Acétaldéhyde

Caractéristiques de l’acétaldéhyde

Comme son nom l’indique, ce composé est dérivé d’un groupe de substances organiques – les aldéhydes . Ils se caractérisent par la présence d’un groupe aldéhyde -CHO dans leur structure. En pratique, l’acétaldéhyde est un composé chimique relativement petit ne contenant que deux atomes de carbone, dont l’un fait partie du groupe fonctionnel. Le groupe aldéhyde -CHO est monovalent, avec un atome d’oxygène attaché directement à l’atome de carbone par une double liaison et un atome d’hydrogène attaché par une simple liaison. La présence d’un groupe polaire aussi fort, dans lequel les charges sont réparties sur deux atomes – une charge négative sur l’atome d’oxygène et une charge positive sur l’atome de carbone – rend l’acétaldéhyde très réactif dans le modèle de réaction d’addition nucléophile. La structure de l’acétaldéhyde est similaire à celle de la molécule d’éthanol et l’aldéhyde lui-même est impliqué dans les processus de production d’alcool et de métabolisme. L’éthanal, présent dans le tabac et l’alcool , fait partie des cancérigènes les plus courants et sa toxicité est supérieure à celle de l’éthanol seul. Des recherches sont toujours en cours sur ses effets, notamment ses effets neurotoxiques.

Propriétés physicochimiques de l’acétaldéhyde

L’acétaldéhyde se présente le plus souvent sous la forme d’un liquide incolore soluble à la fois dans l’eau et dans les solvants organiques typiques, tels que l’éthanol. Dans l’eau, il se dissout très bien dans n’importe quelle proportion, de manière illimitée. Le coefficient de partage n-octanol/eau pour l’acétaldéhyde est de 0,63. C’est un liquide très volatil et peut donc être un gaz incolore à température ambiante, caractérisé par une inflammabilité et une faible stabilité dans l’air . Sous toutes ses formes, il présente un arôme fruité fort et caractéristique de pomme verte. Sa masse molaire est de 44,05 g/mol et sa densité à 20 ^o C est de 0,78 g/cm ³ . En raison de ses températures caractéristiques de fusion et d’ébullition de respectivement : -123 ^o C et 21 ^o C, il est nécessaire de le conserver en dessous de la température ambiante. La combustion spontanée se produit lorsque la substance est chauffée à 140 ^° C sous pression atmosphérique. Une solution aqueuse d’acétaldéhyde à 10 g/l à 20 ^o C a un pH légèrement acide d’environ 5. Sa pression de vapeur à 25 ^o C est de 1,202 hPa et sa viscosité à 20 ^o C est au niveau de 0,21 mPa.s. La substance disponible dans le commerce avec une teneur d’environ 99 % d’acétaldéhyde ne présente aucune tendance à la bioaccumulation et se dégrade d’environ 80 %après 14 jours. Identification des dangers La fiche de données de sécurité de l’acétaldéhyde indique son classement en plusieurs classes de danger. Les données exactes peuvent être consultées dans le tableau 1.

Tableau 1 Classification des dangers de l’acétaldéhyde selon le règlement (CE) n° 1272/2008 (CLP) source : fiche de données de sécurité disponible sur www.carlroth.de Sur la base des données du tableau ci-dessus, les travaux avec l’acétaldéhyde doivent être effectués avec une extrême prudence . Les voies digestives et respiratoires sont toutes deux exposées à un risque élevé, ce qui nécessite de prendre des précautions de sécurité particulières.

Occurrence et formation d’acétaldéhyde

Dans l’environnement, l’acétaldéhyde se retrouve dans le café et les fruits mûrs . Il est principalement obtenu de trois manières : par oxydation catalytique de l’éthanol, hydratation de l’acétylène et par oxydation de l’éthylène avec de l’oxygène en présence d’une solution aqueuse de chlorure de palladium(II) et de sels de cuivre(II). À l’échelle industrielle, il est produit en combinant de l’eau avec de l’acétylène . La réaction conduit à la formation d’un produit intermédiaire, la forme énol non permanente, qui se tautomérise ensuite en forme aldéhyde. La présence d’acétaldéhyde dans les produits alimentaires est répandue. Le plus grand groupe de produits riches en ce composé est celui résultant des processus de fermentation, à savoir les boissons alcoolisées, le vinaigre, les produits laitiers, la bière et l’hydromel, ainsi que le tabac . En effet, l’acétaldéhyde est un produit intermédiaire de la fermentation alcoolique, produit par la levure. Il est également souvent utilisé dans les confiseries, les jus de fruits, les boissons alcoolisées et non alcoolisées aromatisées, les produits laitiers et les desserts sucrés en raison de son arôme et de sa saveur prononcés de pomme. Néanmoins, le risque le plus important et le plus grand est la consommation de boissons alcoolisées et de tabac , qui en contiennent la plus grande partie. L’acétaldéhyde produit par fermentation est principalement transformé en alcool éthylique, mais une partie du produit intermédiaire reste dans l’organisme, ce qui a un effet visible sous la forme de symptômes de « gueule de bois » après la consommation d’alcool. De plus, l’acétaldéhyde se forme également au cours du métabolisme hépatique de l’alcool ingéré, où, dans un premier temps, la molécule d’éthanol subit une alcool déshydrogénase et, perdant deux atomes d’hydrogène, est convertie en acétaldéhyde. Il est également transformé en produits finaux, à savoir l’eau et le dioxyde de carbone. Une autre source exogène d’acétaldéhyde est l’utilisation de carburants alternatifs pour les véhicules, qui augmentent les émissions globales d’aldéhyde. Cela est dû à l’ajout d’éthanol aux carburants comme comburant, ce qui augmente par conséquent, entre autres, la quantité d’acétaldéhyde dans les gaz d’échappement. Malheureusement, ce produit chimique toxique peut également être trouvé dans de nombreux domaines industriels. Il est également présent dans des produits tels que les meubles, les tapis, les textiles et les peintures. Les fumées de cuisine contiennent également de l’acétaldéhyde et sont également émises par les cuisinières et les foyers à bois . Il est utilisé, entre autres, lors de la production de résines alkydes et est rejeté du réacteur sous forme de gaz résiduaire lors des processus de réaction pour produire de l’acide acétique.

