Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe – Einführung

Verbindungen von Kohlenstoff mit Wasserstoff werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet.  Ihre spezifischen Namen sind direkt von den griechischen Bezeichnungen für die Anzahl der Kohlenstoffatome in der Kette abgeleitet. Der einfachste der Kohlenwasserstoffe ist Methan.  In seinem Molekül hat es ein Kohlenstoffatom, das an vier Wasserstoffatome gebunden ist. Diese Struktur ist auf die Eigenschaften der organischen Verbindungen zurückzuführen. Der Kohlenstoff im Molekül einer organischen Verbindung ist immer vierwertig. Daraus folgt auch, dass ein enger Zusammenhang zwischen der Anzahl der Kohlenstoffatome in einem Kohlenwasserstoffmolekül und der Anzahl der Wasserstoffatome besteht. Liegen zwischen den Kohlenstoffatomen nur Einfachbindungen vor, so handelt es sich um gesättigte Verbindungen, andernfalls (eine oder mehrere Doppelbindungen, Dreifachbindungen) um ungesättigte Kohlenwasserstoffe.

Charakteristisch für Kohlenwasserstoffe ist die Bildung homologer Reihen, d.h. Gruppen von Verbindungen mit ähnlicher Struktur und ähnlichen Eigenschaften.  Diese werden durch Anhängen von aufeinanderfolgenden -CH₂-Gruppen an die Kette des Moleküls gebildet. Darüber hinaus gibt es für alle Homologe einer Reihe Zusammenhänge zwischen ihren Siedepunkten, Schmelzpunkten, Dichten und anderen physikochemischen Eigenschaften. Neben den Kohlenwasserstoffen werden homologe Reihen auch z.B. durch Alkohole oder Carbonsäuren gebildet.

Unter den Kohlenwasserstoffen haben die meisten Verbindungen eine identische Summenformel, aber eine unterschiedliche Struktur, d.h. unterschiedliche Strukturformeln. Diese werden als Isomere bezeichnet, und je nach vorhandener Isomerie werden sie folgend unterschieden:

• Die Kettenisomerie bezieht sich auf die Kohlenstoffkette. Diese Isomerie ist mit der Änderung ihrer Länge und der Anzahl der Substituenten verbunden.
• Die Isomerie der Mehrfachbindung bezieht sich auf die Möglichkeit ungesättigter Bindungen zwischen verschiedenen Kohlenstoffatomen in der Kette.
• Cis-trans-Isomerie ist charakteristisch für Moleküle, bei denen keine Drehung um die Bindung möglich ist. Es kommt häufig in Alkenen und zyklischen Kohlenwasserstoffen vor.

Struktur und Eigenschaften von Kettenkohlenwasserstoffen

Die verbundenen Kohlenstoffatome in aliphatischen Kohlenwasserstoffen bilden eine charakteristische Kette, die aus aufeinander folgenden -CH₂-Gruppen besteht.  Aus diesem Grund werden sie als Kettenkohlenwasserstoffe bezeichnet. Je nach ihrer Struktur wird zwischen geraden und verzweigten Ketten unterschieden. Unter Berücksichtigung des Vorhandenseins von Mehrfachbindungen wird hingegen eine zwischen Alkanen, Alkenen und Alkinen unterschieden.

Alkane

Als Alkane bezeichnet man gesättigte Kettenkohlenwasserstoffe. Sie bilden eine homologe Reihe, in der die allgemeine Formel des Moleküls C_nH_2n+2 lautet (wobei n die Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül ist). Alle Bindungen zwischen den Atomen in Alkanmolekülen sind einfach und atomar.  Die ersten drei Alkane (Methan, Ethan, Propan) haben geradekettige Moleküle.  Ein weiteres von ihnen, Butan, hat zudem eine verzweigte Form (Isobutan).  Trotz ihrer identischen Summenformel unterscheiden sich diese Formen erheblich in ihren Eigenschaften, z.B. im Siedepunkt.

Die meisten Alkane zeichnen sich durch ähnliche physikalische und chemische Eigenschaften aus.  Sie sind chemisch sehr passiv und reagieren nur mit einigen wenigen Substanzen, wie z.B. mit Chlor.  Mit zunehmender Anzahl der Kohlenstoffatome im Molekül steigt der Siedepunkt.  Die ersten vier Alkane in der homologen Reihe sind also Gase.  Die höheren Kohlenwasserstoffe (einschließlich Pentadecan) sind flüssig, die darauffolgenden sind Feststoffe. Alle Alkane sind brennbar.

