Les composés appartenant à ce groupe font partie des molécules organiques les plus courantes tant dans la nature que dans l'industrie chimique. Un grand nombre de substances nécessaires aux organismes vivants contient le groupe fonctionnel aldéhyde -CHO. Dans l'industrie, les aldéhydes simples sont utilisés comme solvants ou substrats pour d'autres transformations chimiques et la fabrication de produits utiles. Par exemple, le produit de la polymérisation du formaldéhyde, connu sous le nom d' Aldehyd AG, est précieux pour l'industrie du tannage. En soi, il a la capacité de tanner, il améliore la résistance thermique du cuir, sa plénitude et sa rondeur, et neutralise également les facteurs externes nocifs tels que la sueur, les alcalis et le lavage.
Propriétés des aldéhydes
Le groupe carbonyle, qui est le groupe fonctionnel des aldéhydes, a une structure plane. Les angles entre liaisons ont une largeur d’environ 120 ° et la double liaison C=O est polarisée. En raison de la polarité de ce groupe, les aldéhydes présentent des interactions intermoléculaires plus fortes que les alcanes de masse similaire. Leurs points d’ébullition sont également plus élevés. L’aldéhyde le plus simple est le formaldéhyde (HCHO), une substance gazeuse à température ambiante. Les autres aldéhydes simples sont des liquides.
Nomenclature des aldéhydes
Les noms des aldéhydes sont créés à partir du nom de l’alcane correspondant en ajoutant le suffixe -al. La chaîne doit contenir un groupe -CHO et son atome de carbone est le premier dans la numérotation. Les noms créés à l’aide de cette méthode sont par exemple ethanal, propanal. Dans le cas d’aldéhydes plus complexes, où le groupe carbonyle est attaché à un cycle, le suffixe -carbaldéhyde est utilisé, par exemple le cyclohexanecarbaldéhyde. Certains des aldéhydes les plus simples et les plus couramment utilisés ont également leurs noms communs, par exemple méthanal – formaldéhyde, éthanal – acétaldéhyde, benzènecarbaldéhyde – benzaldéhyde.
Production d’aldéhydes
Les deux méthodes qui donnent les meilleurs résultats en synthèse d’aldéhydes sont :
- Oxydation des alcools primaires, souvent à l’aide de chlorochromate de pyridine dans une solution de dichlorométhane à température ambiante,
- Oxydation des alcanes clivés, car les alcènes ayant au moins un atome d’hydrogène vinylique peuvent subir un clivage oxydatif lors d’une réaction avecl’ozone , qui à son tour conduit à la formation d’un aldéhyde. Il est également possible d’utiliser des alcènes cycliques pour obtenir des composés dicarbonylés.
Certains des dérivés d’acides carboxyliques peuvent être partiellement réduits en aldéhydes, par exemple par action de l’hydrure de diisobutylaluminium sur des esters, qui est une voie de synthèse fréquemment choisie dans les laboratoires. Cette réaction s’effectue à -78 ° C dans une solution de toluène, et les rendements sont souvent très satisfaisants. 
Oxydation des aldéhydes
L’oxydation facile en acides carboxyliques est un processus typique des aldéhydes. Ils contiennent un atome d’hydrogène dans le groupe -CHO, et il peut être éliminé lors de cette transformation. Divers oxydants sont utilisés à cette fin, par exemple HNO 3 et KMnO 4 . Pour les synthèses en laboratoire, la voie la plus courante est l’utilisation du réactif de Jones : CrO 3 dans une solution aqueuse d’ acide sulfurique . Cette méthode ne nécessite pas de températures élevées, et les rendements obtenus sont relativement élevés. Le seul problème associé à cette réaction est qu’elle se déroule dans un environnement acide, ce qui peut entraîner des réactions secondaires si des molécules sensibles aux acides sont présentes dans le composé. Dans de tels cas, le réactif de Tollens, c’est-à-dire une solution ammoniacale d’oxyde d’argent Ag 2 O, est utilisé. Les aldéhydes sont toujours oxydés et leurs doubles liaisons (carbone-carbone) ou d’autres groupes fonctionnels restent intacts.
