Ester

Ester – allgemeine Informationen

Ester sind eine der wichtigsten Gruppen von Verbindungen in der organischen Chemie.  Sie sind hauptsächlich die Reaktionsprodukte von Carbonsäuren (aber auch anorganischen Säuren) mit Alkoholen. Die allgemeine Formel von Estern lautet R₁COOR₂ (wobei R für eine Alkylgruppe steht). Die Namen der Ester setzen sich aus den Namen der jeweiligen Säuren, von denen sie sich ableiten, oder aus den Namen der Säurereste und Radikalen zusammen, aus denen der Ester besteht, z.B. Ameisensäureethylester oder Methansäureethylester. Ihr charakteristisches Merkmal ist ihr Geruch, der oft als fruchtig beschrieben wird.

Ester werden durch eine Veresterungsreaktion gewonnen. In dieser Reaktion nehmen Monocarbonsäuren (mit nur einer Gruppe -COOH im Molekül), bei denen ein Wasserstoffatom durch einen Alkylrest ersetzt ist, teil. Ester unterliegen auch Reaktionen der Hydrolyse, d.h. der Zersetzung unter dem Einfluss von Wassermolekülen, was zur Wiederherstellung einer Carbonsäure und eines Alkohols führt. Die Hydrolyse von Estern verläuft relativ leicht und kann durch Einbringen von Wasserstoff- oder Hydroxid-Ionen in das System beschleunigt werden. Eine weitere charakteristische Reaktion ist die Verseifung von Estern. Durch Einwirkung von Natriumhydroxid werden das Natriumsalz der Säure und der entsprechende Alkohol erhalten. Die entstehenden Salze der höheren Carbonsäuren sind in der Chemie als Seifen bezeichnet.

Reaktion der Veresterung

Die Reaktion zwischen Carbonsäuren (oder anorganischen Säuren) und Alkoholen wird als Veresterung bezeichnet. Bei diesem Prozess entsteht der entsprechende Ester, und das Wasserstoffatom der Carboxylgruppe und die Hydroxylgruppe verbinden sich zu einem Wassermolekül.  Die Veresterungsreaktion bei niedriger Temperatur verläuft sehr langsam und ist auch nach längerer Zeit nicht abgeschlossen. Sobald eine beträchtliche Menge an Säure und Alkohol reagiert hat, stellt sich ein Gleichgewichtszustand ein (die Geschwindigkeit der Bildung der Produkte entspricht der Geschwindigkeit, mit der sie abgebaut und wieder in Substratmoleküle umgewandelt werden). Es handelt sich also um einen reversiblen Prozess. Die Geschwindigkeit, mit der diese Reaktion einen Zustand des chemischen Gleichgewichts erreicht, hängt in erster Linie von der Stärke der beteiligten Säure und auch von der Temperatur ab, bei der der gesamte Prozess durchgeführt wird. Der Katalysator für die Veresterung ist häufig Schwefel(VI)-säure. Sie wirkt als Donator von Wasserstoffionen und ist gleichzeitig ein Bindemittel für das gebildete Wasser. Dadurch lässt sich das chemische Gleichgewicht zugunsten der Bildung von Produkten verschieben.

Eigenschaften von Estern

Physikalisch-chemische Eigenschaften von Estern organischer Säuren:

• Ester niederer Carbonsäuren sind hochflüchtige Flüssigkeiten. Sie haben eine geringe Löslichkeit in Wasser und eine geringere Dichte als Wasser.
• Die Siedepunkte von Estern sind im Vergleich zu anderen organischen Verbindungen niedriger, was auf das Fehlen von Wasserstoffbrücken zwischen den Molekülen zurückzuführen ist. Ausnahmen sind Ester mit kurzen Ketten, z.B. Ethylacetat, das sich aufgrund von Wasserstoffbrücken gut in Wasser löst.
• Mit zunehmender Kohlenstoffkette in den Estermolekülen erhöhen sich ihre Dichte und ihr Siedepunkt, und ihr Aggregatzustand ändert sich von öligen Flüssigkeiten zu Feststoffen.
• Alle Ester sind farblos.
• Die überwiegende Mehrheit der Ester hat einen charakteristischen fruchtigen Geruch, z.B. riecht Ethylacetat nach Birne und 3-Methylbutylacetat nach Banane. Die aus höheren Carbonsäuren gewonnenen Verbindungen sind geruchlos.
• Ester sind gute Lösungsmittel für eine Vielzahl organischer Verbindungen.

