Introducción a los alcoholes

Los alcoholes, como compuestos químicos, son derivados de los hidrocarburos, en los que el átomo o átomos de carbono se sustituyen por un grupo hidroxilo. Pueden mezclarse y modificarse para aplicaciones comerciales e industriales. Los más utilizados son el alcohol metílico y etílico, comúnmente conocidos como metanol y etanol. Los alcoholes son un grupo muy amplio de compuestos químicos cuyos rasgos característicos determinan su uso exclusivo.

Publicado: 28-02-2022

Estructura y división de los alcoholes.

Los alcoholes son sustancias con la fórmula general de R-OH, donde R es el grupo hidrocarburo y -OH es el grupo hidroxilo. Los alcoholes no deben confundirse con los fenoles (en los fenoles, el sustituyente hidroxilo está conectado con el anillo aromático). Ambos grupos tienen el mismo sustituyente; sin embargo, sus propiedades son diferentes. Los alcoholes son comunes en la naturaleza. La mayoría de la gente conoce el alcohol etílico (etanol) como ingrediente de las bebidas alcohólicas; sin embargo, este es solo un ejemplo de esta numerosa familia de compuestos orgánicos. También incluyen sustancias como el colesterol y los carbohidratos. Los alcoholes forman la llamada serie homóloga. Este término se refiere a un grupo de compuestos orgánicos, en el que cada compuesto subsiguiente difiere del compuesto anterior por un cierto segmento fijo. El metanol y el etanol son las dos primeras secciones de la serie homóloga de alcoholes. Los alcoholes se dividen básicamente según el número de sustituyentes hidroxilo conectados con el grupo hidrocarburo. En función de este número, distinguimos:

  • alcoholes monohidróxido (mono-hidroxilo). Ejemplos de alcoholes monohidróxido son: metanol, butanol y hexanol
  • alcoholes de polihidróxido (polihidroxilo), que incluyen dos o más grupos hidroxilo. Entre ellos, distinguimos, según el número de grupos -OH, los denominados dioles, trioles, etc. Ejemplos de alcoholes polihidroxílicos son: 1,2-etano-diol (etilenglicol), y propano-1,2,3 -triol (glicerol).

Los alcoholes también se clasifican según el orden de reacción del átomo de carbono al que está conectado el grupo hidroxilo (-OH). En consecuencia, distinguimos los alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Métodos de síntesis de alcohol

Hay muchos métodos de obtención de alcoholes. La síntesis en sí, los trabajos relacionados con la implementación de innovaciones o el desarrollo de catalizadores más eficientes son problemas muy complejos con procesos que requieren condiciones específicas. Para fines industriales, se obtienen con mayor frecuencia mediante las siguientes reacciones:

  • hidratación directa de alquenos
  • síntesis de alquenos utilizando el método de hidroximercuración
  • síntesis de alquenos utilizando el método de hidrogeneración de boro
  • reacción de alcanos halógenos con iones de hidróxido

El metanol, el etanol y los alcoholes de polihidróxido, como el etilenglicol y el glicerol, se producen con mayor frecuencia a escala industrial. Históricamente, el metanol se producía mediante la destilación de madera. Por lo tanto, el alcohol producido se llama alcohol de madera. En la actualidad, el metanol se produce mediante la reacción sintética de hidrogenación catalítica de monóxido de carbono. Todo el proceso se realiza a mayor presión, a una temperatura de 300-400 o C. El etanol se produce comúnmente a través de la fermentación alcohólica de materias primas con contenido de azúcar (materias primas vegetales con contenido de almidón). El sustrato se transforma a su forma adecuada, pudiendo ser sometido a fermentación alcohólica. El puré producido se despoja de etanol. La etapa final es la destilación, que produce un destilado con un contenido de alcohol etílico del 80 al 90%. Los alcoholes polihidroxílicos son compuestos, entre los que destacan el etilenglicol, el propilenglicol y la glicerina. El etilenglicol y el propilenglicol se producen en el proceso de hidrólisis de los epoxis. La glicerina es un subproducto de la hidrólisis de grasas y polipropileno o acroleína.

Propiedades

El grupo hidroxilo y su polaridad determinan las propiedades químicas y físicas de los alcoholes. Como el agua, forman enlaces de hidrógeno entre sí en forma líquida. Son responsables de la evaporación agravada de líquidos porque las partículas están sujetas a asociación. Esto determina directamente sus altos puntos de ebullición, por ejemplo, 78,37 o C para el etanol. El metanol, el etanol y el propanol se pueden mezclar con agua en cualquier proporción de mezcla. Sin embargo, la solubilidad del butanol, que es el siguiente en la serie homóloga, es tan baja como aprox. 8 g/dm 3 . Cuanto más larga es la cadena hidrocarbonada, menor es la solubilidad. La mayoría de los alcoholes son líquidos con un olor distintivo. Sin embargo, los alcoholes con largas cadenas hidrocarbonadas en partículas son sólidos. ¿Los alcoholes son ácidos o alcalinos? Los alcoholes sufren numerosas transformaciones químicas. Cuando creamos un entorno anhidro y provocamos la reacción del alcohol y el metal adecuados, se producirán alcoholatos, por ejemplo, etilato de sodio. Desde una perspectiva química, son álcalis químicos fuertes (más fuertes que los hidróxidos). Sin embargo, desde la misma perspectiva, los alcoholes como grupo de compuestos son ácidos débiles (más débiles que el H 2 O). Esto se demuestra por la formación de sales con metales, es decir, alcoholatos.

