Apfelsäure – Formel, Eigenschaften und Anwendung

Apfelsäure – Vorkommen

Ist Apfelsäure nur in unreifen Äpfeln enthalten? Nein, natürlich nicht! Diese säurehaltige Verbindung kommt auch in vielen anderen Früchten vor – in Vogelbeeren, Kirschen, Stachelbeeren, Birnen, Quitten sowie Trauben. Sie kommt in einigen Stauden vor, wie z. B. dem in Polen sehr beliebten und geschätzten Rhabarber. Im industriellen Maßstab wäre es schwierig, die gewünschten Mengen an Apfelsäure allein aus den Früchten zu gewinnen. Die Erzeuger greifen daher häufig auf Acidum malicum zurück, das durch chemische oder fermentative Verfahren künstlich gewonnen wird.

Was ist Apfelsäure?

Wir wissen bereits, dass Apfelsäure eine organische chemische Verbindung ist. Diese Substanz entsteht als Nebenprodukt bei der Umwandlung von Zuckern und trägt verschiedene Namen, wie z. B:

• Hydroxybernsteinsäure,
• 2-Hydroxybutandisäure,
• Acidum malicum,
• Malic acid,
• Säureregulator E296.

Apfelsäure gehört zur Gruppe der natürlichen Hydroxysäuren. Das bedeutet, dass sie eine Hydroxylgruppe im Molekül haben, die aus einem Sauerstoff- (O) und einem Wasserstoffatom (H) besteht.

Auf welche Weise lässt sich Apfelsäure beschreiben? Die Strukturformel von Acidum malicum wird in der Chemie wie folgt dargestellt:

HOOC–CH(OH)–CH₂–COOH.

Die Summenformel der Apfelsäure lautet: C₄H₆O_5.  Als optisch aktive Verbindung wird diese Säure in zwei Formen unterteilt:

• L-Äpfelsäure (linksdrehende Form, in Früchten enthalten),
• D-Äpfelsäure (rechtsdrehende Form, tritt nicht unter natürlichen Bedingungen auf).

Bei der industriellen Verarbeitung von Hydroxybernsteinsäure entsteht ein Gemisch in Form eines Racemats (DL-Äpfelsäure), das keine optische Aktivität besitzt.

Apfelsäure – Eigenschaften und Wirkung

Woran erkennt man Acidum malicum? Es handelt sich um eine kristalline, weiße bzw. gelbliche Substanz mit einem charakteristischen sauren Geschmack, die gut in Wasser und Ethanol löslich ist. Der Kontakt mit den Kristallen reizt die Haut und die Schleimhäute des menschlichen Auges. L-Äpfelsäure und D-Apfelsäure schmelzen bei 100°C und beginnen bei 140°C zu sieden. Die Verbindung hat viele wertvolle Eigenschaften und wirkt:

• antimikrobiell,
• entzündungshemmend,
• exfolierend,
• konservierend,
• aufhellend,
• säureregulierend auf andere Substanzen,
• unterstützend auf den menschlichen Stoffwechsel.

Was sollte man sonst noch über Apfelsäure wissen? Sie ist geruchlos und hat ein Molekulargewicht von 134,09 g/mol. Unter dem Einfluss hoher Temperaturen von über 140°C und unter anaeroben Bedingungen wandelt sich Acidum malicum in Fumar- und Maleinsäure um.

Industrielle Anwendung von Apfelsäure

Natürliche Säuren organischen Ursprungs werden seit langem in der Industrie verwendet. Apfelsäure dient u. a. als Konservierungsmittel und Säureregulator – das beliebte E296, das folgenden Produkten zugesetzt wird:

• Verarbeitungserzeugnisse,
• Konfitüren,
• Marmeladen,
• Bonbons,
• Gelees, usw.

In der Lebensmittelproduktion wird der Inhaltsstoff mit der Bezeichnung E296 als einer der besten Ersatzstoffe für Zitronensäure verwendet. So behalten die Produkte länger ihre Frische und ihr ansprechendes Aussehen. Die Säure verhindert auf wirksame Weise die Trübung und den Farbverlust verschiedener Substanzen.

In der chemischen Industrie wird Apfelsäure auch in der organischen Synthese eingesetzt. Durch sie können unter anderem Ester gewonnen werden, die bei der Herstellung von Reinigungsmitteln und Kosmetika verwendet werden. Die vorteilhaften Eigenschaften von Acidum malicum werden von Arzneimittelherstellern genutzt. Die organische Säure eignet sich hervorragend zur Anregung des Verdauungssystems und zur Verbesserung des Zustands der Epidermis, weshalb sie als Bestandteil von Heilspülungen, Kapseln und Nahrungsergänzungsmitteln verwendet wird.

Apfelsäure: Anwendung in der Kosmetik- und Schönheitsindustrie

Die antibakteriellen, stabilisierenden, konservierenden und aufhellenden Eigenschaften von Acidum malicum werden von den Herstellern in der Kosmetik- und Schönheitsindustrie besonders geschätzt. Tatsächlich ist Apfelsäure ein Bestandteil vieler Kosmetika, die wir täglich verwenden, wie zum Beispiel:

• feuchtigkeitsspendende Cremes und Anti-Falten-Cremes,
• aufhellende Masken für Gesicht und Haare,
• Shampoos und Haarspülungen (einschließlich Bleichmittel, Farbfixierer),
• Lotionen sowie regenerierende und reinigende Tonics (beruhigend, aufhellend, gegen Akne),
• natürliche Spülungen für Haare und Nägel.

In den letzten Jahren hat auch die Schönheitsindustrie Interesse an Apfelsäure gezeigt. Die antibakterielle und antioxidative Verbindung wird zunehmend für spezielle kosmetische Behandlungen von Haut und Haar verwendet. Dazu gehören:

• aufhellende Masken,
• Gesichts- und Körperpeelings,
• ästhetische Anti-Aging-Behandlungen.

Die Behandlung mit Apfelsäure bewirkt eine Verbesserung des Zustands der Epidermis sowie eine Hemmung der Zellalterung und der Vermehrung von Bakterien. Durch die intensive Behandlung der Haut mit Säuren lassen sich auch Verfärbungen und Unreinheiten beseitigen und unschöne Poren verkleinern.