Ester der anorganischen Säuren

Veresterungsreaktion von anorganischen Säuren mit Alkoholen, führt zur Gewinnung anorganischer Ester.

Ester der anaeroben Säuren

Anaerobe Säuren, wie z.B. Chlorwasserstoffsäure (HCl) oder Bromwasserstoffsäure (HBr), reagieren mit Alkoholen, z.B. Ethanol, mit dem Ergebnis der Bildung von Molekülen der entsprechenden Ester (Ethylchlorid, Ethylbromid) und einem Molekül Wasser. Die Reaktion verläuft aufgrund der hohen Flüchtigkeit der Ester der anaeroben Säuren (sie verflüchtigen sich schnell aus dem Reaktionsmedium) stark in Richtung der Bildung von Produkten.

Ester der Schwefelsäure

Die Ester der Schwefel(VI)-säure sind in der Chemie von großer Bedeutung. Für die Veresterungsreaktion wird konzentrierte Säure verwendet. Der einfachste Vertreter dieser Gruppe von Verbindungen ist der Methylester der Schwefelsäure. Er ist leicht hydrolysierbar und reagiert auch mit Alkalien. Die Destillation dieser Verbindung unter vermindertem Druck führt zu dem hochgiftigen Dimethylester der Schwefelsäure. Die Ester der H₂SO₄ und höherer Alkohole haben hingegen Verwendung als Tenside gefunden.

Ester der Salpetersäure

Diese Verbindungen sind einzigartig, vor allem wegen ihrer explosiven Eigenschaften. Glycerintrinitrat, auch bekannt als Nitroglycerin, wird durch Reaktion von Glycerin (Polyhydroxyalkohol) mit einer Mischung aus Salpeter– und Schwefelsäure gewonnen. Es ist eine farblose, ölige Flüssigkeit. Sie explodiert bereits bei einem schwachen Stoß oder Schlag. Ein Gemisch aus Nitroglyzerin und Kieselgur ist Dynamit. Ethylnitrit und Amylnitrit haben hingegen Verwendung in der Medizin gefunden.

Fette

Fette zeichnen sich durch eine große praktische Bedeutung in der Chemie aus. Aus chemischer Sicht sind sie Ester (natürlichen Ursprungs). Sie entstehen durch Reaktion von Glycerin (ein Polyhydroxyalkohol mit drei Hydroxylgruppen im Molekül) mit höheren Fettsäuren. Ester werden oft auch als Glyceride bezeichnet. Ihre chemische Struktur ist vielfältig. In der Natur gibt es homogene Glyceride, also solche, bei denen alle drei Hydroxylgruppen mit der gleichen Säure verestert sind, oder gemischte Glyceride, bei denen die Säurereste von zwei oder manchmal sogar drei Fettsäuren stammen. Zu den Fetten gehören gesättigte Säuren (z. B. Palmitinsäure und Stearinsäure) und ungesättigte Säuren (z.B. Ölsäure).

Üblicherweise wird die Unterscheidung zwischen tierischen und pflanzlichen Fetten angenommen.

Tierische Fette bestehen aus gesättigten Säureresten und haben daher die Form von Feststoffen. Zu dieser Gruppe gehören Talg, Lebertran (Ausnahme: flüssiger Zustand), Schmalz, Butter und andere.

Pflanzliche Fette hingegen enthalten in ihren Molekülen ungesättigte Säurereste und sind daher meist flüssig. Beispiele für pflanzliche Fette sind Öl, Rapsöl, Leinöl usw.

Fette unterliegen ähnlich wie Ester der Hydrolyse. Unter Einfluss von Licht, Feuchtigkeit, Bakterien und Enzymen werden sie ranzig. Sie sind unlöslich in Wasser, aber gut löslich in organischen Lösungsmitteln. Die flüssigen Fette der höheren ungesättigten Säuren können durch einen Fetthärtungsprozess in gesättigte Fette umgewandelt werden. Dies ist eine Reaktion der Hydrierung, die in Gegenwart von Nickel als Katalysator abläuft. Auch Glyceride unterliegen einer Hydrolyse, bei der sie in Glycerin und die entsprechenden Fettsäuren aufgespalten werden.