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Alkylphenole sind eine Gruppe von Phenolderivaten, bei denen ein oder mehrere Wasserstoffatome im aromatischen Ring durch eine Alkylgruppe ersetzt wurden. In der Industrie wird die Synthesereaktion dieser Gruppe von Verbindungen in der flüssigen Phase an Ionenaustauscherharz als Katalysator durchgeführt. Reaktionsprodukte sind hauptsächlich para-Isomere, mit einer Alkylgruppe in der para-Position bezüglich der Hydroxylgruppe sowie in geringen Mengen das ortho-Isomer. Bei der Synthesereaktion entstehen auch Nebenprodukte, hauptsächlich Dialkylphenole sowie geringe Mengen an niederen und höheren Alkylphenolen.
Der Herstellungsprozess wird kontinuierlich bei geeigneter Temperatur durchgeführt, wobei überschüssiges Phenol für eine hohe Selektivität und zur Begrenzung der Entstehung von Nebenprodukten verwendet wird. Das Reaktionsgemisch wird einer destillativen Trennung im Vakuum unterzogen.
Der Vorteil dieser Herstellungsmethode ist der geringe Verbrauch von Rohstoffen und Versorgungsmedien sowie die abwasserfreie Technologie, dank derer die Umwelt nicht zerstört wird.
Das Verfahren hat folgende Vorteile:
Je nach dem im Verfahren verwendeten Alken können Phenolderivate mit einer kurzen oder langen Alkylkette gewonnen werden. Langkettige Alkylphenole sind z. B. Nonylphenol, Dodecylphenol.
Nonylphenol (CAS: 84852-15-3) ist eine farblose ölige Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es ist eine Mischung von Isomeren, die hauptsächlich p-Nonylphenol enthalten. Nonylphenol ist löslich in aliphatischen Alkoholen, Ketonen, Estern und aliphatischen Kohlenwasserstoffen und sehr schwer löslich in Wasser.
Nonylphenol dient zur Herstellung von Farben und Bindemitteln, Druckfarben, Lacken und Pulverfarben sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung von Flammschutzmitteln. Es wird auch als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Ethoxylaten verwendet, auf deren Basis nichtionische Tenside produziert werden. Perfekt geeignet für die Herstellung von Epoxid- und Phenolharzen, als Schmiermittelzusatz, für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln sowie für die Reifen- und Bergbauindustrie. Es ist auch ein Zwischenprodukt zur Erzeugung von Propoxylaten, die bei der Herstellung von Hartschäumen verwendet werden.
Dodecylphenol (CAS: 121158-58-5) ist eine dickflüssige, viskose, gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Es ist ein Isomergemisch, das hauptsächlich p-Dodecylphenol enthält, der in aliphatischen Alkoholen, Ketonen, Estern und aliphatischen Kohlenwasserstoffen löslich und zugleich in Wasser sehr schwer löslich ist.
Dodecylphenol wird als Zusatz für Öle und Kraftstoffe, als Zusatz für verschiedenartige Spezialharze, Farben, Lacke, Beschichtungsharze sowie als Bestandteil von Zusätzen für die Bergbauindustrie verwendet.
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Polen
Przemysław Kanikowski
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