acetaldehído

Características del acetaldehído

Como sugiere el nombre, este compuesto se deriva de un grupo de sustancias orgánicas: los aldehídos . Se caracterizan por la presencia de un grupo aldehído -CHO en su estructura. En la práctica, el acetaldehído es un compuesto químico relativamente pequeño que contiene sólo dos átomos de carbono, uno de los cuales forma parte del grupo funcional. El grupo aldehído -CHO es monovalente, con un átomo de oxígeno unido directamente al átomo de carbono mediante un doble enlace y un átomo de hidrógeno unido mediante un enlace sencillo. La presencia de un grupo polar tan fuerte, en el que las cargas se distribuyen entre dos átomos (una carga negativa en el átomo de oxígeno y una carga positiva en el átomo de carbono) hace que el acetaldehído sea altamente reactivo en el modelo de reacción de adición nucleofílica. La estructura del acetaldehído es similar a la molécula de etanol , y el aldehído mismo participa tanto en los procesos de producción como de metabolismo del alcohol. El etanal, presente en el tabaco y el alcohol , se encuentra entre los carcinógenos más comunes y su toxicidad es mayor que la del etanol solo. Aún se están realizando investigaciones sobre sus efectos, particularmente los efectos neurotóxicos.

Propiedades fisicoquímicas del acetaldehído.

El acetaldehído se encuentra con mayor frecuencia como un líquido incoloro que es soluble tanto en agua como en disolventes orgánicos típicos, como el etanol. En agua se disuelve muy bien en cualquier proporción, de forma ilimitada. El coeficiente de reparto n-octanol/agua para el acetaldehído es 0,63. Es un líquido muy volátil y, por tanto, puede ser un gas incoloro a temperatura ambiente, que se caracteriza por su inflamabilidad y baja estabilidad en el aire . En cualquier forma, tiene un fuerte y característico aroma afrutado de manzana verde. Su masa molar es 44,05 g/mol y su densidad a 20 ^o C es 0,78 g/cm ³ . Debido a sus características temperaturas de fusión y ebullición de, respectivamente: -123 ^o C y 21 ^o C, es necesario almacenarlo por debajo de la temperatura ambiente. La combustión espontánea se produce cuando la sustancia se calienta a 140 ^o C bajo presión atmosférica. Una solución acuosa de 10 g/l de acetaldehído a 20 ^o C tiene un pH ligeramente ácido de aproximadamente 5. Su presión de vapor a 25 ^o C es de 1,202 hPa y su viscosidad a 20 ^o C es del nivel de 0,21 mPa·s. La sustancia disponible como producto comercial con un contenido de aproximadamente 99% de acetaldehído no muestra tendencia a bioacumularse y se degrada aproximadamente un 80 %después de 14 días. Identificación de peligros La ficha de datos de seguridad del acetaldehído indica su clasificación en varias clases de peligro. Los datos exactos se pueden ver en la Tabla 1.

Tabla 1 Clasificación de peligros del acetaldehído según el Reglamento (CE) nº 1272/2008 (CLP) Fuente: ficha de datos de seguridad disponible en www.carlroth.de Según los datos de la tabla anterior, el trabajo con acetaldehído debe realizarse con extrema precaución . Tanto el tracto digestivo como el respiratorio corren un alto riesgo, por lo que es necesario tomar precauciones especiales de seguridad.

Aparición y formación de acetaldehído.

En el medio ambiente, el acetaldehído se encuentra en el café y en la fruta madura . Se obtiene principalmente de tres formas: por oxidación catalítica de etanol, hidratación de acetileno y por oxidación de etileno con oxígeno en presencia de una solución acuosa de cloruro de paladio (II) y sales de cobre (II). A escala industrial, se produce combinando agua con acetileno . La reacción conduce a la formación de un producto intermedio, la forma enol no permanente, que luego se tautomeriza a la forma aldehído. La presencia de acetaldehído en productos alimenticios está muy extendida. El mayor grupo de productos ricos en este compuesto son los resultantes de procesos de fermentación, es decir , bebidas alcohólicas, vinagre, lácteos, cerveza e hidromiel, además del tabaco . Esto se debe a que el acetaldehído es un producto intermedio de la fermentación alcohólica, producido por la levadura. También se utiliza a menudo en repostería, zumos de frutas, bebidas aromatizadas con y sin alcohol, productos lácteos y postres dulces debido a su destacado aroma y sabor a manzana. Sin embargo, el riesgo más importante y mayor es el consumo de bebidas alcohólicas y tabaco , que contienen la mayor parte. El acetaldehído producido por fermentación se convierte en su mayor parte en alcohol etílico, pero una parte del producto intermedio permanece en el cuerpo, lo que tiene un efecto visible en forma de síntomas de "resaca" después del consumo de alcohol. Además, el acetaldehído también se forma durante el metabolismo hepático del alcohol ingerido, donde, en la primera etapa, la molécula de etanol sufre la alcohol deshidrogenasa y, al perder dos átomos de hidrógeno, se convierte en acetaldehído. También se transforma hasta obtener los productos finales de agua y dióxido de carbono. Otra fuente exógena de acetaldehído es el uso de combustibles alternativos para vehículos, que aumentan las emisiones generales de aldehído. Esto se debe a la adición de etanol a los combustibles como oxidante, lo que aumenta, entre otras cosas, la cantidad de acetaldehído en los gases de escape. Desafortunadamente, esta sustancia química tóxica también se puede encontrar en muchas áreas de la industria. También está presente en productos como muebles, alfombras, textiles y pinturas. Los vapores de la cocina también contienen algo de acetaldehído y también lo emiten las cocinas y chimeneas de leña . Se utiliza, entre otras cosas, en la producción de resinas alquídicas y se libera del reactor como gas de escape durante los procesos de reacción para producir ácido acético.

