Eine homologe Reihe ist ein Begriff, der sich auf Sammlungen von chemischen Verbindungen bezieht, die sehr ähnliche chemische Strukturen und Eigenschaften besitzen. Darüber hinaus ist es möglich, solche Verbindungen in Form einer gemeinsamen Summenformel zu notieren. Eine andere Definition des Begriffs "homologe Reihe" besagt, dass es sich um eine Sequenz von aufeinanderfolgenden Verbindungen handelt, deren Struktur sich durch ein einziges, identisches Fragment von der vorherigen Verbindung unterscheidet.
Welche Stoffe gehören zu den homologen Reihen?
Es gibt viele Klassen chemischer Verbindungen (vor allem organische) die homologe Reihen bilden. Die bekanntesten homologen Reihen sind die der Alkane, Alkene und Alkine, wobei sich die Zahl im Namen auf die Anzahl der im Molekül vorhandenen Kohlenstoffatome bezieht.
Homologie
So werden die einzelnen Verbindungen genannt, die zu einer bestimmten homologen Reihe gehören. In den meisten Fällen haben die ersten Verbindungen einer bestimmten Reihe ihre gewöhnlichen Namen, während bei den nächsten der Kern des Namens von griechischen oder lateinischen Ziffern abgeleitet ist, welche die Anzahl der spezifischen Atome im Molekül angeben.
Beispiele für homologe Reihen
- Alkane mit der allgemeinen Formel CnH2n+2
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederholte Struktur | Funktionelle Gruppen |
| Methan | 1 | CH4 | –CH2- | H3C-…-CH3 | |
| Ethan | 2 | C2H6 | |||
| Propan | 3 | C3H8 | |||
| Butan | 4 | C4H10 | |||
| Pentan | 5 | C5H12 | |||
| Hexan | 6 | C6H14 | |||
| Heptan | 7 | C7H16 | |||
| Oktan | 8 | C8H18 | |||
| Nonan | 9 | C9H20 | |||
| Dekan | 10 | C10H22 | |||
Tabelle 1 Anfangselemente der homologen Reihe von Alkanen
- Alkene mit der allgemeinen Formel CnH2n
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederkehrende Struktur | Funktionelle Gruppen |
| KEINE | –CH2- | H2C=C...-CH3 | |||
| Ethen | Ethylen | 2 | C2H4 | ||
| Propen | Propylen | 3 | C3H6 | ||
| 1-Buten | 4 | C4H8 | |||
| 1-Penten | 5 | C5H10 | |||
| 1-Hexen | 6 | C6H12 | |||
| 1-Hepten | 7 | C7H14 | |||
| 1-Octen | 8 | C8H16 | |||
| 1-Nonen | 9 | C9H18 | |||
| 1-Decen | 10 | C10H20 |
Tabelle 2 Anfangselemente der homologen Reihe von Alkenen
- Alkine mit der allgemeinen Formel CnH2n-2
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederkehrende Struktur | Funktionelle Gruppen |
| KEINE | –CH2- | HC≡C…-CH3 | |||
| Ethin | Acetylen | 2 | C2H3 | ||
| Propin | Methylacetylen | 3 | C3H4 | ||
| Butin | Ethylacetylen | 4 | C4H6 | ||
| Pentin | 5 | C5H8 | |||
| Hexin | 6 | C6H10 | |||
| Heptin | 7 | C7H12 | |||
| Octin | 8 | C8H14 | |||
| Nonin | 9 | C9H16 | |||
| Decin | 10 | C10H18 |
Tabelle 3 Anfangselemente der homologen Reihe von Alkinen
- Cycloalkane mit der allgemeinen Formel CnH2n
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederkehrende Struktur |
| KEINE | –CH2- | |||
| KEINE | ||||
| Cyclopropan | 3 | C3H6 | ||
| Cyclobutan | 4 | C4H8 | ||
| Cyclopentan | 5 | C5H10 | ||
| Cyclohexan | 6 | C6H12 | ||
| Cycloheptan | 7 | C7H14 | ||
| Cyclooctan | 8 | C8H14 | ||
| Cyclononan | 9 | C9H18 | ||
| Cyclodecan | 10 | C10H20 |
Tabelle 4 Anfangselemente der homologen Reihe der Cycloalkane
- Monohydroxyalkohole mit der allgemeinen Formel CnH2n+1OH
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederkehrende Struktur | Funktionelle Gruppen | |
| Methanol | Methanalkohol | 1 | CH3OH | –CH2- | H3C-…-OH | |
| Ethanol | Ethylalkohol | 2 | C2H5OH | |||
| Propanol | Propylalkohol | 3 | C3H7OH | |||
| Butanol | Butylalkohol | 4 | C4H9OH | |||
| Pentanol | Pentylalkohol | 5 | C5H11OH | |||
| Hexanol | Hexylalkohol | 6 | C6H113OH | |||
| Heptanol | Heptylalkohol | 7 | C7H15OH | |||
| Octanol | Octylalkohol | 8 | C8H17OH | |||
| Nonanol | Nonylalkohol | 9 | C9H19OH | |||
| Decanol | Decylalkohol | 10 | C10H21OH | |||
Tabelle 5 Anfangselemente der homologen Reihe der Monohydroxyalkohole
- Monocarbonsäuren mit der allgemeinen Formel CnH2n+1COOH
| Name der Verbindung | Gebräuchliche Bezeichnung | Anzahl der Kohlenstoffatome | Summenformel | Wiederkehrende Struktur | Funktionelle Gruppen |
| Methansäure | Ameisensäure | 1 | HCOOH | –CH2-– | H3C-…-COOH |
| Essigsäure | Ethansäure | 2 | CH3COOH | ||
| Propansäure | Propionsäure | 3 | C2H5COOH | ||
| Butansäure | Buttersäure | 4 | C3H7COOH | ||
| Pentansäure | Valeriansäure | 5 | C4H9COOH | ||
| Hexansäure | Capronsäure | 6 | C5H11COOH | ||
| Heptansäure | Caprylsäure | 7 | C6H13COOH | ||
| Octansäure | Pelargonsäure | 8 | C7H15COOH | ||
| Nonansäure | Caprinsäure | 9 | C8H17COOH | ||
| Decansäure | 10 | C9H19COOH |
Tabelle 6 Anfangselemente der homologen Reihe der Monocarbonsäuren
Homologe in der anorganischen Chemie
Homologe Reihen werden nicht nur in der organischen Chemie beobachtet. Es gibt viele anorganische Verbindungen, die zur Bildung von Homologen neigen können. Silizium bildet zum Beispiel mit Wasserstoff chemische Verbindungen, die den Kohlenwasserstoffen ähnlich sind und deren homologe Reihen ergeben. Dabei handelt es sich um so genannte Silane, deren sich wiederholende Struktur SiH2 ist:
SiH4
Si2H6
Si3H8
Si4H10
Ein ähnliches Verhalten ist unter anderem bei Wasserstoffverbindungen mit Selen zu erwarten, da es sich in derselben Gruppe wie Schwefel befindet. Infolgedessen können wir einige seiner ähnlichen Eigenschaften erwarten.