Entre los compuestos químicos orgánicos que se clasifican como hidrocarburos insaturados, podemos distinguir el grupo denominado alquinos. Pertenecen a este grupo de compuestos debido a su estructura: la molécula contiene solo átomos de carbono e hidrógeno, y uno de los enlaces entre los átomos de carbono está insaturado. Para los alquinos, este es un triple enlace C≡C. Muchos representantes del grupo se pueden encontrar en productos cotidianos como gasolina, tinta y pesticidas, pero también en cosméticos, donde tienen el papel de antioxidantes.
La estructura de los alquinos.
La fórmula general de los alquinos es C n H 2n-2 y cada uno contiene un mínimo de un triple enlace. Estructuralmente, son isómeros de dienos, cicloalquenos y cicloalquenos de dos anillos. Los alquinos, como los alcanos o los alquenos , tienen una estructura de cadena que puede ser lineal o ramificada. Además del enlace triple, que es un enlace covalente, solo existen otros enlaces CC simples pero también covalentes entre átomos de carbono y enlaces CH entre átomos de carbono e hidrógeno. El triple enlace solo ocurrirá si dos átomos de carbono consecutivos están ubicados espacialmente en una hibridación sp lineal. La longitud de este enlace es de aproximadamente 0,120 nm. Por ejemplo, en el etino, un híbrido de carbono se une con el orbital de un átomo de hidrógeno para producir un enlace sigma covalente sp-s (δ sp-s ). El segundo, por otro lado, se une con un enlace sigma sp-sp (δ sp-sp ) análogo, lo que resulta en otro híbrido que se une a un átomo de hidrógeno. Tales cambios dan como resultado la formación del marco lineal de la molécula. Debido a la hibridación sp resultante, también están presentes dos orbitales p perpendiculares al eje del enlace, a partir de los cuales se producen finalmente dos enlaces π entre los átomos de carbono. No hay rotación alrededor del triple enlace.
Alquinos – nomenclatura
Hay varios principios básicos a seguir al nombrar estos compuestos químicos:
- La presencia de un triple enlace insaturado en la estructura se indica mediante el sufijo ‘-ino’ que reemplaza al sufijo ‘-ano’ en el nombre del homólogo del alcano relevante. En el caso de que sean posibles varias ubicaciones de dicho enlace, el sufijo ‘-yne’ siempre precede al número relevante, indicando el localizador del enlace, como hept-2-yne o hept-1-yne. El localizador también se puede colocar al comienzo del nombre, por ejemplo, 1-butino.
- Para estructuras que contienen más de un triple enlace, se agrega un prefijo al sufijo para indicar el número. Estos serán -di, -tri, etc., respectivamente.
- La numeración de los átomos de carbono debe seguir una dirección en la que la cadena principal contenga tantos átomos de carbono como sea posible además del triple enlace.
- En el caso de que el único enlace insaturado sea el triple enlace, los átomos de carbono se numerarán de forma que tenga el menor número posible. Esta regla no se aplica si existen otros enlaces no saturados (dobles), en cuyo caso sus localizadores deben ser lo más bajos posible.
- En el nombre de un compuesto con un triple enlace al lado del primer localizador, se puede omitir el número, en otras palabras, se puede usar el nombre prop-1-ino así como el nombre propino
Las propiedades físico-químicas de los alquinos.
La naturaleza de los alquinos es no polar, son hidrófobos y reaccionan con el agua. Preferiblemente, se disuelven en disolventes no polares similares, como los alcanos. A medida que se alarga la cadena de carbono, aumentan su punto de fusión, punto de ebullición y densidad. Sin embargo, su actividad disminuye al mismo tiempo. Los más reactivos son los que tienen menos átomos de carbono en la cadena. En comparación con los alcanos y los alquenos, son ligeramente más reactivos debido a que el triple enlace es menor que un enlace simple o doble. Su estructura molecular también da como resultado la alta inflamabilidad de estos compuestos. Una de las reacciones características de los alquinos es la reacción de combustión. Son capaces de agregar un reactivo electrofílico en el lugar del enlace insaturado. Sufren reacciones de polimerización.
Serie homóloga de alquino
Al igual que los alcanos y los alquenos, los alquinos también tienen su propia serie homóloga, es decir, su jerarquía de compuestos básicos, que contienen exactamente un triple enlace clasificado según el número creciente de átomos de carbono en la estructura. El compuesto que inicia la serie homóloga del alquino es el etino, también llamado acetileno, que tiene dos átomos de carbono y dos átomos de hidrógeno en su estructura.
| Número de átomos de carbono en la cadena. | fórmula alcano | Nombre de alcano | Fórmula de alquino | nombre de alquino |
| 2 | C 2 H 6 | etano | C 2 H 2 | etino |
| 3 | C 3 H 8 | Propano | C 3 H 4 | propino |
| 4 | C 4 H 10 | Butano | C 4 H 6 | butino |
| 5 | C 5 H 12 | pentano | C 5 H 8 | pentino |
| 6 | C 6 H 14 | Hexano | C 6 H 10 | Hexina |
| 7 | C 7 H 16 | heptano | C 7 H 12 | heptina |
| 8 | C 8 H 18 | Octano | C 8 H 14 | octino |
| 9 | C 9 H 20 | nonano | C 9 H 16 | ninguno |
| 10 | C 10 H 22 | decano | C 10 H 18 | Decyne |
Obtención de alquinos como se ve con etino.
- La reacción del carburo con el agua:
- pirólisis:
- Síntesis a alta temperatura:
- Oxidación parcial de gas natural:
Los alquinos superiores se obtienen a escala industrial utilizando como reactivos etino y, por ejemplo, formaldehído en la reacción de condensación. Otro método es la eliminación doble del haluro de hidrógeno de los haluros de alquilo relevantes que contienen dos átomos de halógeno y están unidos a un átomo de carbono oa átomos de carbono adyacentes. En este último caso, hay dos posibles productos: un alquino y un dieno. A continuación se muestra un ejemplo de una reacción de formación de propino: 
Reacciones características de los alquinos:
- Combustión total con generación de dióxido de carbono:
- Combustión parcial con generación de monóxido de carbono u hollín:
- Reacción de hidrogenación en presencia de catalizadores metálicos (Pd, Pt, Fe, Ni), dando como resultado la formación de alquenos. Puede ocurrir en etapas, con la adición sucesiva de moléculas de hidrógeno individuales, o todas a la vez, con formación de alcanos:
- La reacción de Kucherov, típica de los alquinos, implica la adición de una partícula de agua en el área del triple enlace, que tiene lugar en dos etapas. Inicialmente se forma un enol inestable, que es una combinación de un alqueno y un alcohol. Entonces sufre el tautomerismo ceto-enólico, es decir, un reagrupamiento con formación de aldehídos o cetonas. La conversión se lleva a cabo mediante un mecanismo electrofílico:
- La reacción de adición electrófila con HCl o HBr, que ocurre de acuerdo con la regla de Markovnikov. Puede ocurrir en su totalidad o en múltiples etapas.
- La adición electrófila de bromo, con la producción de di- o tetra-bromo-derivados. Debido a las reacciones con el bromo, los alquinos decoloran el agua de bromo. También reaccionan con partículas de cloro .
- Reacción de adición de fluoruro por radicales libres, que se lleva a cabo bajo la influencia de la energía luminosa.
- Reacciones de sustitución, donde el átomo de hidrógeno en el átomo de carbono del triple enlace es desplazado por un átomo de metal.
- Trimerización, es decir, polimerización con tres moléculas, utilizando acetileno, que permite la síntesis de benceno.
