Comparación de hidrocarburos alifáticos.

Los hidrocarburos alifáticos son uno de los grupos de compuestos más importantes de la química orgánica. A pesar de estar compuestos únicamente por átomos de carbono e hidrógeno, forman numerosos compuestos con estructuras diversas. Podemos distinguir los hidrocarburos alifáticos saturados (alcanos), en los que todos los enlaces son simples, y los hidrocarburos insaturados que contienen múltiples (dobles o triples) enlaces en su estructura.

Publicado: 28-08-2023

Importancia de los alcanos, alquenos y alquinos.

Los hidrocarburos alifáticos son materias primas valiosas para diversas industrias. Se derivan principalmente de recursos naturales. Las fuentes más importantes de alcanos , alquenos y alquinos incluyen el petróleo crudo , el gas natural y los carbones de mina . Estas materias primas se formaron a partir de materia vegetal y animal como resultado de la exposición a las condiciones atmosféricas adecuadas (alta presión y temperatura) durante millones de años. Los hidrocarburos alifáticos se separan del petróleo crudo o del gas natural, entre otras cosas, mediante destilación fraccionada. Ellos mismos son la principal materia prima para producir compuestos orgánicos más complejos. Los alcanos, alquenos y alquinos se utilizan ampliamente no sólo en la industria, sino también en la vida cotidiana. Gases como metano, etano, propano o butano son componentes de gases, por ejemplo para cocinas o como combustible para calentar edificios. Algunos alcanos se encuentran en la gasolina y la parafina, que se utilizan en el transporte. Los hidrocarburos pesados, por el contrario, son componentes del asfalto. La mayoría de estos compuestos se utilizan como materias primas y disolventes en la industria química . Los monómeros de alqueno se utilizan para producir polímeros como el polietileno y el polipropileno . Estos compuestos, junto con algunos aditivos, se denominan comúnmente plásticos . Los alquinos se utilizan principalmente en la industria química, donde sirven como intermediarios para la producción de glicerina, alcanos y plásticos.

Comparación de alcanos, alquenos y alquinos.

Estructura molecular

Teniendo en cuenta la estructura molecular de los alcanos, alquenos y alquinos, está claro que existen similitudes significativas entre las moléculas individuales. Tanto para los hidrocarburos saturados como para los insaturados, el elemento común característico es la cadena hidrocarbonada, formada por átomos de carbono unidos entre sí. Además, cada uno de ellos forma un enlace con dos o tres átomos de hidrógeno (tenga en cuenta que el carbono en los compuestos orgánicos siempre es tetravalente). El elemento más importante según el cual se dividen los hidrocarburos alifáticos es la presencia de un enlace insaturado en su estructura. Este enlace no está presente en los alcanos, donde todos los enlaces son simples y covalentes. Los átomos conectados mediante enlaces simples pueden girar alrededor de ellos, lo que conduce a la formación de isómeros conocidos como confórmeros. Los alquenos contienen un doble enlace insaturado en sus cadenas de hidrocarburos. Alrededor de este enlace, la molécula es rígida y todos los átomos se encuentran en un plano. Un mayor grado de insaturación se encuentra en los alquinos, donde está presente un triple enlace. En la parte de la molécula donde está presente se conserva la estructura lineal de la cadena.

Propiedades físicas

Los alcanos, alquenos y alquinos son muy similares en sus propiedades físicas. Cada uno de estos tres grupos de compuestos forma una serie homogénea, en la que las características de los compuestos cambian de manera análoga a medida que aumenta la longitud de la cadena de hidrocarburos. Las moléculas de hidrocarburos alifáticos no son polares. Sólo se mantienen unidos gracias a las débiles fuerzas de Van der Waals . En consecuencia, son muy poco solubles en agua, que es un disolvente polar. Por el contrario, son muy solubles, por ejemplo, en benceno o éteres. El estado físico de los alcanos, alquenos y alquinos depende de la longitud de su cadena hidrocarbonada. Los hidrocarburos inferiores, que tienen hasta 4 átomos de carbono por molécula, son gases, los que tienen de 5 a 18 son líquidos y los hidrocarburos superiores, es decir los que contienen más de 18 átomos de carbono en la cadena, son sólidos. Además, a medida que aumenta la longitud de la cadena de hidrocarburos, se observa una reducción de la volatilidad (aumento del punto de ebullición) y de la densidad.

Propiedades químicas

Mientras que los alcanos, alquenos y alquinos apenas se diferencian en sus propiedades físicas, no ocurre lo mismo en las propiedades químicas, donde el papel clave lo desempeña el enlace insaturado. Los alcanos, como compuestos saturados sin enlaces múltiples, son químicamente pasivos. No decoloran el agua con bromo y no sufren nitración. Por el contrario, reaccionan con halógenos (sustitución por radicales libres). Son inflamables y, según el suministro de aire, sufren combustión completa, semicombustión o combustión incompleta. Los alquenos y alquinos se diferencian claramente de los alcanos debido a la presencia de un enlace múltiple (los alquinos son incluso más reactivos que los alquenos). El doble y triple enlace presente en sus moléculas es impermanente y se rompe fácilmente. Como resultado, los alquenos y alquinos sufren fácilmente reacciones de adición, polimerización o hidrogenación. También reaccionan violentamente con bromo, yodo y cloro . Esta característica se utiliza en una prueba química que distingue los hidrocarburos saturados de los insaturados. Se llama prueba de agua con bromo. Los alcanos no decoloran el agua con bromo, mientras que los alquenos y alquinos sí lo hacen, porque el enlace múltiple se rompe y el bromo se une a la cadena de hidrocarburos.

Preparación

Los alcanos, alquenos y alquinos se preparan mediante diversas reacciones y procesos. Los alcanos se pueden obtener a partir de alquenos y los alquenos a partir de alquinos mediante una reacción de hidrogenación en la que se rompen múltiples enlaces y se unen átomos de hidrógeno a la cadena de hidrocarburos. Para sintetizar alcanos también se utiliza la reacción de Wurtz o la reducción de halogenuros de alquilo mediante compuestos organometálicos, los llamados compuestos de Grignard . Los alquenos suelen obtenerse por deshidrogenación de alcanos. Los alquenos a partir de alcanos también se obtienen por craqueo. Sin embargo, tenga en cuenta que sólo las moléculas de cadena larga están sometidas a él. Los alquinos se obtienen por deshidrohalogenación de dihalogenoalquilos y tetrahalogenoalquilos y por reacciones de acetiluros de sodio con haluros de alquilo primarios. Además, a escala industrial, los alquinos se obtienen mediante oxidación de metano y tratamiento de carburo con agua.


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