Reacción característica por la presencia de aldehídos.

En el laboratorio se utiliza un método para demostrar la presencia de acetaldehído mediante el reactivo de Schiff , que permite la determinación cualitativa de la presencia o ausencia de acetaldehído (o incluso de todos los aldehídos) en una muestra. La prueba debe comenzar con la preparación del reactivo de Schiff, es decir, disolviendo una pequeña cantidad de clorhidrato de rosanilina (fucsina) en unos mililitros de agua destilada. Se debe agregar ácido sulfúrico (VI) diluido a la solución preparada gota a gota hasta que decolore. Se deben añadir a la muestra a analizar unas gotas del reactivo así preparado. Si aparece un color violeta, se ha detectado la presencia de un aldehído.

Síntomas de intoxicación por altas concentraciones de acetaldehído.

Cantidades excesivas de acetaldehído en el cuerpo provocan la aparición de trastornos homeostáticos . Por lo tanto, un aumento brusco de los niveles de este metabolito puede provocar no sólo peligros y daños para la salud, sino incluso la muerte. Esto se debe a que es especialmente peligroso para el sistema cardiovascular. Los síntomas de la aparición de una intoxicación por esta sustancia química incluyen enrojecimiento intenso y enrojecimiento de la cara, sofocos, aumento de la sudoración, malestar general debido a náuseas y vómitos, dolores de cabeza intensos y mareos, descenso de la presión arterial, aceleración del ritmo cardíaco y sensación de palpitaciones, así como una sensación de miedo interior y ansiedad constante.

Efectos del acetaldehído en el cuerpo humano.

Aunque el acetaldehído se presenta principalmente en forma de intermediarios, siempre hay una cierta cantidad que no sufre más transformación. Las vías de exposición también incluyen el aire, el agua, la tierra y las aguas subterráneas, lo que significa que podemos estar expuestos prácticamente todo el tiempo. La exposición crónica y prolongada a grandes cantidades de acetaldehído puede provocar un deterioro grave de la función corporal. Esto se debe a que esta toxina daña muchos tejidos y órganos clave y es carcinógena. El esófago, el intestino grueso, el páncreas y el hígado son especialmente susceptibles a los efectos cancerígenos. El hígado es donde se metaboliza el alcohol y el acetaldehído tiene propiedades hepatóxicas comprobadas, es decir, que daña las células del hígado. Como consecuencia de cantidades excesivas de este compuesto, podemos ver la aparición de enfermedades hepáticas alcohólicas y por tanto de cirrosis. En un ambiente sano del hígado, el ácido clorhídrico presente mata los microbios, como levaduras y bacterias, responsables de producir acetaldehído. En algunas personas, como consecuencia de la atrofia de la mucosa que recubre el estómago, las células productoras de ácido múcico también desaparecen y los microorganismos proliferan. Esto da como resultado la acumulación de cantidades excesivas de acetaldehído en la saliva, el ácido gástrico y el intestino delgado. Esto también sucede cuando se toman medicamentos que neutralizan el ácido durante un período prolongado. La enfermedad comúnmente conocida como "barriga cervecera" también es causada por la acumulación de acetaldehído, o más bien su transformación en la característica grasa en esta parte del cuerpo.

Cura para la resaca

Como se mencionó anteriormente, el acetaldehído es el principal motivo de sentirse mal después de consumir bebidas alcohólicas. Sin embargo, existe otra sustancia química que tiene la capacidad de acelerar el metabolismo del acetaldehído en el cuerpo, por lo que se utiliza en pastillas para la ‘resaca’. Esta sustancia es N-acetilcisteína , un derivado de L-cisteína que tiene un grupo acetilo unido en el extremo N.