Ethan – Herstellung, Eigenschaften, Verwendung

Ethan – allgemeine Merkmale

Verbindungen von Kohlenstoff mit Wasserstoff werden als Kohlenwasserstoffe bezeichnet. In der organischen Chemie werden je nach der chemischen Struktur dieser Verbindungen homologe Reihen, d.h. Familien von chemischen Verbindungen mit einer gemeinsamen allgemeinen Formel, unterschieden. Ethan gehört zur homologen Reihe der Alkane, also der gesättigten Kohlenwasserstoffe (auch als paraffinische Kohlenwasserstoffe bezeichnet). Ihr charakteristisches Merkmal ist, dass alle Bindungen zwischen den Kohlenstoff- und Wasserstoffatomen gesättigt sind. Die Summenformel des Ethanmoleküls lautet C₂H₆. Jedes der Kohlenstoffatome im Molekül nimmt eine sp³ Hybridisierung an und ist vierwertig. Die einzelnen Atome sind durch kovalente Bindungen miteinander verbunden. Zwei Kohlenstoffatome im Ethanmolekül sind direkt über eine Einfachbindung miteinander verbunden. Darüber hinaus verfügt jedes Kohlenstoffatom über drei Bindungen, an die Wasserstoffatome gebunden sind. Im Gegensatz zu den ungesättigten Äquivalenten von Ethan, also Ethen und Ethin (auch bekannt als Ethylen und Acetylen), weisen Ethanmoleküle keine für diese Verbindungen übliche cis-trans-Isomere, d.h. unterschiedliche räumliche Konfigurationen der Substituenten um den Kohlenstoffring auf.

Gewinnung und Eigenschaften

Geringe Mengen von Ethan sind im Erdgas enthalten. Man sollte jedoch nicht vergessen, dass sein Gehalt im Vergleich zum Hauptbestandteil des Erdgases – Methan – nur etwa 1% beträgt. Ethan begleitet auch Erdölvorkommen. Weitere Quellen sind die Produkte der Pyrolyse von Biomasse und das in speziellen anaeroben Fermentern erzeugte Biogas. Industriell wird Ethan auch beim katalytischen Cracking, bei der Raffination und bei anderen Verarbeitungsprozessen von Rohöl gewonnen.

In größerem Maßstab wird Ethan als Produkt der thermischen Verarbeitung von Rohöl und Steinkohle gewonnen. Im Labormaßstab kann diese Verbindung durch die Elektrolysereaktion einer konzentrierten Natriumacetatlösung gewonnen werden. Bei dieser Reaktion entsteht neben dem Ethangas auch Kohlendioxid. Eine weitere häufig verwendete Methode ist die katalytische Hydrierung von Ethen (einem Vertreter der Alkene). Bei diesem Verfahren wird ein Wasserstoffmolekül an die ungesättigte Doppelbindung zwischen den Kohlenstoffatomen gebunden. Unter normalen Bedingungen verläuft diese Reaktion nicht mit zufriedenstellender Effizienz, deshalb wird die Ethenhydrierung in Gegenwart eines Platinkatalysators durchgeführt.

Physikalisch-chemische Eigenschaften von Ethan:

• farbloses und geruchloses Gas (bei Raumtemperatur),
• es löst sich nicht in Wasser,
• es löst sich gut in organischen Lösungsmitteln,
• es ist leicht entzündlich,
• es unterliegt vollständigen und unvollständigen Verbrennungsreaktionen.
• es ist chemisch gering reaktiv,
• seine Dichte ist größer als die von Luft,
• es ist nicht toxisch.

Ethan ist eine wenig reaktive chemische Verbindung. Das liegt daran, dass zwischen allen Atomen des Moleküls Einfachbindungen bestehen, die schwer zu brechen sind. Anders verhalten sich die Ethanderivate, Vertreter der Alkene und Alkine, nämlich Ethen und Ethin, das auch als Acetylen bezeichnet wird. In ihren Molekülen sind ungesättigte Bindungen vorhanden, entsprechend Doppel- und Dreifachbindungen zwischen Kohlenstoffatomen. Die Leichtigkeit, mit der sie aufgebrochen werden können, führt zu der hohen Reaktivität der genannten Verbindungen, z.B. bei Substitutionsreaktionen.

