La isomería es un tema importante en química orgánica. Los isómeros son compuestos químicos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural. El número de posibles isómeros es tan grande que requiere anotar las fórmulas estructurales o semiestructurales de los compuestos orgánicos. La estructura de los isómeros individuales afecta a sus propiedades, por ejemplo, el punto de ebullición o la solubilidad.
La isomería más común en química orgánica se llama isomería constitucional. Incluye compuestos que difieren entre sí por la ubicación de los enlaces en la cadena o el anillo y la disposición de los grupos funcionales en la columna vertebral.
Este tipo de isomería es típico principalmente de los hidrocarburos alifáticos. La isomería de cadena implica un cambio en la longitud de la cadena de carbono, así como en el número de sustituyentes. Es típico de los alcanos . Por esta razón, en química orgánica existen moléculas de cadena lineal y de cadena ramificada. A medida que aumenta la longitud de la cadena, es decir, aumenta el número de átomos de carbono en la estructura, también aumenta el número de isómeros de cadena para un compuesto dado. El propano tiene dos isómeros y el heptano tiene nueve. El número de isómeros para una molécula dada cambia irregularmente y no es posible obtener una fórmula específica para esta correlación. La isomería de cadena es importante cuando se trata de las propiedades de los compuestos orgánicos. Entre otras cosas, se observaron diferentes puntos de ebullición para los isómeros (los isómeros ramificados son más volátiles) o un cambio en la intensidad de las interacciones de Van der Waals (las moléculas lineales se adhieren mucho más entre sí y, por lo tanto, las interacciones de corto alcance son más fuertes).
El sustituyente o grupo funcional puede estar ubicado en diferentes sitios de la molécula, es decir, puede estar unido a diferentes átomos de carbono en la cadena de un compuesto orgánico. Al dar el nombre de un compuesto, es necesario indicar la posición de un sustituyente dado mencionando el número del átomo de carbono al que se ha unido. Una situación similar ocurre en el caso de compuestos que contienen enlaces múltiples, es decir, dobles enlaces (p. ej., alquenos ) o triples enlaces (p. ej., alquinos ). La isomería de un enlace múltiple en compuestos orgánicos significa que dicho enlace puede ocurrir entre diferentes átomos de carbono en la cadena. Al nombrar tales isómeros, es necesario indicar el número del átomo de carbono en el que se produce el enlace múltiple.
Este tipo de isomería se aplica a compuestos con la misma fórmula molecular pero que forman diferentes grupos funcionales. Se observa principalmente en cetonas , aldehídos , ésteres de ácidos carboxílicos saturados y ácidos carboxílicos alifáticos saturados. Por ejemplo, los isómeros basados en grupos funcionales son propano-2-ona (cetona) y propanal (aldehído). 
Los estereoisómeros son isómeros que difieren entre sí en la disposición espacial de los átomos.
Este tipo de isomería es típico de los compuestos orgánicos insaturados con un doble enlace, por ejemplo, los alquenos. La isomería cis-trans significa una disposición diferente de los sustituyentes en relación con el doble enlace o el plano del anillo en los compuestos del anillo. Es típico de moléculas en las que no hay posibilidad de rotación alrededor de este enlace (elemento "rígido" del compuesto). Además, debe haber dos grupos no idénticos en cada átomo de carbono que formen un doble enlace. Si una molécula tiene cuatro sustituyentes diferentes, no se puede determinar la isomería cis-trans . Para indicar el tipo de isomería presente en una molécula, los prefijos cis- o trans- se colocan antes del nombre químico del compuesto. Los isómeros cis se caracterizan por tener sustituyentes idénticos alrededor del enlace o anillo insaturado que se encuentra en el mismo lado. Lo contrario es cierto para los isómeros trans , donde los sustituyentes están dispuestos en lados opuestos. Este tipo de isomería también ocurre en el caso de los cicloalcanos, es decir, compuestos formados por una cadena hidrocarbonada saturada que forma un anillo. Los isómeros cis-trans de un compuesto dado suelen diferir en propiedades físicas y químicas. Esto se debe a las diferentes distancias entre los átomos. Los sustituyentes en la posición cis están mucho más juntos que en la posición trans .
La quiralidad de las moléculas es uno de los conceptos más importantes de la química orgánica. Los átomos de carbono quirales son aquellos que están unidos a cuatro sustituyentes diferentes. Si un compuesto químico dado tiene un átomo quiral, entonces forma dos pares de moléculas, los llamados enantiómeros. Se ven como imágenes especulares entre sí, pero no se superponen. Esto es causado por una distribución tetraédrica de enlaces alrededor del átomo quiral. Un rasgo característico de los enantiómeros es su capacidad para rotar el plano de la luz polarizada. Si uno de ellos gira su plano en un ángulo estrictamente definido hacia la izquierda, el otro lo gira hacia la derecha, también en el mismo valor del ángulo. Una mezcla racémica contiene cantidades iguales de ambos enantiómeros y, por lo tanto, no tiene la capacidad de rotación óptica. El fenómeno de la rotación de la luz polarizada se utiliza en polarimetría. Permite medir la concentración de una sustancia ópticamente activa en la muestra, en función del tamaño del ángulo de rotación del plano de luz polarizada. Los diastereoisómeros son moléculas que pertenecen al grupo de los isómeros estéricos pero que no son enantiómeros entre sí. En otras palabras, son estereoisómeros que no son enantiómeros. Por lo general, estos son compuestos que contienen más de un átomo de carbono asimétrico. Los diastereoisómeros individuales de una molécula dada de un compuesto orgánico difieren en sus propiedades físicas y químicas debido a la presencia de diferentes distancias interatómicas.
Encuentra tu lugar en el Grupo PCC. Conozca nuestra oferta y siga desarrollándose con nosotros.
Prácticas de verano no remuneradas para alumnos y egresados de todos los cursos.
