Phenole

Allgemeine Charakteristik der Phenole

Phenole sind Hydroxylderivate von aromatischen Kohlenwasserstoffen mit der allgemeinen Formel Ar – OH, wobei Ar für eine Arylgruppe steht. Die Hydroxylgruppe ist direkt an ein Kohlenstoffatom im Benzolring gebunden. Die einfachste Verbindung, die als Phenol klassifiziert wird, ist Hydroxybenzol, dessen gebräuchlicher Name Phenol ist.

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Phenole haben saure Eigenschaften (stärker als Alkohole). Bei Reaktionen mit Hydroxiden bilden sie Salze, die sogenannten Phenolate. Sie unterliegen auch Oxidationsreaktionen wodurch Chinone entstehen. Die Hydroxylgruppe in Phenolen ist nukleophil. Sie aktiviert den aromatischen Ring und lenkt die nachfolgenden Substituenten in ortho- und para-Positionen. Phenole reagieren leicht mit Brom. Wenn Phenol bromiert wird, bildet sich ein Niederschlag – 2,4,6-Tribromphenol (bis zu drei Wasserstoffatome sind durch Brom substituiert).

Phenole reagieren mit Eisen(III)-Verbindungen. Während der Reaktion ändert sich die Farbe der Lösung von orange nach violett. Diese Methode wird zur Identifizierung von Phenolen verwendet.

Phenole können auf mehreren Wegen gewonnen werden:

• Bei der alkalischen Hydrolyse von Chlorbenzol. Zur Durchführung dieses Prozesses ist die Verwendung von hohen Temperaturen und erhöhtem Druck erforderlich. Durch Einwirkung von Natriumhydroxid auf Chlorbenzol erhält man Natriumphenolat, das dann mit Salzsäure oder Kohlensäure zu Phenol reagiert.
• Durch Cumolhydroperoxid-Verfahren. Phenol wird durch Oxidation von Cumol oder Propan-2-ylbenzol mit Sauerstoff bei erhöhten Temperaturen gewonnen.
• Aus dem bei der Verkokung von Steinkohle entstehenden Steinkohleteer.

Di- und Trihydroxyphenole

Neben den Monohydroxyphenolen gibt es auch Dihydroxy- und Trihydroxyphenole. Diese werden als Polyphenole bezeichnet. Sie zeichnen sich dadurch aus, dass an ihren aromatischen Ring entsprechend zwei bzw. drei Hydroxylgruppen gebunden sind. Von größerer Bedeutung in der chemischen Industrie sind die Dihydroxyphenole.

Die einfachsten Dihydroxyphenole:

• 1,2-Dihydroxybenzol – üblicherweise als Brenzcatechin bezeichnet. Die Hydroxylgruppen sind in ortho-Stellung an den Ring gebunden. Es wird unter anderem als Bestandteil von fotografischen Entwicklern, als Rohmaterial für Medikamente oder als Antiseptikum verwendet.
• 1,3 – Dihydroxybenzol – sein gebräuchlicher Name ist Resorcin. Die Hydroxylgruppen stehen in einer meta-Stellung zueinander. Resorcin findet vor allem in der Kosmetikindustrie Verwendung, wo es zu den Inhaltsstoffen von Präparaten gegen Akne (antibakterielle Eigenschaften) und Hyperpigmentierung gehört.
• 1,4-Dihydroxybenzol ist gemeinhin als Hydrochinon bekannt. In 1,4-Dihydroxybenzol sind die Gruppen -OH in para-Stellung zueinander. Es wird häufig in der Kosmetik- (gegen Hyperpigmentierung), Pharma- und Gummiindustrie verwendet.

Zu den Trihydroxyphenolen gehören 1,2,3-Trihydroxybenzol, 1,2,4-Trihydroxybenzol und 1,3,5-Trihydroxybenzol. Ihre bekannten gebräuchlichen Namen sind Pyrogallol, Hydroxyhydrochinon bzw. Phloroglucin.

Polyphenole reagieren ähnlich wie Phenole mit Natriumhydroxid und bilden Phenolate (Salze). Das Vorhandensein von mehr als einer Hydroxylgruppe im aromatischen Ring beeinflusst ihre erhöhte Reaktivität gegenüber anderen chemischen Verbindungen.

Phenol

Die bekannteste Verbindung aus der Gruppe der Phenole ist das Hydroxybenzol, auch Phenol genannt. Es ist ein farbloser, kristalliner Feststoff mit einem niedrigen Schmelzpunkt. Unter Einwirkung von Luft und Licht verdunkelt es sich mit der Zeit. Es ist wichtig zu wissen, dass es ein starkes Gift ist. Der direkte Kontakt verursacht Verbrennungen und die Entstehung schwer heilender Wunden.

Die Löslichkeit von Phenol in Wasser hängt weitgehend von der Wassertemperatur ab. In kaltem Wasser löst es sich in der Regel nur in geringem Maße, in heißem Wasser dagegen sehr gut.  Die Eigenschaften von Phenol weisen darauf hin, dass es eine schwache Säure ist (schwächer noch als Kohlensäure).  Dies lässt sich feststellen, indem man eine Phenollösung z.B. in eine wässrige Natriumhydroxidlösung gibt, die in Gegenwart von Phenolphthalein eine himbeerfarbene Färbung aufweist.  Bei der Reaktion entsteht ein Salz, Natriumphenolat, und das Phenolphthalein entfärbt sich.  Die anderen Phenole reagieren in ähnlicher Weise. Als Ergebnis der Reaktion mit Hydroxiden entstehen Salze, die als Phenolate bezeichnet werden. Die sauren Eigenschaften von Phenol sind auf das Vorhandensein einer Phenolgruppe zurückzuführen. Sie erleichtert die Substitution des Wasserstoffatoms in der Hydroxylgruppe durch Natrium (Alkohole reagieren z.B. nicht mit NaOH). Phenolate können durch Einwirkung von Säuren leicht aufgespalten werden. Das Vorhandensein einer Hydroxylgruppe bewirkt, dass der aromatische Ring des Phenolmoleküls viel anfälliger für Reaktionen ist als z.B. Benzol. Dies ist darauf zurückzuführen, dass die Gruppe -OH ein aktivierender Substituent ist, der die Substitution von Wasserstoffatomen in ortho- und para-Stellung erleichtert. So ergibt sich beispielsweise bei der Chlorierung von Phenol ein Gemisch aus o-Chlorphenol und p-Chlorphenol.

Phenol ist vor allem in der chemischen Industrie von großer Bedeutung, wo es ein Bestandteil für die Herstellung von Zwischenprodukten und Produkten ist. Es ist ein Substrat bei der Herstellung von Kunststoffen, Kunstharzen oder Sprengstoffen. In der pharmazeutischen Industrie wird Phenol für die Synthese einiger Arzneimittel verwendet.