Réaction caractéristique pour la présence d’aldéhydes

En laboratoire, on utilise une méthode de démonstration de la présence d’acétaldéhyde utilisant le réactif de Schiff , qui permet de déterminer qualitativement la présence ou l’absence d’acétaldéhyde (voire de tous les aldéhydes) dans un échantillon. Le test doit commencer par la préparation du réactif de Schiff, c’est-à-dire en dissolvant une petite quantité de chlorhydrate de rosaniline (fuchsine) dans quelques millilitres d’eau distillée. De l’acide sulfurique dilué (VI) doit être ajouté goutte à goutte à la solution préparée jusqu’à décoloration. Quelques gouttes du réactif ainsi préparé doivent être ajoutées à l’échantillon à analyser. Si une couleur violette apparaît, la présence d’un aldéhyde a été détectée.

Symptômes d’intoxication par des concentrations élevées d’acétaldéhyde

Des quantités excessives d’acétaldéhyde dans l’organisme entraînent l’ apparition de troubles homéostatiques . Une forte augmentation des niveaux de ce métabolite peut donc entraîner non seulement un danger et des dommages pour la santé, mais même la mort. En effet, il est particulièrement dangereux pour le système cardiovasculaire. Les symptômes d’une intoxication par ce produit chimique comprennent des bouffées de chaleur et une rougeur intenses du visage, des bouffées de chaleur, une transpiration accrue, un malaise général dû à des nausées et des vomissements, des maux de tête et des étourdissements intenses, une baisse de la tension artérielle, une accélération du rythme cardiaque et une sensation de des palpitations, ainsi qu’un sentiment de peur intérieure et d’anxiété constante.

Effets de l’acétaldéhyde sur le corps humain

Bien que l’acétaldéhyde se présente principalement sous forme d’intermédiaires, il existe toujours une certaine quantité qui ne subit pas de transformation ultérieure. Les voies d’exposition comprennent également l’air, l’eau, la terre et les eaux souterraines, ce qui signifie que nous pouvons y être exposés pratiquement à tout moment. Une exposition chronique et prolongée à de grandes quantités d’acétaldéhyde peut entraîner de graves altérations des fonctions corporelles. En effet, cette toxine endommage de nombreux tissus et organes clés et est cancérigène. L’œsophage, le gros intestin, le pancréas et le foie sont particulièrement sensibles aux effets cancérigènes. Le foie est l’endroit où l’alcool est métabolisé et l’acétaldéhyde a des propriétés hépatoxiques avérées, c’est-à-dire qu’il endommage les cellules hépatiques. En raison de quantités excessives de ce composé, nous pouvons assister à l’apparition d’une maladie alcoolique du foie et donc d’une cirrhose. Dans un environnement hépatique sain, l’ acide chlorhydrique présent tue les microbes, tels que les levures et les bactéries, responsables de la production d’acétaldéhyde. Chez certaines personnes, en raison de l’atrophie de la membrane muqueuse recouvrant l’estomac, les cellules productrices d’acide mucique disparaissent également et les micro-organismes prolifèrent. Cela entraîne une accumulation de quantités excessives d’acétaldéhyde dans la salive, l’acide gastrique et le bas intestin. Cela se produit également lors de la prise de médicaments qui neutralisent l’acide sur une longue période. L’affection communément appelée « ventre de bière » est également causée par l’accumulation d’acétaldéhyde, ou plutôt sa transformation en graisse caractéristique dans cette partie du corps.

Remède contre la gueule de bois

Comme mentionné précédemment, l’acétaldéhyde est la principale raison pour laquelle on se sent mal après avoir consommé des boissons alcoolisées. Cependant, il existe un autre produit chimique qui a la capacité d’accélérer le métabolisme de l’acétaldéhyde dans le corps, c’est pourquoi il est utilisé dans les pilules contre la gueule de bois. Cette substance est la N-acétylcystéine , un dérivé de la L-cystéine auquel un groupe acétyle est attaché à l’extrémité N.