Amines

Caractéristiques générales des amines

Les amines sont des composés chimiques organiques dérivés de l’ammoniac , c’est-à-dire une molécule composée d’un atome d’azote et de trois atomes d’hydrogène attachés. Ces atomes sont remplacés par des radicaux organiques. Selon qu’un, deux ou tous les atomes d’hydrogène de la molécule d’ammoniac ont été substitués, on distingue respectivement les amines primaires, secondaires et tertiaires. Chacun des radicaux attachés peut être aliphatique (sous forme de chaîne carbonée droite ou ramifiée) ou aromatique (sous forme de cycle). Ainsi, les amines peuvent en outre être divisées en aliphatiques, aromatiques et aliphatiques-aromatiques, c’est-à-dire mélangées. Lors de la création des noms d’amines, le type et le nombre de substituants alkyle sont toujours mentionnés et le mot « amine » est ajouté à la fin, par exemple éthylamine, méthyldiéthylamine. Un autre système de nomenclature tire les noms du composé dans lequel un ou plusieurs atomes d’hydrogène ont été substitués par un groupe amino (en tenant compte du lieu de leur substitution et du nombre de groupes amino). Les noms communs sont également couramment utilisés, par exemple Aniline (phénylamine).

Amines – méthodes de production

Les amines peuvent être produites par les méthodes suivantes :

• L’action de l’ammoniac sur les haloalkyles. La réaction entre un chlorure, bromure ou iodure d’alkyle et l’ammoniac forme un chlorhydrate (respectivement bromhydrate et iodhydrate) de l’amine. Il réagit alors avec une autre molécule d’ammoniac. En conséquence, une amine et un composé d’ammonium sont formés.
• La réduction des composés nitrés correspondants. Des métaux tels que l’étain, le zinc ou le fer sont utilisés à cette fin. À la suite de la réaction, ils sont oxydés dans un environnement acide ou alcalin. La réduction des amines aliphatiques se déroule en une seule étape, tandis que les amines aromatiques peuvent être réduites différemment, selon les conditions de réaction. Ce procédé est utilisé pour la production industrielle d’amines.
• La réduction du nitrobenzène. Il se forme du chlorhydrate d’aniline qui, à l’étape suivante, réagit avec l’hydroxyde de sodium . De cette façon, l’aniline est obtenue à l’échelle du laboratoire.
• La réaction d’un composé carbonyle (contenant un groupe carbonyle =C=O dans la molécule) avec du méthanoate d’ammonium.

Propriétés des amines aliphatiques

A température ambiante, les amines aliphatiques inférieures sont des gaz et les mines aliphatiques supérieures sont des liquides ou des solides. Ils se dissolvent bien dans l’eau. Cette propriété diminue lorsque l’ordre des amines augmente. Cela est dû à la formation d’un nombre beaucoup plus important de liaisons hydrogène entre les molécules d’amines aliphatiques primaires, par rapport aux molécules secondaires et tertiaires. Le résultat des liaisons hydrogène est également la forte tendance des amines primaires et secondaires à s’associer. En conséquence, leurs points d’ébullition sont plus élevés que ceux des hydrocarbures saturés avec le même nombre d’atomes de carbone dans la molécule. Certaines des amines aliphatiques ont des propriétés physiques et chimiques similaires à celles de l’ammoniac. De même, ils ont un pH alcalin. Ils réagissent également avec les acides, entraînant la formation de sels (fixation d’une molécule d’acide à une molécule d’amine). Une grande variété de caractéristiques, selon l’ordre des amines aliphatiques, permet leur identification au moyen de réactions spécifiques, ainsi que leur séparation les unes des autres. L’amine aliphatique la plus connue est la méthylamine, de formule : CH ₃ NH ₂ . C’est un gaz inflammable et toxique avec une odeur de poisson. En raison de ses propriétés, il doit être stocké sous forme liquéfiée ou sous forme de sel, par exemple le chlorhydrate de méthylamine. Il est très bien soluble dans l’eau ou le benzène et un peu moins dans l’éthanol . Malgré sa toxicité, la méthylamine est un composant important dans la production de médicaments, de pesticides et de colorants.

Propriétés des amines aromatiques

Les amines contenant un ou plusieurs cycles aromatiques dans leur structure sont généralement des liquides ou des solides. Ils sont très toxiques et se caractérisent par une odeur désagréable. Ils sont peu solubles dans l’eau. Par rapport aux amines aliphatiques, elles ne présentent pas de bonnes propriétés alcalines. La présence d’un groupe amino (substituant de premier type) les rend susceptibles de réagir avec d’autres composés chimiques, car il facilite la substitution d’atomes d’hydrogène en position ortho et para. De plus, le groupe amino est sensible aux agents oxydants. Il est déjà oxydé sous l’influence d’agents oxydants faibles. Les amines aromatiques forment des sels avec des acides forts, et les sels sont beaucoup moins stables que les sels d’amines aliphatiques. L’amine aromatique la plus connue est la phénylamine, communément appelée aniline. C’est un composé hautement toxique. Sa molécule est constituée d’un cycle benzénique dans lequel l’un des atomes d’hydrogène a été substitué par un groupe amino. L’aniline se présente sous la forme d’un liquide huileux et incolore à l’odeur caractéristique de poisson pourri. Dans des conditions atmosphériques, l’aniline vire au brun. Cet effet résulte du processus d’oxydation en cours par l’oxygène atmosphérique. La solubilité de l’aniline dans l’eau est faible, mais le composé se dissout bien dans les éthers, les alcools et le benzène.

Application d’amines aliphatiques et aromatiques

• Les amines sont des additifs aux solvants et aux décapants.
• La méthylamine est un composant important dans la production de produits pharmaceutiques .
• Les amines tertiaires sont utilisées comme durcisseurs pour les résines synthétiques, qui sont ensuite utilisées comme adhésifs , vernis ou matériaux isolants .
• L’aniline est l’un des composants utilisés dans la production d’explosifs.
• L’éthylamine est utilisée dans la synthèse de composés herbicides, également appelés herbicides.
• L’un des processus les plus importants dans la production de pneus est leur vulcanisation, où, entre autres, la diéthylamine est utilisée.