Los compuestos pertenecientes a este grupo se encuentran entre las moléculas orgánicas más comunes tanto en la naturaleza como en la industria química. Un gran número de sustancias requeridas por los organismos vivos contienen el grupo funcional aldehído -CHO. En la industria, los aldehídos simples se utilizan como disolventes o sustratos para otras transformaciones químicas y la fabricación de productos útiles. Por ejemplo, el producto de la polimerización del formaldehído, conocido como Aldehyd AG, es valioso para la industria del curtido. En sí mismo, tiene la capacidad de bronceado, mejora la resistencia térmica del cuero, su plenitud y tersura, y también contrarresta los factores externos nocivos como el sudor, los álcalis y los lavados.
Propiedades de los aldehídos
El grupo carbonilo, que es el grupo funcional de los aldehídos, tiene una estructura plana. Los ángulos entre enlaces tienen una anchura de unos 120 ° y el doble enlace C=O está polarizado. Debido a la polaridad de este grupo, los aldehídos muestran interacciones intermoleculares más fuertes que los alcanos de masa similar. Sus puntos de ebullición también son más altos. El aldehído más simple es el formaldehído (HCHO), una sustancia gaseosa a temperatura ambiente. Los otros aldehídos simples son líquidos.
Nomenclatura de aldehídos
Los nombres de los aldehídos se crean en función del nombre del alcano correspondiente agregando el sufijo -al. La cadena debe contener un grupo -CHO y su átomo de carbono es el primero en la numeración. Los nombres creados con este método son, por ejemplo, etanal, propanal. En el caso de aldehídos más complejos, donde el grupo carbonilo está unido a un anillo, se usa el sufijo -carbaldehído, por ejemplo, ciclohexanocarbaldehído. Algunos de los aldehídos más simples y más utilizados también tienen sus nombres comunes, por ejemplo metanal – formaldehído, etanal – acetaldehído, bencenocarbaldehído – benzaldehído.
Producción de aldehídos
Los dos métodos que dan mejores resultados en la síntesis de aldehídos son:
- Oxidación de alcoholes primarios, a menudo utilizando clorocromato de piridina en una solución de diclorometano a temperatura ambiente.
- Oxidación de alcanos escindidos, porque los alquenos que tienen al menos un átomo de hidrógeno de vinilo pueden sufrir escisión oxidativa en una reacción conozono , lo que a su vez conduce a la formación de un aldehído. También es posible utilizar alquenos cíclicos para obtener compuestos de dicarbonilo.
Algunos de los derivados del ácido carboxílico pueden reducirse parcialmente a aldehídos, por ejemplo, por la acción del hidruro de diisobutilaluminio sobre los ésteres, que es una ruta de síntesis frecuentemente elegida en los laboratorios. Esta reacción se lleva a cabo a -78 ° C en una solución de tolueno, y los rendimientos suelen ser muy satisfactorios. 
Oxidación de aldehídos
La fácil oxidación a ácidos carboxílicos es un proceso típico de los aldehídos. Contienen un átomo de hidrógeno en el grupo -CHO y se puede eliminar durante esta transformación. Se utilizan varios oxidantes para este fin, por ejemplo, HNO 3 y KMnO 4 . Para las síntesis de laboratorio, el camino más común es el uso del reactivo de Jones: CrO 3 en una solución acuosa de ácido sulfúrico . Este método no requiere altas temperaturas y los rendimientos obtenidos son relativamente altos. El único problema asociado con esta reacción es que tiene lugar en un ambiente ácido, lo que puede provocar reacciones secundarias si hay moléculas sensibles a los ácidos presentes en el compuesto. En tales casos, se utiliza el reactivo de Tollens, es decir, una solución amoniacal de óxido de plata Ag 2 O. Los aldehídos aún se oxidan y sus dobles enlaces (carbono-carbono) u otros grupos funcionales permanecen intactos.
