Wir lernen Alkohole kennen

Struktur und Einteilung von Alkoholen

Alkohole sind Substanzen mit der allgemeinen Formel R-OH, wobei R eine Hydrocarbylgruppe und -OH eine Hydroxylgruppe ist. Man sollte Alkohole nicht mit Phenolen vertauschen (bei den Phenolen ist der Hydroxy-Substituent mit dem aromatischen Ring verbunden). Beide Gruppen der Verbindungen haben jedoch den gleichen Substituent, ihre Eigenschaften sind aber anders. Alkohole gibt es in der Natur überall. Die meisten Menschen kennen Ethylalkohol (Ethanol) als Wirkstoff in alkoholischen Getränken, aber dies ist nur ein Beispiel aus dieser sehr großen Familie organischer Verbindungen. Es enthält auch Substanzen wie Cholesterin und Kohlenhydrate. Die Alkohole bilden die so genannte homologe Reihe. Als solche bezeichnen wir eine Gruppe organischer Verbindungen, wo sich jedes weitere Element von dem vorigen durch ein bestimmtes festes Fragment unterscheidet. Methanol und Ethanol sind die ersten zwei Elemente der homologen Reihe der Alkohole.

Die grundlegende Einteilung der Alkohole erfolgt auf der Grundlage der Anzahl der Hydroxy-Substituenten die mit der Kohlenwasserstoffgruppe verbunden sind. Abhängig von dieser Menge unterscheiden wir:

• einwertige Alkohole Zu den einwertigen Alkoholen gehören: Methanol, Butanol, Hexanol.
• mehrwertige Alkohole (Polyole), die eine oder mehr Hydroxygruppen enthalten. Hier unterscheiden wir, je nach Zahl der OH-Gruppen sog. Diole, Triole etc. Beispiele der Polyole: Ethan-1,2-diol (Ethylenglycol), Propan-1,2,3-triol (Glycerol )

Die Alkohole werden auch nach dem Substitutionsgrad des Kohlenstoffatoms, an den die Hydroxygruppe (-OH) angeschlossen ist, klassifiziert. Dementsprechend unterscheiden wir primäre, sekundäre und tertiäre Alkohole.

Methoden der Alkoholsynthese

Gewinnungsmethoden für Alkohol gibt es viele. Die Synthese selbst, Arbeiten zur Umsetzung von Innovationen oder die Entwicklung effizienterer Katalysatoren sind äußerst komplexe Themen und die Prozesse erfordern spezifische Bedingungen. Industriell werden sie am häufigsten in den folgenden Reaktionen gewonnen:

• direkte Hydratisierung von Alkenen
• Synthese von Alkenen mit der Hydroxyquecksilber-Methode
• Synthese von Alkenen mit der Hydroborierung-Methode
• Reaktion der Halogenalkane mit den Hydroxidionen

Industriell werden am häufigsten Methanol, Ethanol und mehrwertige Alkohole wie Ethylenglycol und Glycerol gewonnen.

In der Vergangenheit gewann man Methanol durch Holzdestillation. Daher lautet der Name des so gewonnenen Alkohols Holzspiritus. Gegenwärtig wird Methanol durch eine synthetische Reaktion der katalytischen Hydrierung von Kohlenmonoxid erzeugt. Der Prozess wird unter erhöhtem Druck und bei einer Temperatur von 300-400 ᵒC durchgeführt.

Ethanol wiederum wird als Ergebnis alkoholischer Gärung von Rohstoffen, die Kohlenhydrate enthalten (pflanzliche Rohstoffe, die Stärke enthalten) gewonnen. Das Substrat wird in eine geeignete alkoholisch vergärbare Form überführt. Aus der Maische wird Ethanol abgeführt. Die letzte Etappe ist die Destillierung, bei der man ein Destillat mit einem Gehalt von 80-90% des Ethylalkohols erhält.

Polyole sind Verbindungen, unter denen Ehtylenglycol, Ethylenglycol und Glycerol die größte Bedeutung haben. Ethylenglycol und Propylenglykol entstehen beim Prozess der Hydrolyse der Epoxide. Glycerol ist ein Nebenprodukt der Hydrolyse von Fetten und des Prophylens oder Acroleins.

Eigenschaften

Die Hydroxylgruppe und ihr polare Charakter bestimmen die chemischen und physikalischen Eigenschaften von Alkoholen. Ähnlich wie Wasser erschaffen sie im flüssigen Zustand Wasserstoffbindungen untereinander. Sie sind für das erschwerte Abdampfen der Flüssigkeit verantwortlich, denn die Teilchen werden assoziiert. Das determiniert direkt ihre hohen Siedetemperaturen, für Ethanol beträgt sie zum Beispiel 78,37 ᵒC. Methanol, Ethanol und auch Propanole mischen sich mit Wasser im beliebigen Verhältnis. Allerdings beträgt die Löslichkeit des nächstfolgenden Butanols in der homologen Reihe nur etwa 8 g/dm³. Je länger die Wasserstoffkette, desto geringer die Löslichkeit. Die meisten Alkohole sind Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Duft. Andererseits sind diejenigen, die lange Kohlenwasserstoffketten in ihren Molekülen enthalten, Feststoffe.

Sind Alkohole Säuren oder Basen?

Alkohole werden zahlreichen und unterschiedlichen chemischen Umwandlungen unterzogen. Wenn wir eine Umgebung ohne Wasser schaffen und eine Reaktion des entsprechenden Alkohols und Metalls herbeiführen, bekommen wir als Ergebnis Metallalkoholate, z.B. Natriumethanolat. Aus chemischer Sicht sind sie starke Basen (stärker als Hydroxide).