alcoholes alcoxilados

Los alcoholes alcoxilados son un interesante grupo de tensioactivos (no iónicos), producidos por la síntesis de alcoholes grasos oxietilenados y/o propoxilados con ácidos grasos con diferentes grados de alcoxilación. La gama de productos del Grupo PCC incluye 269 tipos de alcoholes alcoxilados. Dependiendo de los parámetros, tienen diferentes características y usos, entre ellos:

  • idoneidad para usos industriales debido a sus propiedades de lavado, limpieza y lavado,
  • capacidad para producir espumas altamente flexibles con muy buena densidad y flexibilidad,
  • usabilidad como agentes humectantes en formulaciones dedicadas para la industria textil y metalúrgica,
  • facilidad de uso en la industria papelera debido a sus propiedades antiespumantes, bajo punto de solidificación y fácil manejo.

Desafíos relacionados con la seguridad

Aunque los productos alcohólicos son versátiles y útiles, puede resultar difícil garantizar su uso seguro. Son compuestos peligrosos que requieren especial precaución. En particular, se deben considerar los siguientes aspectos:

  • los alcoholes utilizados como materias primas, productos intermedios y productos deben ser de la calidad adecuada. Está prohibido usar y vender productos contaminados. Esto es necesario para garantizar la seguridad del personal que trabaja con ellos y de los clientes que compran los productos.
  • Desde la síntesis hasta el envío al consumidor, los alcoholes se almacenarán adecuadamente para eliminar el riesgo de contaminación o fuga durante el transporte. Factores como la temperatura adecuada o la proximidad de otros productos químicos pueden tener un impacto significativo en la seguridad. La logística interna y externa en la producción y comercialización de alcoholes, así como de sus mezclas, es fundamental para garantizar la seguridad.
  • Los residuos producidos durante la producción, procesamiento industrial o uso individual serán objeto de disposición final. Vale la pena ponerse en contacto con empresas que se especializan en la eliminación segura de desechos químicos.

Uso industrial de alcoholes.

En la industria, los alcoholes más utilizados incluyen etanol, metanol, isopropanol y glicerina. Independientemente del sector, el consumo de alcohol es habitual. Además del uso del etanol por parte del consumidor, los usos comunes incluyen agentes de limpieza, cosméticos, combustibles, productos farmacéuticos, textiles y muchos otros. También se encuentran en líquidos y tintas anticongelantes. Los alcoholes se usan muy comúnmente como solventes, en particular, el etanol, que es relativamente seguro y puede usarse para disolver cualquier compuesto que sea insoluble en agua. El metanol es otro solvente popular; sin embargo, se utiliza predominantemente en la síntesis de otros productos químicos, por ejemplo, metanal (formaldehído), ácido etanoico o ésteres metílicos. Se hacen intentos para ampliar aún más el número de usos de los productos a base de alcohol. Las acciones emprendidas en Europa para reducir el uso de combustibles fósiles fomentan el uso de bioalcoholes como fuentes de energía. El mayor uso de este tipo de combustible se considera inevitable. El uso de destilados de alcohol con fines energéticos es razonable cuando el aire está contaminado, en particular en balnearios y áreas donde se han introducido prohibiciones sobre el uso de combustibles sólidos, como el carbón negro. Sin embargo, cabe recordar que en la actualidad el coste de generar energía o calor a partir de combustibles basados en alcohol sigue siendo superior al coste de la energía a partir de combustibles convencionales. El uso de combustibles fósiles será cada vez más lucrativo para la inversión y se espera que aumente en un futuro cercano debido al mayor uso de etanol como combustible para motores en la industria automotriz. El alcohol etílico genera carbón y agua en la combustión. Puede usarse solo o mezclado con gasolina. El contenido de etanol más ventajoso es del 10 al 20%. Cabe señalar que el uso de etanol como combustible en la industria automotriz puede ser ventajoso para países que no cuentan con una industria petrolera. El etanol se produce con éxito mediante el proceso de fermentación. Satisfacer la demanda del mercado de combustibles con productos alcohólicos es altamente probable que reduzca la importación de gasolinas. Referencias:

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  2. Maciej, M.; Zyjewska, U.; Siuda, T. Możliwości wykorzystania destylatów alkoholowych jako paliwa opałowego. Nafta-Gaz 2020, 76 , 186–191, doi:10.18668/ng.2020.03.05.
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