Comparaison des hydrocarbures aliphatiques

Les hydrocarbures aliphatiques constituent l’un des groupes de composés les plus importants en chimie organique. Bien qu’ils soient composés uniquement d’atomes de carbone et d’hydrogène, ils forment de nombreux composés aux structures diverses. On peut distinguer les hydrocarbures aliphatiques saturés – les alcanes – dont toutes les liaisons sont simples, et les hydrocarbures insaturés contenant des liaisons multiples (doubles ou triples) dans la structure.

Publié: 28-08-2023

Importance des alcanes, alcènes et alcynes

Les hydrocarbures aliphatiques sont des matières premières précieuses pour diverses industries. Ils proviennent principalement de ressources naturelles. Les sources les plus importantes d’ alcanes , d’alcènes et d’alcynes comprennent le pétrole brut , le gaz naturel et le charbon de mine . Ces matières premières ont été formées à partir de matières végétales et animales suite à une exposition à des conditions atmosphériques adéquates (pression et température élevées) pendant des millions d’années. Les hydrocarbures aliphatiques sont séparés du pétrole brut ou du gaz naturel, notamment par distillation fractionnée. Ils constituent eux-mêmes la principale matière première pour produire des composés organiques plus complexes. Les alcanes, alcènes et alcynes sont largement utilisés non seulement dans l’industrie, mais aussi dans la vie quotidienne. Les gaz tels que le méthane, l’éthane, le propane ou le butane sont des composants des gaz, par exemple pour les cuisinières ou comme combustible pour le chauffage des bâtiments. Certains alcanes sont contenus dans l’essence et la paraffine, utilisées dans les transports. Les hydrocarbures lourds, quant à eux, sont des composants de l’asphalte. La plupart de ces composés sont utilisés comme matières premières et solvants dans l’ industrie chimique . Les monomères alcènes sont utilisés pour produire des polymères tels que le polyéthylène et le polypropylène . Ces composés, ainsi que certains additifs, sont communément appelés plastiques . Les alcynes sont principalement utilisés dans l’industrie chimique, où ils servent d’intermédiaires pour la production de glycérine, d’alcanes et de plastiques.

Comparaison des alcanes, alcènes et alcynes

Structure moleculaire

Compte tenu de la structure moléculaire des alcanes, des alcènes et des alcynes, il est clair qu’il existe des similitudes significatives entre les molécules individuelles. Pour les hydrocarbures saturés et insaturés, l’élément commun caractéristique est la chaîne hydrocarbonée, constituée d’atomes de carbone liés entre eux. De plus, chacun d’eux forme une liaison avec deux ou trois atomes d’hydrogène (à noter que le carbone des composés organiques est toujours tétravalent). L’élément le plus important selon lequel les hydrocarbures aliphatiques sont divisés est la présence d’une liaison insaturée dans leur structure. Cette liaison n’est pas présente dans les alcanes, où toutes les liaisons sont simples et covalentes. Les atomes reliés par des liaisons simples peuvent tourner autour d’eux, ce qui conduit à la formation d’isomères appelés conformères. Les alcènes contiennent une double liaison insaturée dans leurs chaînes hydrocarbonées. Autour de cette liaison, la molécule est rigide et tous les atomes se trouvent dans le même plan. Un degré d’insaturation plus élevé se trouve dans les alcynes, où une triple liaison est présente. Dans la partie de la molécule où elle est présente, la structure linéaire de la chaîne est préservée.

Propriétés physiques

Les alcanes, alcènes et alcynes sont très similaires dans leurs propriétés physiques. Chacun de ces trois groupes de composés forme une série homogène dans laquelle les caractéristiques des composés changent de manière analogue à mesure que la longueur de la chaîne hydrocarbonée augmente. Les molécules d’hydrocarbures aliphatiques sont non polaires. Seules les faibles forces de Van der Waals les maintiennent ensemble. Par conséquent, ils sont très peu solubles dans l’eau, qui est un solvant polaire. En revanche, ils sont très solubles dans le benzène ou les éthers par exemple. L’état physique des alcanes, alcènes et alcynes dépend de la longueur de leur chaîne hydrocarbonée. Les hydrocarbures faibles, qui ont jusqu’à 4 atomes de carbone par molécule, sont des gaz, ceux en ayant 5 à 18 sont des liquides et les hydrocarbures supérieurs, c’est-à-dire ceux contenant plus de 18 atomes de carbone dans la chaîne, sont des solides. De plus, à mesure que la longueur de la chaîne d’hydrocarbures augmente, une réduction de la volatilité (augmentation du point d’ébullition) et de la densité est observée.

Propriétés chimiques

Si les alcanes, les alcènes et les alcynes ne diffèrent guère par leurs propriétés physiques, ce n’est pas le cas en termes de propriétés chimiques, où le rôle clé est joué par la liaison insaturée. Les alcanes, en tant que composés saturés sans liaisons multiples, sont chimiquement passifs. Ils ne décolorent pas l’eau bromée et ne subissent pas de nitration. En revanche, ils réagissent avec les halogènes (substitution radicalaire). Ils sont inflammables et, selon l’apport d’air, subissent une combustion complète, une semi-combustion ou une combustion incomplète. Les alcènes et les alcynes sont nettement différents des alcanes en raison de la présence d’une liaison multiple (les alcynes sont encore plus réactifs que les alcènes). Les doubles et triples liaisons présentes dans leurs molécules sont éphémères et facilement décomposées. En conséquence, les alcènes et les alcynes subissent facilement des réactions d’addition, de polymérisation ou d’hydrogénation. Ils réagissent également violemment avec le brome, l’iode et le chlore . Cette fonctionnalité est utilisée dans un test chimique qui distingue les hydrocarbures saturés des hydrocarbures insaturés. C’est ce qu’on appelle le test de l’eau bromée. Les alcanes ne décolorent pas l’eau bromée, contrairement aux alcènes et aux alcynes, car les liaisons multiples se rompent et le brome est attaché à la chaîne d’hydrocarbures.

Préparation

Les alcanes, alcènes et alcynes sont préparés par diverses réactions et processus. Les alcanes peuvent être obtenus à partir d’alcènes et d’alcènes à partir d’alcynes par une réaction d’hydrogénation dans laquelle plusieurs liaisons sont rompues et des atomes d’hydrogène sont attachés à la chaîne hydrocarbonée. La réaction de Wurtz ou la réduction d’halogénures d’alkyle à l’aide de composés organométalliques, appelés composés de Grignard , est également utilisée pour synthétiser les alcanes. Les alcènes sont généralement obtenus par déshydrogénation d’alcanes. Les alcènes des alcanes sont également obtenus par craquage. A noter cependant que seules les molécules à chaînes longues y sont soumises. Les alcynes sont obtenus par déshydrohalogénation de dihalogénoalkyles et de tétrahalogénoalkyles et par réactions d’acétylures de sodium avec des halogénures d’alkyle primaires. De plus, à l’échelle industrielle, les alcynes sont obtenus par oxydation du méthane et par traitement du carbure avec de l’eau.


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