Ajout nucléophile
Le type de réaction le plus courant parmi les aldéhydes est celui basé sur le mécanisme d’addition nucléophile. Le nucléophile attaque le carbone carbonyle électrophile presque perpendiculairement au plan du groupe aldéhyde. L’étape suivante est la réhybridation de cet atome de carbone de sp 2 à sp 3 formant un ion alcoxy tétraédrique, qui est un produit intermédiaire. Typiquement, le nucléophile influent est chargé négativement ou de nature neutre. Le cours de l’addition nucléophile peut encore être transformé de deux manières :
- Le produit intermédiaire en forme de tétraèdre est protoné par de l’eau ou un acide, se transformant en alcool,
- L’atome de carbonyle de l’oxygène est éliminé sous forme de HO – ou H 2 O, conduisant à un produit avec une double liaison C=Nu.
La réactivité des aldéhydes
Pour des raisons stériques et électroniques, les aldéhydes sont des composés assez réactifs. Stériques, car ils n’ont qu’un seul grand substituant, donc les nucléophiles attaquants ont un accès facile. Le produit intermédiaire résultant a une énergie relativement faible. La réactivité des aldéhydes est également causée par leur polarité et la présence d’un seul groupe alkyle, qui est conçu pour stabiliser la charge positive partielle sur l’atome de carbone du carbonyle. À cet égard, leur plus grande réactivité peut être comparée à des cétones similaires, qui ont deux groupes alkyle. Ils sont moins réactifs que les aldéhydes.
Hydratation
Les aldéhydes réagissent avec l’eau – addition nucléophile de H 2 O au groupe carbonyle. Les produits de telles réactions sont des 1,1-diols, c’est-à-dire des diols géminés. Cependant, cette réaction est réversible et il est possible de revenir à la structure aldéhyde d’origine après élimination de la molécule d’eau. 
La réaction avec les réactifs de Grignard
La transformation des aldéhydes en présence d’un réactif de Grignard (RMgX) conduit à la formation d’un alcool. R est n’importe quel groupe alkyle ou aryle et X est un atome d’halogène. Il s’agit d’une autre réaction se produisant selon le mécanisme d’addition nucléophile des carbanions. C’est un agent nucléophile, ayant une charge négative sur l’atome de carbone. En raison du fait que la liaison C-Mg dans les réactifs de Grignard est hautement polarisée, ils agissent toujours comme un anion du groupe R et un cation dérivé du fragment MgX. L’atome d’oxygène du carbonyle est complexé avec le cation Mg 2+ , ce qui conduit à la transformation du groupe carbonyle en un meilleur accepteur. En revanche, l’anion issu du réactif de Grignard conduit à la formation d’un alcoolate de magnésium tétraédrique par addition nucléophile. C’est un produit intermédiaire qui se transforme en alcool lorsqu’il est protoné avec un acide dilué.
La réaction de réduction des aldéhydes
La réduction des aldéhydes se produit selon le mécanisme d’addition nucléophile de l’ion hydrure. Le produit résultant est un alcool, et des agents réducteurs, tels que LiAlH 4 et NaBH 4 , sont utilisés comme réactifs. Ils jouent le rôle de donneur d’ions hydrure, et après addition ultérieure d’eau ou d’une solution aqueuse d’acide, l’alcoolate intermédiaire est protoné en alcool.
Analyse spectroscopique des aldéhydes
Comme d’autres composés organiques, les aldéhydes peuvent être analysés à l’aide de méthodes spectroscopiques. Il existe de nombreuses relations tabulées entre la structure d’un composé et son aire d’absorption. Dans la région du spectre IR, la liaison C=O montre une forte absorption au nombre d’onde de 1660-1770 cm -1 . L’emplacement exact de la bande est déterminé par la nature du groupe carbonyle. A la position entre 2720 et 2820 cm -1 , les bandes d’absorption caractéristiques de la liaison CH sont visibles. Les aldéhydes saturés présentent généralement des bandes d’absorption du groupe carbonyle proches de 1730 cm -1 , mais la conjugaison avec un cycle ou une double liaison les déplace à 1705 cm -1 . Il est également possible d’analyser les aldéhydes par la technique RMN 1H , car les protons aldéhydes absorbent environ 10 ppm et sont très caractéristiques. Aucune autre absorption n’est observée dans cette région spectrale. Les atomes d’hydrogène au niveau des atomes de carbone adjacents sont légèrement exposés et absorbent généralement à 2,0-2,3 ppm. En utilisant la technique RMN 13C , des signaux de résonance caractéristiques peuvent être vus dans la région de 190-215 ppm.
