kterých se plyn používá jako osvětlovací prostředek. Historicky se vyráběl a pálil v tzv. Karbidových lampách. Dnes se tato metoda již nepoužívá. Vysoce čistý acetylen je pacientům podáván ve formě anestezie.

Ethanol

Ethanol je bezbarvá kapalina s charakteristickým zápachem, svíravou chutí a vysokou těkavostí. Ethylalkohol je ethanový derivát obsahující ve své molekule -OH hydroxylovou skupinu. Ethanol je vysoce polární a mísí se s vodou v jakémkoli poměru. Ethanol je také rozpouštědlem pro několik organických sloučenin. Přestože se jedná o derivát etanu, získává se v průmyslovém měřítku alkoholovým kvašením surovin, které obsahují cukry. Mohou to být brambory, kukuřice nebo obiloviny. Hotový produkt se oddělí a čistí destilací. Maximální dosažitelná koncentrace ethanolu je asi 96 %(azeotropní směs ethanolu a vody). Etanol má největší význam v potravinářském průmyslu. Používá se nejen k výrobě alkoholických nápojů, ale také octa a potravinářských příchutí. Ve farmaceutickém průmyslu se používá k výrobě sirupů a topických dezinfekčních prostředků. Pro své vlastnosti se ethylalkohol používá také v kosmetickém průmyslu k výrobě parfémů.

Ethylenglykol

Stejně jako ethanol je ethylenglykol dalším alkoholovým derivátem etanu. Tato sloučenina je tvořena dvěma atomy uhlíku spojenými jednoduchou vazbou, ke které jsou připojeny dvě -OH hydroxylové skupiny. Glykol přichází ve formě husté a bezbarvé kapaliny. Je snadno rozpustný ve vodě. Ethylenglykol je příkladem nejjednoduššího polyhydroxyalkoholu. Jeho výroba je relativně levná, ale jeho hlavní nevýhodou je, že krystalizuje při nízkých teplotách. Ethylenglykol je jednou z klíčových složek používaných v nemrznoucích produktech pro HVAC a automobilové systémy. Látka se také nachází v řadě výrobků pro domácnost, včetně detergentů, kosmetiky, barev a rozpouštědel. Mezi další využití etylenglykolu patří výroba plastů, inkoustů a nosičů tepla.