Aminas

Características generales de las aminas

Las aminas son compuestos químicos orgánicos derivados del amoníaco , es decir, una molécula formada por un átomo de nitrógeno y tres átomos de hidrógeno unidos. Estos átomos son reemplazados por radicales orgánicos. Según se hayan sustituido uno, dos o todos los átomos de hidrógeno de la molécula de amoníaco, se distinguen respectivamente las aminas primarias, secundarias y terciarias. Cada uno de los radicales unidos puede ser alifático (como una cadena de carbono lineal o ramificada) o aromático (como un anillo). Por lo tanto, las aminas se pueden dividir adicionalmente en alifáticas, aromáticas y alifático-aromáticas, es decir, mixtas. Al crear los nombres de las aminas, siempre se menciona el tipo y el número de sustituyentes alquilo, y se agrega la palabra "amina" al final, por ejemplo, etilamina, metildietilamina. Otro sistema de nomenclatura deriva los nombres del compuesto en el que uno o más átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un grupo amino (teniendo en cuenta el lugar de su sustitución y el número de grupos amino). Los nombres comunes también se usan comúnmente, por ejemplo, anilina (fenilamina).

Aminas: métodos de producción

Las aminas se pueden producir por los siguientes métodos:

• La acción del amoniaco sobre los haloalquilos. La reacción entre un cloruro, bromuro o yoduro de alquilo y amoníaco forma un clorhidrato (bromhidrato y yodhidrato, respectivamente) de la amina. Luego reacciona con otra molécula de amoníaco. Como resultado, se forman una amina y un compuesto de amonio.
• La reducción de los compuestos nitro correspondientes. Para ello se utilizan metales como el estaño, el zinc o el hierro. Como resultado de la reacción, se oxidan en un ambiente ácido o alcalino. La reducción de aminas alifáticas tiene lugar en un solo paso, mientras que las aminas aromáticas se pueden reducir de forma diferente, dependiendo de las condiciones de reacción. Este proceso se utiliza para la producción industrial de aminas.
• La reducción de nitrobenceno. Se forma clorhidrato de anilina, que en el siguiente paso reacciona con hidróxido de sodio . De esta forma se obtiene la anilina a escala de laboratorio.
• La reacción de un compuesto carbonilo (que contiene un grupo carbonilo =C=O en la molécula) con metanoato de amonio.

Propiedades de las aminas alifáticas

A temperatura ambiente, las aminas alifáticas inferiores son gases y las alifáticas superiores son líquidas o sólidas. Se disuelven bien en agua. Esta propiedad disminuye a medida que aumenta el orden de las aminas. Esto se debe a la formación de un número mucho mayor de enlaces de hidrógeno entre las moléculas de aminas alifáticas primarias, en comparación con las secundarias y terciarias. El resultado de los enlaces de hidrógeno es también la alta tendencia de las aminas primarias y secundarias a asociarse. Como resultado, sus puntos de ebullición son más altos que los de los hidrocarburos saturados con el mismo número de átomos de carbono en la molécula. Algunas de las aminas alifáticas tienen propiedades físicas y químicas similares a las del amoníaco. Asimismo, tienen un pH alcalino. También reaccionan con ácidos, dando como resultado la formación de sales (uniendo una molécula de ácido a una molécula de amina). Una gran variedad de características, según el orden de las aminas alifáticas, permite su identificación mediante reacciones específicas, así como su separación entre sí. La amina alifática mejor conocida es la metilamina, que tiene la siguiente fórmula: CH ₃ NH ₂ . Es un gas inflamable y venenoso con olor a pescado. Por sus propiedades, debe almacenarse en forma licuada o en forma de sal, por ejemplo, clorhidrato de metilamina. Es muy bien soluble en agua o benceno y algo menos en etanol . A pesar de su toxicidad, la metilamina es un componente importante en la producción de medicamentos, pesticidas y colorantes.

Propiedades de las aminas aromáticas

Las aminas que contienen uno o más anillos aromáticos en su estructura suelen ser líquidas o sólidas. Son altamente venenosas y se caracterizan por un olor desagradable. Son poco solubles en agua. En comparación con las aminas alifáticas, no muestran buenas propiedades alcalinas. La presencia de un grupo amino (sustituyente de primer tipo) los hace propensos a reaccionar con otros compuestos químicos, porque facilita la sustitución de los átomos de hidrógeno en la posición orto y para. Además, el grupo amino es susceptible a los agentes oxidantes. Ya se oxida bajo la influencia de agentes oxidantes débiles. Las aminas aromáticas forman sales con ácidos fuertes y las sales son mucho menos estables en comparación con las sales de aminas alifáticas. La amina aromática más conocida es la fenilamina, comúnmente conocida como anilina. Es un compuesto altamente venenoso. Su molécula está formada por un anillo de benceno en el que uno de los átomos de hidrógeno ha sido sustituido por un grupo amino. La anilina se presenta en forma de un líquido aceitoso e incoloro con el olor característico a pescado podrido. En condiciones atmosféricas, la anilina se vuelve marrón. Este efecto resulta del proceso de oxidación en curso por el oxígeno atmosférico. La solubilidad de la anilina en agua es baja, pero el compuesto se disuelve bien en éteres, alcoholes y benceno.

Aplicación de aminas alifáticas y aromáticas

• Las aminas son aditivos para solventes y removedores.
• La metilamina es un componente importante en la producción de productos farmacéuticos .
• Las aminas terciarias se utilizan como endurecedores de resinas sintéticas, que luego se utilizan como adhesivos , barnices o materiales aislantes .
• La anilina es uno de los componentes utilizados en la producción de explosivos.
• La etilamina se utiliza en la síntesis de compuestos herbicidas, también conocidos como herbicidas.
• Uno de los procesos más importantes en la producción de neumáticos es su vulcanización, donde se utiliza, entre otros, dietilamina.