Wenn wir jedoch Alkohole als eine Gruppe von Verbindungen auf die gleiche Weise bewerten, werden wir sagen, dass sie schwache Säuren sind (schwächer als H₂O). Ein Anzeichen dafür ist die Bildung von Salzen mit Metallen, das bedeutet Alkoholaten.

Alkoxylierte Alkohole

Alkoxylierte Alkohole sind eine interessante Gruppe von (nichtionischen) Tensiden, die aus der Synthese von Fettalkoholen resultieren, die mit Fettsäuren unterschiedlichen Alkoxylierungsgrades ethoxyliert und/oder propoxyliert werden.

Die PCC-Gruppe bietet bis zu 269 Artikel alkoxylierter Alkohole an. Abhängig von den Parametern haben sie unterschiedliche Funktionen und Anwendungen, darunter:

• geeignet für viele industrielle Anwendungen dank Wasch-, Reinigungs- und Wascheigenschaften,
• ermöglicht die Herstellung von hochflexiblen Schäumen mit sehr guter Dichte und Flexibilität,
• Verwendung als Benetzungsmittel in Formulierungen für die Textil- und Metallindustrie,
• wird in der Papierindustrie aufgrund seiner Antischaumeigenschaften, seines niedrigen Pourpoints und seiner einfachen Handhabung verwendet.

Herausforderungen an die Sicherheit

Obwohl Alkoholprodukte vielseitig und nützlich sind, kann ein sicherer Umgang mit ihnen zu einer echten Herausforderung werden. Sie gehören zu den gefährlichen Verbindungen, daher ist besondere Vorsicht geboten. Man sollte besonders die nachfolgenden Aspekte beachten:

• die in der Industrie als Rohstoffe, Halbprodukte und Produkte verwendeten Alkohole sollten von entsprechender Qualität sein. Es ist verboten, verunreinigte Artikel zu nutzen und zu verkaufen. Es ist notwendig, für die Sicherheit der damit arbeitenden Mitarbeiter und Kunden, die sich für den Kauf der Ware entscheiden, zu sorgen.
• von der Synthese bis zum Versand an den Verbraucher müssen die Alkohole entsprechend aufbewahrt werden, um das Risiko der Verunreinigung oder der Leckage im Transport auszuschließen. Faktoren wie die richtige Temperatur oder die Nähe zu anderen Chemikalien können die Sicherheit erheblich beeinträchtigen. Die interne und externe Logistik in der Produktion und im Verkauf von Alkoholen und Alkoholgemischen ist für die Sicherheit von größter Bedeutung.
• Abfälle, die während der Produktion, der industriellen Verarbeitung oder der individuellen Verwendung in Labors anfallen, müssen verwertet werden. Es lohnt sich, sich an spezielle Firmen zu wenden, die sich mit der sicheren Verwertung von chemischen Abfällen befassen.

 

Industrielle Verwendung von Alkoholen

In der Industrie haben wir am häufigsten mit Alkoholen wie Ethanol, Methanol, Isopropanol und Glyzerin zu tun. Unabhängig von der Branche ist die Verwendung von Alkoholen weit verbreitet. Außer der Verwendung von Alkohol zu Konsumzwecken, werden Alkohole zur Produktion von Reinigungsmitteln, Kosmetikprodukten, Treibstoffen, Arzneien, Textilien und vielen anderen Erzeugnissen verwendet. Wir können sie auch in Frostschutzmitteln und Schlachtkörpern finden.

Alkohole werden sehr oft als Lösungsmittel verwendet, insbesondere Ethanol, das als relativ sicher zum Lösen von vielen wasserunlöslichen Verbindungen verwendet werden kann.

Methanol ist auch ein sehr beliebtes Lösungsmittel, es wird aber meistens für die Synthese von anderen chemischen Verbindungen verwendet, z.B. Methanal (Formaldehyd), Ethansäure, oder Fettsäuremethylester.

Produkte auf Alkohol-Basis werden auch anderweitig verwendet. .In Europa ergriffene Maßnahmen zur Reduzierung des Verbrauchs fossiler Brennstoffe tendieren dazu, Bioalkohole als Energiequelle zu nutzen. Es wird vorhergesagt, dass eine Zunahme der Verwendung dieser Art von Kraftstoff unvermeidlich ist. Die Verwendung von Alkoholdestillaten zu energetischen Zwecken ist an Orten, an denen ein Problem der Luftverschmutzung besteht, insbesondere in Kurstädten und in Gebieten, in denen die Verwendung fester Brennstoffe wie Steinkohle verboten ist, rational gerechtfertigt. Man darf aber nicht vergessen, dass die Kosten der Energie- oder Wärmeerzeugung aus Brennstoffen auf Basis von Alkoholen immer noch höher als die Kosten der Energie aus konventionellen Brennstoffen ist.

Es wird erwartet, dass das Segment der Kraftstoffanwendungen als Investition zunehmend lukrativer wird und aufgrund der zunehmenden Verwendung von Ethanol als Motorkraftstoff in der Automobilindustrie in naher Zukunft wachsen wird. Ethylalkohol erzeugt bei der Verbrennung Kohlenstoffdioxid und Wasser. Es kann separat oder als ein Gemisch mit Benzin verwendet werden. Die besten Ergebnisse bekommt man, wenn ein solches Gemisch 10-20% des Ethanols enthält. Es sollte an dieser Stelle betont werden, dass die Verwendung von Ethanol als Brennstoff in der Automobilindustrie sehr vorteilhaft für Länder sein kann, in den es keine Erdölindustrie gibt. Ethanol gewinnt man im Fermentationsprozess. Die Befriedigung der Bedürfnisse des Kraftstoffmarktes mit einem alkoholischen Produkt kann mit hoher Wahrscheinlichkeit zu einer Verringerung der Benzinimporte führen.

 

Quellen:

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