Les composés de carbone élémentaire présents dans la nature sont si nombreux que la branche de la chimie traitant de leur caractérisation, de leur synthèse et de l'étude de leurs propriétés s'appelle la chimie organique. Le plus grand groupe de composés sont les hydrocarbures. Comme son nom l'indique, ce sont des composés de carbone et d'hydrogène. En raison de la variété de ces substances, elles jouent un rôle important dans de nombreuses branches de l'économie.

Publié: 19-01-2023

Hydrocarbures – introduction

Les composés du carbone et de l’hydrogène sont appelés hydrocarbures . Leurs noms spécifiques proviennent directement des noms grecs pour le nombre d’atomes de carbone dans leurs chaînes. Le plus simple des hydrocarbures est le méthane. Dans sa molécule, il a un atome de carbone, qui est relié à quatre atomes d’hydrogène. Cette structure résulte des propriétés des composés organiques. Dans une molécule de composé organique, le carbone est toujours tétravalent. Cela signifie également qu’il existe une relation étroite entre le nombre d’atomes de carbone dans une molécule d’hydrocarbure et la quantité d’hydrogène. S’il n’y a que des liaisons simples entre les atomes de carbone – alors nous avons affaire à des hydrocarbures saturés, sinon (une ou plusieurs doubles ou triples liaisons) ce sont des hydrocarbures insaturés. La formation de séries homologues, c’est-à-dire d’ensembles de composés de structure et de propriétés similaires, est caractéristique des hydrocarbures. Ils sont formés à la suite de la fixation successive de groupes -CH 2 – sur la chaîne de la molécule. De plus, pour tous les homologues d’une série particulière, il existe des relations entre leurs points d’ébullition et de fusion, leur densité et d’autres propriétés physicochimiques. En plus des hydrocarbures, par exemple des alcools ou des acides carboxyliques forment également des séries homologues. Parmi les hydrocarbures, la plupart des composés ont la même formule brute, mais des structures différentes, c’est-à-dire des formules structurales différentes. Ils sont appelés isomères et, en fonction de l’isomérie en cours, on distingue:

  • Les isomères de la chaîne font référence à la chaîne carbonée. Cette isomérie est liée au changement de sa longueur et du nombre de substituants.
  • L’isomérie de position de liaison multiple fait référence à la possibilité de liaisons insaturées entre différents atomes de carbone dans la chaîne.
  • L’isomérie cis-trans est caractéristique des molécules dans lesquelles il n’y a pas de possibilité de rotation autour de la liaison. On le trouve souvent dans les alcènes et les hydrocarbures cycliques.