Adición nucleófila
El tipo más común de reacciones entre los aldehídos son aquellas basadas en el mecanismo de adición nucleofílica. El nucleófilo ataca al carbono carbonílico electrofílico casi perpendicularmente al plano del grupo aldehído. El siguiente paso es la rehibridación de este átomo de carbono de sp 2 a sp 3 formando un ion alcoxi tetraédrico, que es un producto intermedio. Normalmente, el nucleófilo que influye tiene carga negativa o es de naturaleza neutra. El curso de la adición nucleófila se puede transformar aún más de dos maneras:
- El producto intermedio en forma de tetraedro es protonado por agua o un ácido, transformándose en un alcohol,
- El átomo de carbonilo del oxígeno se elimina en forma de HO – o H 2 O, dando como resultado un producto con un doble enlace C=Nu.
La reactividad de los aldehídos
Por razones estéricas y electrónicas, los aldehídos son compuestos bastante reactivos. Estéricos, porque solo tienen un sustituyente grande, por lo que los nucleófilos atacantes tienen fácil acceso. El producto intermedio resultante tiene una energía relativamente baja. La reactividad de los aldehídos también es causada por su polaridad y la presencia de un solo grupo alquilo, que está diseñado para estabilizar la carga positiva parcial en el átomo de carbono del carbonilo. En este sentido, su mayor reactividad se puede comparar con cetonas similares, que tienen dos grupos alquilo. Son menos reactivos que los aldehídos.
Hidratación
Los aldehídos reaccionan con el agua: adición nucleófila de H 2 O al grupo carbonilo. Los productos de tales reacciones son 1,1-dioles, es decir, dioles geminales. Sin embargo, esta reacción es reversible y es posible volver a la estructura de aldehído original después de eliminar la molécula de agua. 
La reacción con los reactivos de Grignard
La transformación de aldehídos en presencia de un reactivo de Grignard (RMgX) conduce a la formación de un alcohol. R es cualquier grupo alquilo o arilo y X es un átomo de halógeno. Esta es otra reacción que ocurre de acuerdo con el mecanismo de adición nucleófila de carbaniones. Es un agente nucleófilo, que tiene una carga negativa en el átomo de carbono. Debido a que el enlace C-Mg en los reactivos de Grignard está altamente polarizado, siempre actúan como un anión del grupo R y un catión derivado del resto MgX. El átomo de oxígeno del carbonilo forma un complejo con el catión Mg 2+ , lo que conduce a la transformación del grupo carbonilo en un mejor aceptor. Por otro lado, el anión derivado del reactivo de Grignard conduce a la formación de un alcóxido de magnesio tetraédrico por adición nucleófila. Es un producto intermedio que se convierte en alcohol cuando se protona con un ácido diluido.
La reacción de reducción de aldehído
La reducción de aldehídos se produce según el mecanismo de adición nucleófila del ion hidruro. El producto resultante es un alcohol y se utilizan como reactivos agentes reductores, como LiAlH 4 y NaBH 4 . Desempeñan el papel de un donante de iones de hidruro y, después de la adición posterior de agua o una solución acuosa de ácido, el alcóxido intermedio se protona a un alcohol.
Análisis espectroscópico de aldehídos
De manera similar a otros compuestos orgánicos, los aldehídos se pueden analizar mediante métodos espectroscópicos. Hay muchas relaciones tabuladas entre la estructura de un compuesto y su área de absorción. En la región del espectro IR, el enlace C=O muestra una fuerte absorción en el número de onda de 1660-1770 cm -1 . La ubicación exacta de la banda está determinada por la naturaleza del grupo carbonilo. En la posición entre 2720 y 2820 cm -1 , son visibles las bandas características de absorción del enlace CH. Los aldehídos saturados típicamente exhiben bandas de absorción de grupos carbonilo cerca de 1730 cm -1 , pero la conjugación con un anillo o un doble enlace lo desplaza a 1705 cm -1 . También es posible analizar los aldehídos mediante la técnica de RMN de 1H , ya que los protones de aldehído absorben alrededor de 10 ppm y son muy característicos. No se observa otra absorción en esta región espectral. Los átomos de hidrógeno en los átomos de carbono adyacentes están ligeramente expuestos y típicamente absorben a 2,0-2,3 ppm. Usando la técnica de 13 C NMR, las señales de resonancia características pueden verse en la región de 190-215 ppm.
