Butan – Reaktionen, Anwendungen, Derivate

Butan – allgemeine Merkmale

Butan ist der vierte in Folge Vertreter der homologen Reihe der Alkane, also der gesättigten Kohlenwasserstoffe. Das Molekül des Butans besteht aus vier Kohlenstoffatomen, die durch einfache, gesättigte Bindungen miteinander verbunden sind. An jedes Kohlenstoffatom ist ein Wasserstoffatom gebunden (das Kohlenstoffatom in organischen Verbindungen ist immer vierwertig). Butan hat zwei Isomere. Isomere sind Verbindungen, die die gleiche Summenformel haben (die Anzahl der einzelnen Atome in der Struktur), sich aber in ihrer Strukturformel unterscheiden (d.h. in der Anordnung der einzelnen Atome im Molekül). Butan tritt in zwei isomeren Varianten auf: n-Butan und 2-Methylpropan (allgemein auch als Isobutan bezeichnet). Die isomere Variante von Butan entsteht, wenn das Endglied -CH₂ vom linearen Molekül abgetrennt wird. Es entsteht ein Propanmolekül, an das (genau genommen an das zweite Kohlenstoffatom) die -CH₂-Gruppierung angehängt wird. So entsteht eine verzweigte Verbindung mit der gleichen Anzahl von Atomen wie das unverzweigte Molekül. Es sei daran erinnert, dass nach den Regeln der Nomenklatur organischer Verbindungen das Präfix „n“ ein lineares Butanmolekül und das Präfix „iso“ ein verzweigtes Molekül bezeichnet. Die oben beschriebene Art der Isomerie wird als Konstitutionsisomerie (oder auch Strukturisomerie) bezeichnet. Wichtig ist, dass Butan nicht als Treibhausgas eingestuft wird. Es hat keine negativen Auswirkungen auf die Ozonschicht der Atmosphäre und gilt daher als umweltfreundlicher Kraftstoff.

Physikalisch-chemische Eigenschaften von Butan:

• farbloses Gas,
• es hat einen schwachen, an Erdgas erinnernden Geruch,
• es zeichnet sich durch hohe Entzündlichkeit aus,
• mit Luft bildet es ein explosives Gemisch,
• Butandämpfe sind schwerer als Luft,
• es ist in Wasser schwer löslich,
• es löst sich leicht in Ethanol und Diethylether,
• es ist chemisch stabil,
• es hat toxische Wirkung auf den menschlichen Körper.

Butan befindet sich in Erdgas und Erdöl. Dies sind die Hauptquellen dieser Substanz, sowohl der Variante mit linearer als auch mit der verzweigter Kette. Butan wird auch in großen Mengen bei der Erdölraffination erzeugt. Dieses Gas ist ein fossiler Brennstoff, der durch die Zersetzung abgestorbener Pflanzen- und Tierreste tief unter der Erdoberfläche entsteht. Die im Erdgas enthaltenen Butan-Isomere können durch Absorption in Öl von gasförmigen Komponenten mit höheren Konzentrationen wie Methan oder Ethan getrennt werden. Aus dem Sorptionsbett abgetrennt, wird Butan zusammen mit Propan als Flüssiggas (LPG) in den Verkehr gebracht. Butan-Isomere, die beim katalytischen Cracken und anderen Raffinerieprozessen entstehen, werden ebenfalls durch Absorption in Öl, dem so genannten Leichtöl, zurückgewonnen. Bei Raumtemperatur ist Butan gasförmig, kann aber leicht in eine Flüssigkeit umgewandelt werden, weshalb es normalerweise in komprimiertem Zustand in entsprechend robusten Stahlflaschen gelagert wird. n der Regel wird es in sehr gut belüfteten Räumen aufbewahrt. Abseits von Zündquellen.

