Trommersche Probe

Trommersche Probe

Sie ist ein Beispiel für eine charakteristische Reaktion, die als „Test“ zu einem positiven oder negativen Ergebnis führt – und zwar aufgrund von Beobachtungen und daraus gezogenen Schlussfolgerungen.  Sie ist eine Möglichkeit, insbesondere wasserlösliche Aldehyde zu identifizieren und sie von Ketonen zu unterscheiden – erstere unterliegen ihr, letztere nicht.  Außerdem bestätigt die Trommersche Probe die reduzierenden Eigenschaften dieser Verbindungen.  Aldehyde sind Substanzen, die zu den organischen Verbindungen gehören.  Sie zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Aldehydgruppe -CHO aus, die an ein Kohlenstoffatom in der Kette gebunden ist. Ketone hingegen enthalten in ihren Molekülen eine Ketongruppe, d.h. ein Kohlenstoffatom, das über eine Doppelbindung mit einem Sauerstoffatom (C=O) verbunden ist.

Nicht nur Aldehyde unterliegen der Trommerschen Probe. Das können auch reduzierende Zucker sein (z.B. Maltose oder Laktose). Und im Prinzip alle Verbindungen, die die Fähigkeit haben, Kupfer(II)-Ionen zu oxidieren und gleichzeitig zu reduzieren (z.B. Hydroxylamin, L-Ascorbinsäure).

Interessanterweise wurde die Trommersche Probe ursprünglich nicht nur zur Identifizierung und Untersuchung der Eigenschaften von Aldehyden verwendet. Es wurde auch für die Bestimmung von Zucker im Harn verwendet.

Trommersches Reagens

In der Trommerschen Probe werden milde Oxidationsmittel verwendet (sie werden selbst reduziert). Das Kupfer(II)-Ion Cu²⁺ in Form von Kupfer(II)-hydroxid spielt dabei eine Schlüsselrolle. Dies ist das so genannte Trommersche Reagens. Dieses Hydroxid bildet einen blau gefärbten gallertartigen Niederschlag. Er wird aufgrund seiner hohen Unbeständigkeit frisch ausgefällt. Wichtig ist, dass in der Trommerschen Probe zusätzlich ein alkalisches Milieu sichergestellt wird, z.B. durch Zugabe eines geringen Überschusses an Natriumhydroxid bereits in der Phase der Cu(OH)₂-Fällung.

Trommersche Probe in der Praxis

Die Trommersche Probe ist eine charakteristische Reaktion, die die qualitative Identifizierung und Untersuchung der reduzierenden Eigenschaften von Aldehyden, Zuckern und anderen organischen Substanzen ermöglicht.

Die Trommersche Probe wird in mehreren, aufeinander folgenden Schritten durchgeführt:

• In einem ersten Schritt wird frisches Kupfer(II)hydroxid ausgefällt. Diese Verbindung kann z.B. durch Reaktion von Natriumhydroxid (NaOH) mit Kupfer(II)-sulfat (CuSO₄) gewonnen werden. Beide Substrate lassen sich in wässrigen Lösungen leicht in Ionen dissoziieren. Die dabei stattfindende Austauschreaktion führt zur Ausfällung eines blauen, gallertartigen Niederschlags aus Kupfer(II)-hydroxid (Cu(OH)₂ ist in Wasser unlöslich). NaOH wird im Überschuss zugegeben, um eine alkalische Umgebung für die Trommersche Probe zu schaffen.
• Zu dem so hergestellten Trommerschen Reagens wird dann z.B. Aldehyd zugegeben (es ist ratsam, ein 1:1-Verhältnis der beiden Reagenzien einzuhalten). Ein Überschuss an Cu(OH)₂ führt zu fehlerhaften Beobachtungen, da sich ein schwarzer Niederschlag aus CuO bildet. Es empfiehlt sich, diese Reaktion in einem Wasserbad durchzuführen und die Mischung dabei leicht zu erwärmen. Die ablaufenden Prozesse verlaufen dann schneller.
• Als Ergebnis der Reaktion wird ein Farbwechsel von blau nach ziegelrot beobachtet (positive Trommersche Probe). Dies ist auf die stattfindende Redoxreaktion zurückzuführen. Der Aldehyd, genauer gesagt seine charakteristische Aldehydgruppe (-CHO), wird zur Carboxylgruppe (-COOH) oxidiert, die in Carbonsäuremolekülen vorkommt. Kupfer(II)-Ionen hingegen werden zu Kupfer(I)-Ionen reduziert – mit einer ziegelroten Farbe.
• Sind im Reagenzglas Verbindungen vorhanden, die der Trommerschen Probe nicht unterliegen, bildet sich ein schwarzer Niederschlag, wenn das Kupfer(II)-hydroxid-Gemisch mit der zu prüfenden Substanz erhitzt wird. Dies ist auf die Zersetzung von Cu(OH)₂ zu Kupfer(II)oxid und Wasser zurückzuführen.

Modifikationen der Trommerschen Probe

Es sind zwei Modifikationen der Trommerschen Probe bekannt: der Fehling-Probe und Benedict-Reagenz. In der Praxis haben sie sich im Vergleich zum ursprünglichen Experiment als wesentlich effektiver und empfindlicher erwiesen. Daher wird die Trommersche Probe heute in der Laborpraxis nur noch selten verwendet. Alle drei Methoden wurden in der Vergangenheit hauptsächlich für die analytische Bestimmung von Zucker (Glukose) im Harn verwendet.

Fehling-Probe

Die Modifikation in der Fehling-Probe besteht hauptsächlich darin, dass Kupfer(II)-hydroxid nicht als Oxidationsmittel (mild) verwendet wird. In diesem Fall wird ein Kupferkationenkomplex zusammen mit Kaliumnatriumtartrat (das dem Fehling-Reagens eine blaue Farbe verleiht) verwendet. Dank dieser Behandlung ist die Reaktion effizienter als bei der Trommerschen Probe, da der Komplex aus Tartrat und Kupfer(II)-Ionen besser löslich und daher reaktiver ist. Bei einem positiven Ergebnis dieser Probe wird auch die Bildung eines ziegelroten Niederschlags beobachtet, der von Cu⁺ stammt.

Benedict-Reagenz

Benedict-Reagenz wird zur Unterscheidung zwischen reduzierenden und nicht reduzierenden Zuckern verwendet. Der Testlösung wird ein Kupfer(II)-Komplex, d.h. das Benedict-Reagens Kupfer(II)-Sulfat, Natriumcitrat und Natriumcarbonat zugesetzt. Im Vergleich zu den in der Fehling-Probe verwendeten Reagenzien ist er empfindlicher und resistenter gegenüber störenden Verbindungen. Darüber hinaus weist es eine hohe Stabilität auf. Ein Gemisch aus der zu prüfenden Substanz und dem Benedict-Reagens wird zum Sieden gebracht. In Gegenwart von reduzierenden Zuckern bildet sich ein ziegelroter Kupfer(I)-oxid-Niederschlag.