Die wichtigste chemische Reaktion, die Ethan durchläuft, ist die Verbrennung. Je nach den Bedingungen, unter denen sie abläuft, nämlich der Verfügbarkeit von Luft oder Sauerstoff, entstehen unterschiedliche Verbrennungsprodukte:

• Die vollständige Verbrennung erfolgt bei uneingeschränktem Zugang zu Luft. Sie ist energetisch am vorteilhaftesten. Die Produkte sind Kohlendioxid und Wassermoleküle.
• Eine unvollständige Verbrennung findet bei eingeschränkter Luftzufuhr statt. Sie ist aufgrund der entstehenden Produkte nicht vorteilhaft. Die Produkte der unvollständigen Verbrennung sind Kohlenstoffmonoxid (II) (giftiges Kohlenmonoxid) und Wasser oder elementarer Kohlenstoff und Wasser.

Ethan – Verwendungsbereiche

Ethan wird neben Propan und Butan als Energierohstoff verwendet. Ethan ist aufgrund seiner hohen Brennbarkeit, Geruchslosigkeit und seines hohen Brennwerts einer der Hauptbestandteile des Brennstoffs für Campingkocher. Für die Beheizung von Häusern und Wohnungen ist es von geringerer energetischer Bedeutung.

Dieses Gas ist ein wichtiger Rohstoff in der chemischen Industrie. Es wird nicht nur zur Energiegewinnung, sondern auch in einer Reihe von industriellen Verfahren verwendet. Ethan wird unter anderem für die Herstellung von Ethylalkohol, Acetylen und Ethylenglykol verwendet. Es ist auch ein wichtiger Bestandteil bei der Herstellung von Kunststoffen.

Ethan ist einer der Zusatzstoffe für Benzin. Der Zweck der Zugabe dieses Gases zum Benzin ist die Erhöhung der Oktanzahl.

Ethan ist auch einer der Bestandteile von Frostschutzmitteln und Reinigungsmitteln. Aufgrund seiner Eigenschaften kann es als Kühlmittel fungieren. In solchen Anwendungen wird es als R-170 bezeichnet  und eignet sich besonders für die Verwendung in der Tiefkühlung. Eine interessante Anwendung von Ethan ist sein Einsatz in der Lebensmittelindustrie. Es trägt zu einer schnelleren Reifung bestimmter Produkte, insbesondere von Obst, bei.

Die wichtigsten Ethanderivate

Ethylen

Ethen ist ein Vertreter der homologen Reihe der Alkene. Zwischen den zwei Wasserstoffatomen, die die Kohlenwasserstoffkette bilden, besteht eine ungesättigte Doppelbindung. Ethen, das gewöhnlich auch als Ethylen bezeichnet wird, ist das Produkt der katalytischen Dehydrierung von Ethan. Die Dehydrierung erfolgt meist unter Verwendung eines Nickelkatalysators. Die ungesättigte Bindung im Ethenmolekül bewirkt, dass diese Verbindung sehr reaktiv ist. Es lässt sich leicht an die Doppelbindung von Molekülen wie Chlor, Brom, Chlorwasserstoff, Bromwasserstoff, Wasser und anderen addieren. Ethen unterliegt auch der Polymerisation, d.h. der Verbindung der kurzen Fragmente (Monomere) zu langen Ketten (Polymere). Das Produkt dieses katalytischen Verfahrens ist eine transparente Substanz – Polyethylen.

Polyethylen ist ein Grundprodukt, das in großem Umfang für die Herstellung von Verpackungen, Kunststoffflaschen, Folien, fotografischen Filmen und vielem mehr verwendet wird. Die industrielle Verwendung von Ethen ist untrennbar mit der Herstellung von Kunststoffen verbunden. Darüber hinaus ist es eines der Substrate bei den Herstellungsverfahren von Verbindungen wie Essigsäure, Ethylalkohol und Ethylenglykol.

