ésteres

Ésteres – información general

Los ésteres constituyen uno de los grupos de compuestos más importantes en química orgánica . Principalmente, son los productos de la reacción de ácidos carboxílicos (pero también ácidos inorgánicos) con alcoholes . La fórmula general de los ésteres es R ₁ COOR ₂ (donde R es un grupo alquilo). Los nombres de los ésteres se crean en función de los nombres de los ácidos apropiados de los que se obtuvieron o los nombres de los residuos y radicales ácidos que forman parte del éster, por ejemplo, éster etílico del ácido fórmico o formiato de etilo. Su rasgo característico son sus olores, a menudo descritos como afrutados. Los ésteres se obtienen en la reacción de esterificación. Se trata de ácidos monocarboxílicos (que tienen un solo grupo -COOH en la molécula), en los que el átomo de hidrógeno está sustituido por un radical alquilo. Los ésteres también sufren reacciones de hidrólisis, es decir, desintegración bajo la influencia de moléculas de agua, como resultado de lo cual se reconstituyen el ácido carboxílico y el alcohol. La hidrólisis de ésteres es relativamente fácil y puede acelerarse mediante la introducción de iones de hidrógeno o hidróxido en el sistema. Otra reacción característica es la saponificación de ésteres. Tratándolos con hidróxido de sodio , se obtiene una sal de sodio del ácido y el alcohol correspondiente. En química, las sales de ácidos carboxílicos superiores obtenidas de esta forma se denominan jabones.

La reacción de esterificación

La reacción entre los ácidos carboxílicos (o inorgánicos) y los alcoholes se denomina esterificación. Este proceso da como resultado la formación de un éster apropiado. El átomo de hidrógeno del grupo carboxilo y el grupo hidroxilo se combinan para formar una molécula de agua. A bajas temperaturas, la reacción de esterificación transcurre muy lentamente y nunca termina, incluso después de un largo período de tiempo. Después de la reacción de una cantidad significativa de ácido y alcohol, se establece un estado de equilibrio (la velocidad de formación del producto es igual a la velocidad de su descomposición y reconversión en moléculas de sustrato). Por lo tanto, es un proceso reversible. La velocidad a la que esta reacción alcanza el estado de equilibrio químico depende principalmente de la fuerza del ácido involucrado, así como de la temperatura a la que se desarrolla todo el proceso. El ácido sulfúrico (VI) se usa a menudo como catalizador para la esterificación. El ácido es un donante de iones de hidrógeno y un agente aglutinante para el agua que se forma. Gracias a esto, es posible cambiar el estado de equilibrio químico a favor de la formación del producto.

Propiedades de los ésteres

Propiedades físicas y químicas de los ésteres de ácidos orgánicos:

• Los ésteres de ácidos carboxílicos inferiores son líquidos altamente volátiles. Son poco solubles en agua y tienen una densidad más baja en comparación con el agua.
• Los puntos de ebullición de los ésteres son más bajos en comparación con otros compuestos orgánicos debido a la falta de enlaces de hidrógeno entre las moléculas. Los ésteres de cadena corta, por ejemplo, el acetato de etilo, que es muy soluble en agua debido a la presencia de enlaces de hidrógeno, son excepciones.
• A medida que crece la cadena de carbono en las moléculas de éster, su densidad y punto de ebullición aumentan, y sus estados físicos cambian de líquidos aceitosos a sólidos.
• Todos los ésteres son incoloros.
• La gran mayoría de los ésteres tienen un olor afrutado característico, por ejemplo, el acetato de etilo como una pera y el acetato de 3-metilbutilo como un plátano. Los compuestos obtenidos a partir de ácidos carboxílicos superiores son inodoros.
• Los ésteres son buenos disolventes para una amplia gama de compuestos orgánicos.

Ésteres de ácidos inorgánicos

La reacción de esterificación de ácidos inorgánicos con alcoholes conduce a la formación de ésteres inorgánicos.

Esteres de hidrácidos

Los hidrácidos, como el ácido clorhídrico (HCl) o el ácido bromhídrico (HBr), reaccionan con alcoholes, por ejemplo, etanol , lo que lleva a la formación de moléculas de éster apropiadas (cloruro de etilo, bromuro de etilo) y una molécula de agua. La reacción avanza fuertemente hacia la formación de productos debido a la alta volatilidad de los ésteres de hidrácido (se evaporan rápidamente del ambiente de reacción).

ésteres de ácido sulfúrico

Los ésteres de ácido sulfúrico (VI) son de gran importancia en química. Se utiliza un ácido concentrado para la reacción de esterificación. El más simple de este grupo de compuestos es el éster metílico del ácido sulfúrico. Se hidroliza fácilmente y reacciona con los álcalis . La destilación de este compuesto a presión reducida conduce a la formación del éster dimetílico del ácido sulfúrico altamente venenoso. Los ésteres de H ₂ SO ₄ y alcoholes superiores se utilizan como tensioactivos.

ésteres de ácido nítrico

Estos compuestos son únicos, principalmente por sus propiedades explosivas. El trinitrato de glicerol, es decir, la popular nitroglicerina, se obtiene por reacción de la glicerina (alcohol polihidroxílico) con una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico. Es un líquido incoloro y aceitoso. Explota incluso bajo la influencia de un choque o impacto débil. Una mezcla de nitroglicerina y tierra de diatomeas forma dinamita. Los nitritos de etilo y amilo se utilizan en medicina.

Grasas

Las grasas son de gran importancia práctica en química. Desde un punto de vista químico, son ésteres (de origen natural). Se forman como resultado de la reacción de la glicerina (un alcohol polihidroxilado que contiene tres grupos hidroxilo en la molécula) con ácidos grasos superiores. Los ésteres a menudo se conocen como glicéridos. Su estructura química es diversa. En la naturaleza existen glicéridos homogéneos, es decir, aquellos en los que los tres grupos hidroxilo han sido esterificados con el mismo ácido, o glicéridos mixtos, en los que los restos ácidos proceden de dos ya veces incluso de tres ácidos grasos. Las grasas incluyen ácidos saturados (p. ej., ácido palmítico y esteárico) y ácidos insaturados (p. ej., ácido oleico). Por lo general, las grasas se clasifican en grasas animales y grasas vegetales. Las grasas animales están formadas por residuos de ácidos grasos saturados, que las hacen sólidas. En este grupo se incluyen el sebo, el aceite de hígado de bacalao (excepción: estado líquido), la manteca de cerdo, la mantequilla, etc. Por otro lado, las moléculas de las grasas vegetales contienen residuos de ácidos insaturados, por lo que suelen ser líquidas. Ejemplos de grasas vegetales son el aceite de oliva, el aceite de colza, el aceite de linaza, etc. Las grasas, al igual que otros ésteres, sufren hidrólisis. Bajo la influencia de la luz, la humedad, las bacterias y las enzimas, se vuelven rancios. No se disuelven en agua, pero se disuelven muy bien en disolventes orgánicos. Las grasas líquidas de ácidos insaturados superiores se pueden convertir en grasas saturadas en el proceso de endurecimiento de la grasa. Es una reacción de hidrogenación que ocurre en presencia de níquel como catalizador. Los glicéridos también sufren hidrólisis, como resultado de lo cual se descomponen en glicerina y los ácidos grasos correspondientes.