Cetonas

La estructura, fórmulas y nombres de las cetonas.

Estructura

Las cetonas son compuestos orgánicos con un grupo =C=O en su estructura, llamado grupo carbonilo o cetona. El carbono en los compuestos orgánicos siempre es tetravalente, por lo que dos alquilos están unidos al resto carbonilo. Los alquilos pueden ser iguales o diferentes. En el primer caso, la fórmula general de la cetona es ROR, mientras que en el segundo caso es R ₁ -OR ₂ , donde R representa un grupo alquilo. Además de los compuestos que contienen un grupo cetona, también existen compuestos con dos grupos cetona (dicetonas), así como compuestos con una estructura más compleja. Al analizar la estructura de las cetonas, es fácil ver que se puede derivar una fórmula de la propanona (la cetona más simple, C ₃ H ₆ O). Del mismo modo, se puede hacer a partir del siguiente, es decir, de butanona. Sin embargo, el siguiente, la pentanona, tiene dos isómeros. Las cetonas se caracterizan por una isomería relacionada con la posición del grupo carbonilo en la cadena.

Nomenclatura de cetonas

Las cetonas se derivan directamente de los correspondientes hidrocarburos alifáticos. En la cadena, dos átomos de hidrógeno conectados a un átomo de carbono secundario se sustituyen por un átomo de oxígeno. Para nombrar una cetona determinada se utilizan mayoritariamente los nombres sistemáticos, pero en algunos casos predominan los nombres comunes. Por ejemplo, la propanona se conoce como dimetilcetona porque tiene dos grupos metilo conectados por un grupo carbonilo. Comúnmente, la propanona se conoce como acetona y este nombre es dominante en su caso. El siguiente, butanona, es metiletilcetona. Se acostumbra dar los nombres de las cetonas posteriores, teniendo en cuenta los alquilos conectados al grupo =C=O. Sin embargo, a medida que se alarga la cadena, aumenta el número de sus isómeros y, por tanto, la nomenclatura se vuelve cada vez más complicada. Al igual que los hidrocarburos alifáticos, los alcoholes o los aldehídos, las cetonas forman una serie homóloga. Los ocho primeros son propanona, butanona, pentanona, hexanona, heptanona, octanona, nonanona y decanona.

Producción y reacciones de cetonas.

Las cetonas se pueden producir de una de las siguientes maneras:

• oxidación de alcoholes secundarios,
• hidrólisis de derivados dihalogenados,
• hidratación de alquinos,
• acilación de Friedel-Crafts,
• métodos específicos para cetonas seleccionadas, por ejemplo, calentamiento de etanoato de calcio.

Las reacciones químicas que experimentan las cetonas están relacionadas principalmente con el grupo cetona y el átomo de oxígeno que contiene. Una característica típica de este grupo de compuestos orgánicos es su excepcional resistencia a los agentes oxidantes. Pero el grupo ceto se reduce fácilmente con varios reactivos, por ejemplo, con hidrógeno en presencia de catalizadores. La reacción de reducción de las cetonas es opuesta a la reacción de oxidación de los alcoholes secundarios. También es posible unir otro compuesto a la molécula de cetona, por ejemplo, cianuro de hidrógeno. Un ejemplo de reacción en la que sólo participa el átomo de oxígeno del grupo carbonilo es la reacción con hidroxilamina (un derivado del amoníaco). Se libera la llamada cetoxima y una molécula de agua. Reacciones similares se usan en síntesis orgánica o para identificar cetonas. El grupo carbonilo no siempre reacciona directamente. Hay interacciones conocidas de cetonas, por ejemplo, con átomos de cloro , donde los átomos de hidrógeno conectados al carbono adyacente al grupo cetona (en la posición alfa) se sustituyen con la formación de un derivado de cloro. Con relativa facilidad, las cetonas también reaccionan entre sí o con otros compuestos que contienen un grupo =C=O, por ejemplo, con aldehídos . La reactividad de estos compuestos, por ejemplo, la condensación, se debe a la facilidad con la que las cetonas se convierten en alcoholes insaturados llamados enoles.

Propiedades de las cetonas

El grupo cetona es responsable de sus propiedades clave. A pesar de la presencia de un átomo de oxígeno fuertemente electronegativo, las cetonas no forman enlaces de hidrógeno entre ellas porque no tienen un átomo de hidrógeno unido al oxígeno. Pueden formar enlaces de hidrógeno solo con moléculas de agua. Esto afecta directamente a sus altos puntos de ebullición. Sin embargo, estas temperaturas son más bajas en comparación con las de los alcoholes correspondientes. Su volatilidad está muy influenciada por su masa molar y forma molecular. La propanona y otras cetonas de cadena corta son líquidos. Los que tienen una gran cantidad de átomos de carbono son sólidos. También vale la pena recordar que las cetonas no dan positivo en las pruebas de Tollens y Trommer . La prueba de yodoformo es distintiva de las cetonas.

La acetona como la cetona más importante

El más simple, la propanona, comúnmente llamada acetona, es el representante más importante de este grupo de compuestos. Sus otros nombres son dimetilcetona, dimetilcetona o propan-2-ona. El grupo carbonilo de este compuesto está unido a dos grupos metilo. En la industria, la acetona se obtiene en grandes cantidades por varios métodos. Puede obtenerse mediante la reacción de acetileno con agua, seguida de oxidación con el uso de catalizadores apropiados. Otro método se basa en procesos de fermentación de soluciones que contienen azúcares (por ejemplo, azúcar de remolacha) con bacterias. Los microorganismos llevan a cabo la fermentación butanol-acetona. Además de acetona, este proceso también produce pequeñas cantidades de etanol . Grandes cantidades de acetona se extraen del propileno en la industria petroquímica. En este proceso, el propileno se convierte primero en alcohol isopropílico, que luego se somete a deshidrogenación catalítica a acetona. También existe un método para obtener propanona a partir de cumeno (isopropilbenceno). La importancia de la acetona se debe a sus propiedades físicas y químicas. Es un compuesto combustible, miscible con agua en cualquier proporción. Se disuelve muy bien en alcoholes y otros disolventes orgánicos. Es un muy buen disolvente de aceites, resinas y otras sustancias. Su punto de ebullición relativamente bajo lo convierte en un compuesto volátil. Sin embargo, cabe señalar que la mezcla de sus vapores con el aire es explosiva y su inhalación es peligrosa para la salud humana. Por este motivo, se debe tener especial cuidado al trabajar con este compuesto. Aplicación de acetona:

• procesamiento de polímeros,
• agentes de limpieza,
• productos cosméticos,
• se puede utilizar como disolvente,
• producción y procesamiento de productos de caucho,
• revestimientos