Structure et propriétés des hydrocarbures en chaîne

Dans les hydrocarbures aliphatiques, les atomes de carbone liés forment une chaîne caractéristique constituée de groupes -CH 2 – consécutifs. Par conséquent, ils sont appelés hydrocarbures à chaîne. Selon la structure, on distingue les chaînes droites et ramifiées. D’autre part, compte tenu de l’apparition de liaisons multiples, on peut distinguer les alcanes, les alcènes et les alcynes. Alcanes Les hydrocarbures à chaîne saturée sont appelés alcanes . Ils forment une série homologue, où la formule générale de la molécule est C n H 2n+2 (où n est le nombre d’atomes de carbone dans la molécule). Toutes les liaisons entre les atomes dans les molécules d’alcane sont uniques, atomiques. Les trois premiers alcanes (méthane, éthane, propane) ont des molécules à chaîne droite. Le suivant – le butane – a également une forme ramifiée (isobutane). Malgré la formule empirique identique, ces formes diffèrent considérablement dans leurs propriétés, par exemple le point d’ébullition. La plupart des alcanes ont des propriétés physiques et chimiques similaires. Ils présentent une passivité chimique importante, ne réagissent qu’avec peu de substances, par exemple avec le chlore. Lorsque le nombre d’atomes de carbone dans une molécule augmente, leur point d’ébullition augmente. Ainsi, les quatre premiers alcanes de la série homologue sont des gaz. Les hydrocarbures supérieurs (jusqu’au pentadécane) sont liquides et les suivants sont solides. Tous les alcanes sont inflammables. Alcènes Les alcènes contiennent une double liaison dans leurs molécules. Ainsi, ils ont deux atomes d’hydrogène de moins par rapport aux molécules d’alcane. La formule des alcènes de la série homologue est C n H 2n . Le premier de la série est l’éthène. L’éthène, et le suivant : le pentène, n’ont pas d’isomères. Cependant, à partir du butène, il existe une isomérie liée à la position de la double liaison dans la molécule. Il existe également des composés qui ont deux doubles liaisons. Ils sont appelés alcadiènes. La présence d’une double liaison a la plus grande influence sur les propriétés des alcènes. Cela fait qu’ils subissent facilement des réactions d’addition avec d’autres molécules. Ils sont également sensibles à la polymérisation. À la suite de la polymérisation de l’éthène, le polyéthylène est obtenu. C’est un plastique populaire. Les alcènes, comme les alcanes, changent d’état en fonction de la longueur de la chaîne. Ils sont incolores et inodores. Ils ne se dissolvent pas dans l’eau. Alcynes Les hydrocarbures à chaîne triple liaison sont des alcynes . Dans la série homologue des alcynes, les molécules suivantes sont caractérisées par la formule C n H 2n-2 . Le premier des alcynes est l’éthyne, également appelé acétylène. À partir du butyne, il existe une isomérie dans les alcynes en raison de l’emplacement de la triple liaison. Les alcynes ont un degré d’insaturation plus élevé que les alcènes et sont donc plus actifs chimiquement. Ils montrent également une tendance à la polymérisation. Les plus petites molécules sont des gaz. Leur volatilité diminue à mesure que la taille de la molécule augmente. De plus, ils sont incolores, inodores et ne se dissolvent pas dans l’eau.

Structure et propriétés des hydrocarbures cycliques et aromatiques

Les hydrocarbures cycliques sont des composés de carbone et d’hydrogène qui forment des systèmes fermés, appelés anneaux. Le cycloalcane le plus simple est un cycle à trois carbones – le cyclopropane. Le cycloalcane le plus important est le cyclohexane , qui, contrairement au cyclopropane ou au cyclobutane, n’a pas de souche cyclique et sa molécule peut former ce que l’on appelle des conformations. Outre les cycloalcanes, il existe également des cycloalcènes et des cycloalcynes. Les hydrocarbures aromatiques sont un groupe de composés organiques insaturés. Le composé le plus simple de ce groupe est le benzène avec la formule empirique C 6 H 6 . Il n’y a pas de doubles liaisons typiques dans la molécule de ce composé, nous parlons plutôt d’électrons π délocalisés. Les hydrocarbures aromatiques polycycliques ont des propriétés légèrement différentes. Ils ont plus d’un cycle dans la molécule. L’hydrocarbure le plus important de ce groupe est le naphtalène .

Obtention d’hydrocarbures

Les sources naturelles d’hydrocarbures sont le pétrole brut et le gaz naturel . Les alcanes tels que le méthane et l’éthane font partie du gaz naturel, bien qu’il puisse également contenir de petites quantités d’autres alcanes. Le pétrole brut contient une gamme d’hydrocarbures avec des longueurs de chaîne et des ramifications différentes. Il est séparé en fractions individuelles dans le processus de distillation. Ils sont une source importante de composés organiques. Ceux dont les chaînes carbonées sont trop longues sont ensuite traités dans un processus de craquage . Les hydrocarbures aromatiques sont en grande partie obtenus à la suite de la distillation sèche du charbon (chauffage sans accès à l’air). Le benzène est également obtenu à partir du pétrole brut dans le processus de traitement catalytique des alcanes et des cycloalcanes.


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