La prueba de Tollens, que lleva el nombre del químico alemán Bernhard Tollens, que la desarrolló, es la reacción de detección de aldehídos más conocida. También se utiliza para otras sustancias con propiedades reductoras. Estos incluyen, por ejemplo, los azúcares. En condiciones de laboratorio, la prueba de Tollens se usa más comúnmente para distinguir aldehídos de cetonas, pero la prueba también se usa para distinguir azúcares reductores de azúcares no reductores.
Prueba del espejo plateado
La prueba de Tollens es ampliamente conocida como prueba del espejo de plata debido a la capa de plata que aparece en las paredes del recipiente del laboratorio en el que se realiza. La plata elemental emitida en el entorno de reacción es responsable del color plateado metálico. El proceso ha encontrado aplicación no sólo en la industria química . El plateado de las bolas de Navidad también se realiza de esta forma, aunque el proceso tiene poca utilidad hoy en día. La prueba de Tollens es una reacción química que se utiliza principalmente en química para detectar la presencia de aldehídos, entre otras cosas. Los aldehídos forman una clase de compuestos orgánicos cuya característica definitoria es la presencia de un grupo aldehído, o grupo -CHO, en la molécula. Con la prueba de Tollens también es fácil distinguir entre aldehídos y cetonas (con grupo funcional -CO). Las cetonas se consideran compuestos químicos con una estructura y propiedades fisicoquímicas casi idénticas a las de los aldehídos. Sin embargo, esto es un error y las diferencias fundamentales entre ambos pueden demostrarse, por ejemplo, en la prueba de Tollens o Trommer . Las cetonas no se oxidan tan fácilmente como los aldehídos. Esto se debe, entre otras cosas, a la ausencia de un átomo de hidrógeno en su molécula. Por tanto, darán resultado negativo en las pruebas de Tollens y Trommer.
¿Cómo se detectan los aldehídos en la prueba de Tollens?
La prueba de Tollens se conoce principalmente como la reacción característica para detectar la presencia de aldehídos. Es un ejemplo de reacción redox, también conocida como reacción de oxidación-reducción. El reactivo de Tollens utilizado es una solución amoniacal que se obtiene disolviendo un precipitado negro de óxido de plata (I) en una solución acuosa de amoníaco. Durante el proceso de disolución se forma un ion complejo que reacciona directamente con los aldehídos. Este reactivo no es estable y debe prepararse recién, justo antes de realizar la prueba. Estas soluciones no deben almacenarse durante largos períodos de tiempo, también debido a la posibilidad de que se forme, entre otros, Ag 3 N, que tiene propiedades explosivas.
La prueba de Tollens consta de dos etapas principales:
- Preparación del reactivo de Tollens: se añade una sal de plata seleccionada que se disocia fácilmente en iones en soluciones acuosas (por ejemplo, nitrato de plata (V)) a una solución acuosa de amoníaco. Se produce la reacción de cationes de plata con aniones de hidróxido. El resultado es hidróxido de plata, que es muy inestable y se descompone casi inmediatamente con la precipitación de un óxido de plata (I). El precipitado de Ag 2 O reacciona con amoníaco y moléculas de agua, con la formación de un ion complejo.
- Oxidación del aldehído con reducción simultánea del reactivo de Tollens a plata metálica: en el segundo paso clave de la prueba de Tollens, la molécula de aldehído reacciona con el ion complejo. El grupo aldehído se oxida al grupo carboxilo (se forma un ácido carboxílico) y el ión plata del complejo se reduce a plata metálica, que forma depósitos en las paredes del recipiente. Al mismo tiempo, se forman moléculas de amoníaco y agua. La aparición de un precipitado metálico en las paredes de un tubo de ensayo u otro recipiente es evidencia de una prueba de Tollens positiva. En caso contrario, el resultado se considera negativo.
Las reacciones del reactivo de Tollens con los aldehídos se reducen a su oxidación (sólo pueden oxidarse a los ácidos carboxílicos correspondientes), lo que confirma la presencia del grupo carboxilo. La plata metálica se reduce, actuando como oxidante. El aumento de la temperatura facilita la reacción. Toda la reacción se realiza en un ambiente ligeramente alcalino. También se obtiene un resultado positivo de la prueba de Tollens en la reacción del reactivo de Tollens con ácido fórmico . Este ácido, como los aldehídos, contiene un grupo -CHO, que presenta propiedades reductoras. El ácido fórmico es el único ácido carboxílico que exhibe tales propiedades. Además, algunos carbohidratos que no tienen un grupo aldehído pueden dar un resultado positivo en la prueba de Tollen debido a su isomerización en condiciones alcalinas. 
¿El test de Tollens o el test de Trommer?
La prueba de Tollens y la prueba de Trommer se utilizan para detectar la presencia de aldehídos y otros compuestos seleccionados con propiedades reductoras. Estas dos pruebas químicas se confunden muy a menudo entre sí debido al principio similar de detección de la fracción -CHO. Tanto la prueba de Tollens como la prueba de Trommer oxidan el grupo aldehído al grupo carboxilo. El elemento fundamental que distingue las dos pruebas es el tipo de reactivo utilizado. Mientras que la prueba de Tollens utiliza un ion complejo que contiene un átomo de plata, la prueba de Trommer utiliza hidróxido de cobre (II) recién precipitado. Es un precipitado gelatinoso de color azul. A temperaturas elevadas se comporta como un oxidante. El cobre en el segundo estado de oxidación se reduce a cobre en el primer estado de oxidación. Esto se manifiesta en la formación de un precipitado de óxido de cobre (I) de color rojo ladrillo. Al igual que en la prueba de Tollens, las cetonas también dan un resultado negativo en la prueba de Trommer debido a sus débiles propiedades reductoras, provocadas por la ausencia de un átomo de carbono en el grupo funcional.
