Ein wichtiges Thema in der organischen Chemie ist die Isomerie. Isomere sind chemische Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben, sich aber in ihrer Strukturformel unterscheiden. Die Zahl der möglichen Isomere ist so groß, dass es notwendig ist, Struktur- oder Semistrukturformeln für organische Verbindungen zu schreiben. Die Struktur der einzelnen Isomere ist nicht ohne Einfluss auf ihre Eigenschaften, z.B. Siedepunkt oder Löslichkeit.
Die häufigste Isomerie in der organischen Chemie wird als Konstitutionsisomerie bezeichnet. Es umfasst Verbindungen, die sich durch die Position der Bindungen in der Kette oder im Ring und die Anordnung funktioneller Gruppen im Skelett voneinander unterscheiden.
Diese Art der Isomerie ist vor allem für aliphatische Kohlenwasserstoffe charakteristisch. Die Kettenisomerie ist verbunden sowohl mit einer Änderung der Länge der Kohlenstoffkette als auch mit einer Änderung der Anzahl der Substituenten. Sie ist charakteristisch für Alkane. Aus diesem Grund gibt es in der organischen Chemie geradkettige und verzweigtkettige Moleküle. Mit zunehmender Kettenlänge, d.h. mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome, aus denen die Kette besteht, steigt auch die Anzahl der Kettenisomere einer bestimmten Verbindung. So hat Propan zwei Isomere und Heptan bereits neun. Die Anzahl der Isomere für ein bestimmtes Molekül variiert unregelmäßig und es ist nicht möglich, eine konkrete Formel für diese Beziehung abzuleiten.
Die Kettenisomerie ist von Bedeutung, wenn es um die Eigenschaften von organischen Verbindungen geht. Unter anderem wurden unterschiedliche Siedepunktswerte für Isomere (verzweigte Isomere sind flüchtiger) oder eine Änderung der Intensität der Wirkung der Van-der-Waals-Kräfte (lineare Moleküle haften viel stärker aneinander, so dass Wechselwirkungen über kurze Entfernungen stärker sind) beobachtet.
Ein Substituent oder eine funktionelle Gruppe kann sich an verschiedenen Stellen des Moleküls befinden, d.h. sie können an verschiedene Kohlenstoffatome in der Kette einer organischen Verbindung gebunden sein. Bei der Benennung der Verbindung muss die Position des betreffenden Substituenten durch Angabe der Nummer des Kohlenstoffatoms, an das er gebunden ist, angegeben werden.
Ähnliche Situation tritt bei Verbindungen mit Mehrfachbindungen auf, die entweder doppelte (z.B. Alkene) oder dreifache (z.B. Alkine) Bindungen enthalten. Die Isomerie einer Mehrfachbindung in organischen Verbindungen besteht darin, dass sie zwischen verschiedenen Kohlenstoffatomen in der Kette auftreten kann. Bei der Benennung solcher Isomere muss die Nummer des Kohlenstoffatoms angegeben werden, an dem die Mehrfachbindung auftritt.
Diese Art der Isomerie tritt bei Verbindungen mit derselben Summenformel auf, die jedoch unterschiedliche funktionelle Gruppen bilden. Sie tritt vor allem bei Ketonen, Aldehyden, Estern von gesättigten Carbonsäuren und gesättigten aliphatischen Carbonsäuren auf. Die auf der funktionellen Gruppe basierenden Isomere sind zum Beispiel Propan-2-on (Keton) und Propanal (Aldehyd).
Als Stereoisomere werden Isomere bezeichnet, die sich in der räumlichen Anordnung der Atome untereinander unterscheiden.
Diese Art der Isomerie ist charakteristisch für organische, ungesättigte Verbindungen die eine Doppelbindung aufweisen, wie z.B. Alkene. Die cis-trans-Isomerie beruht auf einer unterschiedlichen Anordnung der Substituenten gegenüber der Doppelbindung oder der Ringebene in Ringverbindungen. Sie ist typisch für Moleküle, bei denen es keine Rotation um diese Bindung gibt („starres“ Element der Verbindung). Darüber hinaus müssen an jedem Kohlenstoffatom, das die Doppelbindung bildet, zwei nicht identische Gruppen vorhanden sein. Wenn ein Molekül vier verschiedene Substituenten hat, kann für es keine cis-trans-Isomerie bestimmt werden. Um die Art der Isomerie im Molekül anzugeben, werden die Präfixe cis- oder trans– verwendet und dem chemischen Namen der Verbindung vorangestellt. Die cis-Isomere zeichnen sich dadurch aus, dass um die ungesättigte Bindung oder den Ring herum identische Substituenten auf der gleichen Seite liegen. Das Gegenteil ist bei den trans-Isomeren der Fall – die Substituenten sind auf entgegengesetzten Seiten angeordnet. Diese Art der Isomerie tritt auch bei Cycloalkanen auf, Verbindungen, die aus einer gesättigten, ringbildenden Kohlenwasserstoffkette bestehen.
Die cis-trans-Isomere einer bestimmten Verbindung unterscheiden sich in der Regel durch ihre physikochemischen Eigenschaften. Dies ist auf die unterschiedlichen Abstände zwischen den Atomen zurückzuführen. Die Substituenten in der cis-Position sind viel näher beieinander als in der trans-Position.
Die Chiralität von Molekülen ist eines der wichtigsten Begriffe in der organischen Chemie. Chirale Kohlenstoffatome sind diejenigen, die an vier verschiedene Substituenten gebunden sind. Besitzt eine chemische Verbindung ein chirales Atom, so bildet sie zwei Molekülpaare, die so genannten Enantiomere. Diese zeichnen sich dadurch aus, dass sie wie ihre Spiegelbilder aussehen, aber nicht übereinander gelegt werden können. Das liegt daran, dass die Bindungen um das chirale Atom tetraedrisch verteilt sind.
Ein charakteristisches Merkmal von Enantiomeren ist ihre Fähigkeit, die Ebene des polarisierten Lichts zu verdrehen. Wenn eines der Enantiomere seine Ebene um einen genau definierten Winkel nach links verdreht, verdreht das andere Enantiomer die Ebene um denselben Winkel nach rechts. Ein racemisches Gemisch ist ein Gemisch, das beide Enantiomere in gleichen Mengen enthält und daher keine Torsionsfähigkeit besitzt. Das Phänomen der Verdrehung von polarisiertem Licht wird in der Polarimetrie genutzt. Es ermöglicht die Messung der Konzentration einer optisch aktiven Substanz in einer Probe auf der Grundlage der Größe des Verdrehungswinkels der Ebene des polarisierten Lichts.
Als Diastereoisomere werden Moleküle bezeichnet, die zu einer Gruppe räumlicher Isomere gehören, aber keine Enantiomere zueinander sind. Mit anderen Worten: Sie sind Stereoisomere, die keine Enantiomere sind. In der Regel sind es Verbindungen, die mehr als ein asymmetrisches Kohlenstoffatom enthalten. Die einzelnen Diastereoisomere eines bestimmten Moleküls einer organischen Verbindung unterscheiden sich in ihren physikalisch-chemischen Eigenschaften, da sie unterschiedliche interatomare Abstände aufweisen.
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