Alkene

Alkene enthalten eine Doppelbindung in ihren Molekülen. Sie sind also im Vergleich zu Alkanmolekülen um zwei Wasserstoffatome ärmer. Die Formel der Alkene in der homologen Reihe lautet C_nH_2n.  Der erste in dieser Reihe ist Ethen.  Es und das nächste, Penten, besitzen keine Isomere.  Ab Buten jedoch gibt es eine Isomerie, die mit der Position der Doppelbindung im Molekül verbunden ist. Es gibt auch Verbindungen, die zwei Doppelbindungen aufweisen. Diese werden als Alkadiene bezeichnet.

Den größten Einfluss auf die Eigenschaften von Alkenen hat das Vorhandensein einer Doppelbindung. Sie bewirkt, dass aufeinanderfolgende Moleküle gerne Bindungsreaktionen eingehen.  Außerdem sind sie anfällig für Polymerisation.  Infolge der Polymerisation von Ethen entsteht Polyethylen, ein beliebter Kunststoff. Alkene, ähnlich wie Alkane, ändern ihren Aggregatzustand in Abhängigkeit von der Kettenlänge. Sie sind farblos und geruchlos. Sie sind unlöslich in Wasser.

Alkine

Kettenkohlenwasserstoffe, die durch eine Dreifachbindung verbunden sind, nennt man Alkine. In der homologen Reihe der Alkine haben aufeinanderfolgende Moleküle die Formel C_nH_2n-2. Das erste Alkin ist Ethin, auch bekannt als Acetylen. Beginnend mit Butin gibt es bei den Alkinen eine Isomerie, die mit der Position der Dreifachbindung verbunden ist.

Alkine haben einen höheren Grad an Ungesättigtheit als Alkene und sind daher chemisch aktiver als diese. Außerdem neigen sie zur Polymerisation. Die kleinsten Moleküle sind Gase. Ihre Flüchtigkeit nimmt mit zunehmender Partikelgröße ab.  Darüber hinaus sind sie farblos, geruchlos und unlöslich in Wasser.

Struktur und Eigenschaften von zyklischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen

Als zyklische Kohlenwasserstoffe werden Verbindungen von Kohlenstoff und Wasserstoff bezeichnet, die in geschlossenen Systemen, den Ringen, verbunden sind.  Das einfachste Cycloalkan ist der Dreikohlenstoffring – Cyclopropan.  Das wichtigste unter den Cycloalkanen ist Cyclohexan, das im Gegensatz zu Cyclopropan oder Cyclobutan keinen starren Ring besitzt und dessen Molekül sogenannte Konformationen bilden kann. Neben den Cycloalkanen werden auch die Cycloalkene und Cycloalkine unterschieden.

Aromatische Kohlenwasserstoffe sind eine Gruppe von ungesättigten organischen Verbindungen. Die einfachste Verbindung in dieser Gruppe ist Benzen mit der Summenformel C₆H₆.  In dem Molekül dieser Verbindung gibt es keine typischen Doppelbindungen, und in diesem Fall handelt es sich um delokalisierte π-Elektronen.

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe haben etwas andere Eigenschaften.  Sie haben mehr als einen Ring im Molekül. Der wichtigste Kohlenwasserstoff in dieser Gruppe ist Naphthalin.

Gewinnung von Kohlenwasserstoffen

Die natürlichen Quellen, aus denen Kohlenwasserstoffe gewonnen werden, sind Erdöl und Erdgas. Alkane wie Methan und Ethan sind Bestandteile des Erdgases.  Es kann jedoch auch geringe Mengen anderer Alkane enthalten. Erdöl enthält eine Reihe von Kohlenwasserstoffen mit unterschiedlichen Kettenlängen und Verzweigungen.  Bei der Destillation wird es in einzelne Fraktionen getrennt. Sie stellen eine wichtige Quelle für organische Verbindungen dar. Diejenigen mit übermäßig langen Kohlenstoffketten werden im Crackverfahren zusätzlich verarbeitet. Aromatische Kohlenwasserstoffe werden größtenteils durch trockene Kohledestillation (Erhitzen ohne Luft) gewonnen. Aus Erdöl wird auch Benzen gewonnen, und zwar durch die katalytische Verarbeitung von Alkanen und Cycloalkanen.