Los compuestos de carbono elemental que se encuentran en la naturaleza son tan numerosos que la rama de la química que se ocupa de su caracterización, síntesis y estudio de sus propiedades se denomina química orgánica. El grupo más grande de compuestos son los hidrocarburos. Como sugiere su nombre, estos son compuestos de carbono e hidrógeno. Debido a la variedad de estas sustancias, juegan un papel importante en muchas ramas de la economía.
Hidrocarburos – introducción
Los compuestos de carbono e hidrógeno se denominan hidrocarburos . Sus nombres específicos provienen directamente de los nombres griegos del número de átomos de carbono en sus cadenas. El más simple de los hidrocarburos es el metano. En su molécula, tiene un átomo de carbono, que está conectado a cuatro átomos de hidrógeno. Esta estructura resulta de las propiedades de los compuestos orgánicos. En una molécula de compuesto orgánico, el carbono siempre es tetravalente. También significa que existe una estrecha relación entre el número de átomos de carbono en una molécula de hidrocarburo y la cantidad de hidrógeno. Si solo hay enlaces simples entre los átomos de carbono, entonces estamos tratando con hidrocarburos saturados; de lo contrario (uno o más enlaces dobles o triples), son hidrocarburos insaturados. La formación de series homólogas, es decir, conjuntos de compuestos con estructura y propiedades similares, es característica de los hidrocarburos. Se forman como resultado de unir grupos -CH 2 – sucesivos a la cadena de la molécula. Además, para todos los homólogos en una serie particular, existen relaciones entre sus puntos de ebullición y fusión, densidad y otras propiedades fisicoquímicas. Además de los hidrocarburos, por ejemplo, los alcoholes o los ácidos carboxílicos también forman series homólogas. Entre los hidrocarburos, la mayoría de los compuestos tienen la misma fórmula empírica, pero diferentes estructuras, es decir, diferentes fórmulas estructurales. Se denominan isómeros , y dependiendo de la isomería que se produzca, se distinguen los siguientes:
- Los isómeros de cadena se refieren a la cadena de carbono. Esta isomería está relacionada con el cambio en su longitud y el número de sustituyentes.
- La isomería de posición de enlace múltiple se refiere a la posibilidad de enlaces insaturados entre diferentes átomos de carbono en la cadena.
- La isomería cis-trans es característica de moléculas en las que no hay posibilidad de rotación alrededor del enlace. A menudo se encuentra en alquenos e hidrocarburos cíclicos.
Estructura y propiedades de los hidrocarburos de cadena.
En los hidrocarburos alifáticos, los átomos de carbono enlazados forman una cadena característica que consta de grupos -CH 2 – consecutivos. Por ello, se denominan hidrocarburos de cadena. Dependiendo de la estructura, se pueden distinguir cadenas lineales y ramificadas. Por otro lado, teniendo en cuenta la ocurrencia de enlaces múltiples, podemos distinguir alcanos, alquenos y alquinos. Alcanos Los hidrocarburos de cadena saturada se denominan alcanos . Forman una serie homóloga, donde la fórmula general de la molécula es C n H 2n+2 (donde n es el número de átomos de carbono en la molécula). Todos los enlaces entre átomos en las moléculas de alcano son simples, atómicos. Los primeros tres alcanos (metano, etano, propano) tienen moléculas de cadena lineal. El siguiente, el butano, también tiene una forma ramificada (isobutano). A pesar de la fórmula empírica idéntica, estas formas difieren significativamente en sus propiedades, por ejemplo, el punto de ebullición. La mayoría de los alcanos tienen propiedades físicas y químicas similares. Muestran una pasividad química significativa, reaccionan solo con pocas sustancias, por ejemplo, con cloro. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en una molécula, aumenta su punto de ebullición. Así, los primeros cuatro alcanos de la serie homóloga son gases. Los hidrocarburos superiores (hasta el pentadecano) son líquidos y los siguientes son sólidos. Todos los alcanos son inflamables. Alquenos Los alquenos contienen un doble enlace en sus moléculas. Por lo tanto, tienen dos átomos de hidrógeno menos en comparación con las moléculas de alcano. La fórmula de los alquenos en la serie homóloga es C n H 2n . El primero de la serie es el eteno. Eteno, y el siguiente: penteno, no tienen isómeros. Sin embargo, a partir del buteno existe una isomería relacionada con la posición del doble enlace en la molécula. También hay compuestos que tienen dos dobles enlaces. Se llaman alcadienos. La presencia de un doble enlace tiene la mayor influencia en las propiedades de los alquenos. Hace que experimenten fácilmente reacciones de adición con otras moléculas. También son susceptibles a la polimerización. Como resultado de la polimerización del eteno se obtiene el polietileno . Es un plástico popular. Los alquenos, al igual que los alcanos, cambian de estado de la materia según la longitud de la cadena. Son incoloros e inodoros. No se disuelven en agua. Alquinos Los hidrocarburos de cadena con triple enlace son alquinos . En la serie homóloga de alquinos, las siguientes moléculas se caracterizan por la fórmula C n H 2n-2 . El primero de los alquinos es el etino, también llamado acetileno. Comenzando con el butino, existe isomería en los alquinos debido a la ubicación del triple enlace. Los alquinos tienen un mayor grado de insaturación que los alquenos y, por lo tanto, son químicamente más activos. También muestran una tendencia a la polimerización. Las moléculas más pequeñas son los gases. Su volatilidad disminuye a medida que aumenta el tamaño de la molécula. Además, son incoloros, inodoros y no se disuelven en agua.
Estructura y propiedades de los hidrocarburos cíclicos y aromáticos
Los hidrocarburos cíclicos son compuestos de carbono e hidrógeno que forman sistemas cerrados, llamados anillos. El cicloalcano más simple es un anillo de tres carbonos: el ciclopropano. El cicloalcano más importante es el ciclohexano , que, a diferencia del ciclopropano o el ciclobutano, no tiene tensión en el anillo, y su molécula puede formar las llamadas conformaciones. Además de los cicloalcanos, también existen los cicloalquenos y los cicloalquinos. Los hidrocarburos aromáticos son un grupo de compuestos orgánicos insaturados. El compuesto más simple de este grupo es el benceno con la fórmula empírica C 6 H 6 . No hay dobles enlaces típicos en la molécula de este compuesto, sino que estamos hablando de electrones π deslocalizados. Los hidrocarburos aromáticos policíclicos tienen propiedades ligeramente diferentes. Tienen más de un anillo en la molécula. El hidrocarburo más importante de este grupo es el naftaleno .
Obtención de hidrocarburos
Las fuentes naturales de hidrocarburos son el petróleo crudo y el gas natural . Los alcanos como el metano y el etano son parte del gas natural, aunque también puede contener pequeñas cantidades de otros alcanos. El petróleo crudo contiene una gama de hidrocarburos con diferentes longitudes de cadena y ramificación. Se separa en fracciones individuales en el proceso de destilación. Son una fuente importante de compuestos orgánicos. Los que tienen cadenas de carbono que son demasiado largas se procesan más en un proceso de craqueo . Los hidrocarburos aromáticos se obtienen en gran parte como resultado de la destilación de carbón seco (calentamiento sin acceso al aire). El benceno también se obtiene del petróleo crudo en el proceso de procesamiento catalítico de alcanos y cicloalcanos.