enlaces peptídicos

El enlace peptídico es uno de los enlaces más importantes que existen en la naturaleza. Interconecta moléculas individuales de aminoácidos para formar estructuras peptídicas y proteicas. Además, muestra propiedades únicas debido a la existencia de, por ejemplo, formas mesoméricas, o la posible rotación de grupos funcionales alrededor del enlace carbono-nitrógeno.

Publicado: 21-11-2022
wiazanie peptydowe

Estructura del enlace peptídico

Los enlaces peptídicos (-CO-NH-) son algunos de los enlaces más importantes que existen en la naturaleza. Están compuestos por los átomos de carbono, oxígeno, nitrógeno e hidrógeno. Estos enlaces se forman por la reacción de condensación entre el grupo carboxilo (-COOH) y el grupo amino (-NH 2 ). La reacción ocurre con mayor frecuencia entre dos aminoácidos diferentes o idénticos. Su subproducto es la molécula de agua. Un enlace peptídico se descompone como resultado de la hidrólisis . Luego se divide y se reconstruyen los diferentes aminoácidos. La hidrólisis tiene lugar a una temperatura elevada, tanto en medio acuático como en presencia de ácidos inorgánicos concentrados o bases concentradas. Los enlaces peptídicos son planos y no pueden rotar entre el carbono carbonílico y el átomo de nitrógeno. Sin embargo, tales enlaces tienen carácter mesomérico , lo que significa que existen dos formas mesoméricas siendo el resultado del ‘movimiento’ de un doble enlace en el enlace péptico. En consecuencia, el enlace carbono-nitrógeno muestra en parte las características de un doble enlace, lo que mejora su estabilidad química. Los enlaces peptídicos existen en dos formas isoméricas: cis y trans (el enlace peptídico en proteínas y péptidos suele ser trans ).

Polipéptidos

En función de cuántas moléculas de aminoácidos se interrelacionan a través de enlaces peptídicos, podemos distinguir:

  • dipéptidos, que están hechos de dos moléculas de aminoácidos,
  • tripéptidos, que son una combinación de tres moléculas de aminoácidos,
  • oligopéptidos, que contienen menos de 10 residuos de aminoácidos,
  • polipéptidos, que contienen de 10 a 100 aminoácidos, y
  • proteínas, que son estructuras de alto peso molecular que contienen más de 100 moléculas de aminoácidos.

La combinación de más de dos moléculas de aminoácidos conduce a la formación de polipéptidos. Dos moléculas de aminoácidos combinadas forman un enlace peptídico. Una vez combinados, los aminoácidos tienen grupos funcionales libres que pueden crear más enlaces con otras moléculas de aminoácidos. Así es como se forman los polipéptidos.

Detección de enlaces peptídicos en una reacción de biuret

La reacción de Biuret es una reacción característica que señala la presencia de enlaces peptídicos. Sin embargo, puede usarse no solo para detectar enlaces peptídicos sino también para determinarlos por cantidad. Esto es particularmente útil para compuestos químicos en los que los enlaces peptídicos están ubicados cerca uno del otro. Dichos compuestos incluyen péptidos o proteínas. En una reacción de Biuret, es posible detectar al menos dos enlaces peptídicos. Esto hace que el método sea inapropiado para detectar aminoácidos (que no tienen enlaces peptídicos) o dipéptidos (que solo tienen un enlace peptídico). Para detectar un enlace peptídico, primero debemos crear un entorno de reacción básico agregando una solución de una base fuerte (puede ser hidróxido de sodio o hidróxido de potasio ). Esto permite formar un complejo coloreado de iones de cobre (III). Luego se complementa la solución ensayada con sulfato de cobre(III) de color azul intenso así como con tartrato de potasio y sodio (que mantiene una adecuada solubilidad de todo el complejo). Los enlaces peptídicos con los iones de cobre (III) forman un complejo coloreado , que se puede analizar espectrofotométricamente con la longitud de onda de 546 nm (máximo de absorción). Si el color cambia de azul a violeta, indica que el material probado contiene el enlace peptídico. La intensidad del color depende de la cantidad de enlaces peptídicos. wiązanie peptydowe

Aminoácidos, péptidos y proteínas

Los aminoácidos, péptidos y proteínas tienen un denominador común, que es el enlace peptídico . Todas las estructuras mencionadas anteriormente juegan un papel muy importante en el mundo de la naturaleza y en el buen funcionamiento de nuestro cuerpo. Los aminoácidos son compuestos con una estructura molecular relativamente compleja. Desde el punto de vista químico, son compuestos orgánicos que tienen al menos un grupo amino y un grupo carboxilo. Sus cadenas laterales pueden ser lineales, circulares o ramificadas. Las moléculas de aminoácidos se unen entre sí para formar dímeros y polímeros con diversas longitudes de cadena y diversas composiciones. Los péptidos son estructuras que contienen alrededor de 50 (y un máximo de 100) aminoácidos, por lo que a menudo se denominan proteínas de cadena corta. Participan en todos los procesos fisiológicos, actuando como reguladores y transmisores. Se producen por condensación entre un grupo carboxilo y un grupo amino, es decir, con la formación de un enlace peptídico. El subproducto de esa reacción es una molécula de agua. Las proteínas son moléculas de alto peso molecular con un diseño complejo. Contienen una variedad de aminoácidos que están interconectados a través de enlaces peptídicos en varias secuencias. Los aminoácidos se combinan para formar proteínas de tal manera que el grupo carboxilo de un aminoácido se une con el grupo amino de otro aminoácido o con el grupo amino de otra molécula del mismo aminoácido; esto crea el llamado dipéptido, que tiene un grupo amino libre y un grupo carboxilo. Esto hace posible agregar más moléculas de aminoácidos y formar polipéptidos.


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