Zu den Labormethoden zur Gewinnung von Butan gehört die Hydrierung von ungesättigten Kohlenwasserstoffen. Diese Reaktion wird beispielsweise bei Butenen und Butinen, d.h. Alkenen bzw. Alkinen, durchgeführt. Die ungesättigten Bindungen in ihren Molekülen (Doppel- und Dreifachbindungen) sind sehr reaktiv und können leicht hydriert werden. Bei diesem Verfahren werden die Wasserstoffmoleküle direkt an die ungesättigten Verbindungen addiert, so dass ein Molekül mit gesättigten Bindungen in der Kohlenstoffkette entsteht, wie z.B. Butan. Eine weitere Methode ist die Wurtzsche Synthese. Bei der Wurtzschen Synthese geht es um die Verlängerung der Kohlenstoffkette. An dieser Reaktion sind zwei Halogenderivate beteiligt, die bei Wechselwirkung mit Natrium ihre Chloridionen verlieren, und ihre Alkylketten werden unter gleichzeitiger Freisetzung von Natriumchlorid verbunden.

Charakteristische Reaktionen von Butan

Zu den grundlegenden Reaktionen, die bei Butan ablaufen, gehören Verbrennungsreaktionen. Je nachdem, wie viel Sauerstoff an der Reaktion beteiligt ist, unterscheidet man zwischen vollständiger und unvollständiger Verbrennung. Im ersten Fall ist die Menge an Sauerstoff bei der Verbrennung unbegrenzt. Die Produkte dieser Reaktion sind Kohlendioxid und Wasser. Unter energetischen Gesichtspunkten ist die vollständige Verbrennung am vorteilhaftesten. Im Falle einer eingeschränkten Luftzufuhr findet eine unvollständige Verbrennung statt. Diese kann auf zwei Arten erfolgen, je nach der Menge des verfügbaren Sauerstoffs. Die Produkte der unvollständigen Verbrennung sind Kohlenstoffmonoxid (II) (giftiges Kohlenmonoxid) und Wasser oder elementarer Kohlenstoff und Wasser.

Butan ist eine chemisch stabile Verbindung. Man sollte jedoch nicht vergessen, dass es mit Luft ein explosives Gemisch bildet. Es reagiert auch explosiv mit Chlordioxid und starken Oxidationsmitteln. Bei hohen Temperaturen reagiert es auch mit Bariumperoxid. Wichtig ist, dass es keine korrosive Wirkung auf Metalle hat. Zu den wichtigen Reaktionen, die Butan durchläuft, gehört auch seine Halogenierung. Bei diesem Verfahren reagiert Butan in der Regel mit Chlor oder Brom, wobei die entsprechenden Halogenderivate entstehen: Chlorbutane oder Brombutane. Wichtig ist, dass das Vorhandensein von vier Kohlenstoffatomen in der Alkylkette es ermöglicht, verschiedene Derivate zu erhalten, je nach dem Ort der Substitution mit Chlor oder Brom. Die Richtung der Substitution wird in erster Linie durch den Substitutionsgrad der Kohlenstoffatome im Molekül bestimmt. Experimentelle Daten zeigen deutlich, dass Butan umso leichter substituiert werden kann, je höher den Substitutionsgrad der Kohlenstoffatome ist. Das Ergebnis der Chlorierung oder Bromierung von Butan ist in der Regel ein Gemisch aus Halogenderivaten. Wichtig ist, dass die Bromierung eine selektivere Reaktion ist und die Ausbeute des Hauptprodukts bei diesem Verfahren bis zu 99% beträgt.

