fenoles

Características generales de los fenoles

Los fenoles son derivados hidroxilados de hidrocarburos aromáticos. Su fórmula general es Ar-OH, donde Ar es un grupo arilo. El grupo hidroxilo está unido directamente al átomo de carbono en el anillo de benceno. El compuesto más simple clasificado como fenol es el hidroxibenceno, comúnmente conocido como fenol. Consulte la gama de fenoles del Grupo PCC. Los fenoles exhiben propiedades ácidas (más fuertes que los alcoholes ). En reacciones con hidróxidos forman sales llamadas fenolatos. También se oxidan, lo que resulta en la formación de quinonas. El grupo hidroxilo en los fenoles es nucleófilo. Activa el anillo aromático y dirige más sustituyentes a las posiciones orto y para. Los fenoles reaccionan fácilmente con el bromo. En el proceso de bromación de fenol, se forma un precipitado: 2,4,6-tribromofenol (hasta tres átomos de hidrógeno se sustituyen por bromo). Los fenoles reaccionan con compuestos de hierro (III). Durante la reacción, el color de la solución cambia de naranja a violeta. Este método se utiliza para identificar fenoles.

Los fenoles se pueden producir de varias maneras:

• En el proceso de hidrólisis alcalina del clorobenceno . Este proceso debe llevarse a cabo a altas temperaturas ya una mayor presión. Al tratar el clorobenceno con hidróxido de sodio , se obtiene fenóxido de sodio. Luego, reacciona con ácido clorhídrico o ácido carbónico para dar un fenol.
• En el proceso Cumene. El fenol se obtiene por oxidación de cumeno, o propan-2-ilbenceno, con oxígeno, a temperatura elevada.
• A partir de alquitrán de gas formado durante la coquización de hulla.

Fenoles di- y trihídricos

Además de los fenoles monohídricos, también existen fenoles di y trihídricos. Se llaman polifenoles. Su rasgo característico es que dos y tres grupos hidroxilo están unidos a su anillo aromático, respectivamente. Los fenoles dihídricos son de mayor importancia en la industria química.

Los fenoles dihídricos más simples:

• 1,2-dihidroxibenceno: comúnmente conocido como pirocatequina. Los grupos hidroxilo están unidos al anillo en posición orto. El compuesto se utiliza, por ejemplo, como componente de reveladores en fotografía, materia prima para la producción de medicamentos o como antiséptico.
• 1,3-dihidroxibenceno: su nombre común es resorcinol. Los grupos hidroxilo están en posición meta entre sí. El resorcinol se aplica principalmente en la industria cosmética, donde se utiliza en la composición de preparados antiacné (debido a sus propiedades bactericidas) y en preparados indicados para el tratamiento de decoloraciones.
• 1,4-dihidroxibenceno: comúnmente conocido como hidroquinona. En el 1,4-dihidroxibenceno, los grupos -OH están en posición para entre sí. Se utiliza comúnmente en cosmética (preparados indicados en el tratamiento de decoloraciones), industria farmacéutica y del caucho.

Los fenoles trihídricos incluyen 1,2,3-trihidroxibenceno, 1,2,4-trihidroxibenceno y 1,3,5-trihidroxibenceno. Sus nombres comunes son pirogalol, hidroxihidroquinona y floroglucin, respectivamente. Al igual que los fenoles, los polifenoles reaccionan con el hidróxido de sodio para formar fenolatos (sales). La presencia de más de un grupo hidroxilo en el anillo aromático aumenta su reactividad frente a otros compuestos químicos.

Fenol

El compuesto más conocido del grupo de los fenoles es el hidroxibenceno o fenol. Es un sólido cristalino incoloro con un punto de fusión bajo. Bajo la influencia del aire y la luz se oscurece con el tiempo. Cabe señalar que es un compuesto altamente venenoso. El contacto directo causa quemaduras y heridas difíciles de curar. La solubilidad del fenol en agua depende de su temperatura. Suele disolverse mal en agua fría y muy bien en agua caliente. Las propiedades del fenol indican que es un ácido débil (incluso más débil que el ácido carbónico). Esto se puede observar introduciendo una solución de fenol en, por ejemplo, una solución acuosa de hidróxido de sodio, que tendrá un color frambuesa en presencia de fenolftaleína. La reacción produce una sal, fenolato de sodio, y la fenolftaleína se decolora. Otros fenoles reaccionan de manera similar. En reacciones con hidróxidos , forman sales, llamadas fenolatos. Las propiedades ácidas del fenol resultan de la presencia del grupo fenólico. Facilita la sustitución del átomo de hidrógeno en el grupo hidroxilo por sodio (los alcoholes, por ejemplo, no reaccionan con el NaOH). Los fenolatos se pueden descomponer fácilmente tratándolos con ácidos. La presencia de un grupo hidroxilo hace que el anillo aromático en la molécula de fenol tenga muchas más probabilidades de reaccionar que, por ejemplo, el benceno . Esto resulta del hecho de que el grupo -OH es un sustituyente activador que facilita la sustitución de átomos de hidrógeno en las posiciones orto y para. De esta forma, por ejemplo clorando fenol, se forma una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol. El fenol es de gran importancia, principalmente en la industria química , donde es un componente para la producción de productos intermedios y finales. Es un sustrato en la producción de plásticos , resinas y explosivos. En la industria farmacéutica, el fenol se utiliza para sintetizar algunos medicamentos.