Acetylen

Acetylen ist ein weiteres Derivat von Ethan. Es ist der erste Vertreter der homologen Reihe der Alkine. Das Molekül dieser Verbindung besteht aus zwei Kohlenstoffatomen und zwei Wasserstoffatomen. Diese chemische Struktur legt nahe, dass zwischen den Kohlenstoffatomen eine ungesättigte Dreifachbindung besteht. Sie bestimmt weitgehend die Eigenschaften, die diese Verbindung aufweist. Acetylen ist ein äußerst reaktives Gas. Es unterliegt Verbrennungs- und Additionsreaktionen (darunter mit Brom, Chlor, Bromwasserstoff und andere). Ähnlich wie Ethylen unterliegt es der Polymerisationsreaktion, infolge derer Polyacetylen entsteht. Trotz seiner interessanten Eigenschaften (z.B. die Fähigkeit, Elektrizität zu leiten) ist diese Verbindung schwer zu gewinnen. In der chemischen Branche kann es auch zur Herstellung von organischen Lösungsmitteln verwendet werden.

Acetylen ist eine Verbindung mit einem breiten Anwendungsspektrum in verschiedenen Industriezweigen. Eine der wichtigsten ist seine Verwendung in Acetylen-Sauerstoff-Brennern. Diese Brenner werden zum Bearbeiten und Schneiden von Metall sowie zum Schweißen verwendet. Bekannt sind auch Acetylenlampen, bei denen dieses Gas als Leuchtmedium dient. Früher wurde es in Lampen, so genannten Karbidlampen, erzeugt. Diese Methode wird heute nicht mehr verwendet. Hochreines Acetylen wird den Patienten als Narkosemittel verabreicht.

Ethanol

Ethanol ist eine farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen Geruch, herbem Geschmack und hoher Flüchtigkeit. Ethylalkohol ist ein Derivat von Ethan, das in seiner Struktur eine Hydroxylgruppe -OH enthält. Es hat eine polare Natur. Es mischt sich mit Wasser in beliebigem Verhältnis. Ethanol ist auch ein Lösungsmittel für eine Reihe von organischen Verbindungen. Obwohl es ein Derivat von Ethan ist, wird es in industriellem Maßstab durch alkoholische Fermentation von zuckerhaltigen Rohstoffen gewonnen. Dies können Kartoffeln, Mais oder Getreide sein. Das Endprodukt wird durch das Verfahren der Destillation abgetrennt und gereinigt. Die maximal erreichbare Konzentration von Ethanol beträgt etwa 96% (azeotropes Gemisch aus Ethanol und Wasser).

Ethanol ist das Produkt mit der größten Bedeutung in der Lebensmittelindustrie. Es wird nicht nur für die Herstellung von alkoholischen Getränken, sondern auch von Essig und Süßwarenaromen verwendet. In der pharmazeutischen Industrie wird es zur Herstellung von Sirup und lokalen Desinfektionsmitteln verwendet. Aufgrund seiner Eigenschaften wird Ethylalkohol auch in der Kosmetikindustrie zur Herstellung von Parfüms verwendet.

Ethylenglykol

Neben Ethanol ist Ethylenglykol ein weiteres alkoholisches Derivat von Ethan. Diese Verbindung besteht aus zwei Kohlenstoffatomen, die durch eine Einfachbindung verbunden sind, an die zwei Hydroxylgruppen – OH – gebunden sind. Glykol hat die Form einer dicken, farblosen Flüssigkeit. Es löst sich sehr gut in Wasser auf. Ethylenglykol ist ein Beispiel für den einfachsten Polyhydroxyalkohol. Es ist relativ kostengünstig in der Herstellung, aber sein größter Nachteil ist die Kristallisation bei niedrigen Temperaturen.

Ethylenglykol ist einer der Hauptbestandteile, die in Frostschutzmitteln für Heizungs-, Lüftungs- und Klimatisierungssysteme (HVAC) sowie für Kfz-Systeme verwendet werden. Diese Substanz findet sich in der Zusammensetzung vieler Haushaltsprodukte, darunter in Reinigungsmitteln, Kosmetikprodukten, Farben und Lösungsmitteln. Weitere Verwendungsmöglichkeiten von Ethylenglykol sind die Herstellung von Kunststoffen, Tinten und Wärmeträgern.