Die wichtigsten Verwendungsbereiche von Butan

• Butan ist eine der chemischen Verbindungen, die in der Lebensmittelindustrie verwendet werden. Es ist einer der Substanzen, die bei der Herstellung von Pflanzenölen verwendet werden. Die technologischen Funktionen, die Butan erfüllt, sind vor allem die Mitbildung von wässrigen Emulsionen in Aerosolen. Auf diese Weise entstehen Aerosolöle, die sich z.B. hervorragend für das Einfetten von Backformen bewähren.
• Diese Verbindung ist ein wichtiger Bestandteil in der chemischen Industrie. Sie wird in zahlreichen Synthesen und Verfahren verwendet. Sie wird als Lösungsmittel, Kühlmittel und Reagenz bei der Synthese von synthetischem Benzin verwendet. Außerdem fungiert sie als Trägergas.
• Butan ist ein weit verbreiteter Brennstoff in tragbaren Gasherden und Gasflaschen, die z.B. auf Campingplätzen verwendet werden. Es wird auch zum Befüllen von Feuerzeugen verwendet. Das im Inneren angesammelte Gas wird nach dem „Klicken“ durch Kontakt mit dem Funken entzündet.
• Diese Verbindung dient unter anderem als Trägergas in Produkten wie Haarsprays, Deodorants, Lufterfrischern oder Sprühfarben.
• Butan ist ein wichtiges Kühlmittel. Es bewährt sich gut in kleinen, tragbaren Campingkühlschränken. Als Kühlmittel können beide isomeren Varianten dieser Verbindung verwendet werden. In den letzten Jahren gewinnen sie an Aufmerksamkeit, nicht zuletzt wegen ihres niedrigeren Preises im Vergleich zu anderen Kühlmitteln. Butan wird in der Kältetechnik häufig in Form eines Propan-Butan-Gemisches verwendet. Es ist jedoch zu beachten, dass es seine Rolle z.B. in der Klimaanlage nicht gut erfüllen wird.
• Dieses Gas kann einer der Zusatzstoffe für Benzin sein. Seine Funktion besteht darin, die Flüchtigkeit des Benzins zu erhöhen. N-Butan, das isomerisiert und in Isobutan umgewandelt wird, bildet zusammen mit bestimmten Kohlenwasserstoffen wie Butylen wertvolle hochoktanige Bestandteile von Benzin.

Die wichtigsten Butanderivate

Butanol

Butanol, auch Ethylalkohol genannt, ist ein alkoholisches Derivat von Butan. Es kann in zwei isomeren Formen auftreten: 1-Butanol (n-Butanol) und 2-Butanol (sec-Butanol). Butanol hat die Form einer klaren, farblosen Flüssigkeit. Seine Löslichkeit in Wasser ist im Vergleich zu Ethanol oder Propanol geringer. Dies ist auf das Vorhandensein von bis zu vier Kohlenstoffatomen in der Kette zurückzuführen, was die hydrophoben Eigenschaften bestimmt. Butan ist gut löslich in Verbindungen wie Benzol, Aceton und Diethylether.

Es wird hauptsächlich für die chemische Industrie bestimmt. Es ist einer der Rohstoffe, die bei der Herstellung von Estern, Farben, Lacken und Harzen verwendet werden. Es dient auch als Zusatzstoff für Kunststoffe. Butanol ist ein wichtiger Bestandteil von Produkten, die für die Landwirtschaft bestimmt sind. Aufgrund seiner Eigenschaften wird es auch als Lösungsmittel verwendet. Interessanterweise wird die Verwendung dieser Substanz als Kraftstoff in Betracht gezogen, da ihre Eigenschaften denen von Benzin ähnlich sind.

Butansäure

Das saure, organische Derivat von Butan ist die Butansäure. Sie ist ein Beispiel für eine Carbonsäure. Ihr charakteristisches Merkmal ist das Vorhandensein der -COOH-Gruppe im Molekül. Üblicherweise wird Butansäure auch als Buttersäure bezeichnet, da sie unter anderem in ranziger Butter nachgewiesen wurde. Buttersäure ist eine ölige Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch. Sie lässt sich uneingeschränkt mit Wasser und Ethanol mischen. Ihre Dichte ist etwas geringer als die von Wasser. Von großer Bedeutung sind die Ester dieser Säure, wie z.B. Natriumbutyrat.

Butansäure ist vor allem ein wichtiger Rohstoff für die Herstellung verschiedener Ester der Buttersäure, z.B. Natriumbutyrat. Buttersäureester mit niedriger Molekülmasse haben im Allgemeinen einen angenehmen Geruch und Geschmack. Infolgedessen werden sie als Lebensmittel- und Parfümzusatzstoffe verwendet. Derivate dieser Säure sind als Aromastoffe für Lebensmittel zugelassen. Aufgrund ihres starken Aromas wird sie auch als Zusatzstoff in Angelködern verwendet.