L'isomérie est un sujet important en chimie organique. Les isomères sont des composés chimiques ayant la même formule moléculaire mais des formules structurales différentes. Le nombre d'isomères possibles est si grand qu'il nécessite de noter les formules structurales ou semi-structurales des composés organiques. La structure des isomères individuels affecte leurs propriétés, par exemple le point d'ébullition ou la solubilité.

Publié: 24-05-2023

Isomérie constitutionnelle

L’isomérie la plus courante en chimie organique est appelée isomérie constitutionnelle. Il comprend des composés qui diffèrent les uns des autres par l’emplacement des liaisons dans la chaîne ou le cycle et la disposition des groupes fonctionnels dans le squelette.

Isomérie du squelette carbone – isomérie de la chaîne

Ce type d’isomérie est typique principalement pour les hydrocarbures aliphatiques. L’isomérie de chaîne implique une modification de la longueur de la chaîne carbonée ainsi que du nombre de substituants. Il est typique des alcanes . Pour cette raison, en chimie organique, il existe des molécules à chaîne droite et à chaîne ramifiée. Lorsque la longueur de la chaîne augmente, c’est-à-dire que le nombre d’atomes de carbone dans la structure augmente, le nombre d’isomères de la chaîne pour un composé donné augmente également. Le propane a deux isomères et l’heptane en a neuf. Le nombre d’isomères pour une molécule donnée change de manière irrégulière et il n’est pas possible de dériver une formule spécifique pour cette corrélation. L’isomérie de la chaîne est importante en ce qui concerne les propriétés des composés organiques. Entre autres, des points d’ébullition différents pour les isomères ont été observés (les isomères ramifiés sont plus volatils) ou une modification de l’intensité des interactions de Van der Waals (les molécules linéaires adhèrent beaucoup plus étroitement les unes aux autres et donc les interactions à courte portée sont plus fortes).

Isomérie géométrique ou isomérie de position de liaison multiple

Le substituant ou le groupe fonctionnel peut être situé à différents sites dans la molécule, c’est-à-dire qu’il peut être attaché à différents atomes de carbone dans la chaîne d’un composé organique. Lorsqu’on donne le nom d’un composé, il est nécessaire d’indiquer la position d’un substituant donné en mentionnant le numéro de l’atome de carbone auquel il a été attaché. Une situation similaire se produit dans le cas de composés contenant des liaisons multiples, c’est-à-dire des doubles liaisons (par exemple des alcènes ) ou des triples liaisons (par exemple des alcynes ). L’isomérie d’une liaison multiple dans les composés organiques signifie qu’une telle liaison peut se produire entre différents atomes de carbone de la chaîne. Lors de la désignation de ces isomères, il est nécessaire d’indiquer le numéro de l’atome de carbone au niveau duquel la liaison multiple se produit.

Isomérie des groupes fonctionnels

Ce type d’isomérie s’applique à des composés de même formule moléculaire mais formant des groupes fonctionnels différents. On l’observe principalement dans les cétones , les aldéhydes , les esters d’ acides carboxyliques saturés et les acides carboxyliques aliphatiques saturés. Par exemple, les isomères à base de groupes fonctionnels sont le propane-2-one (cétone) et le propanal (aldéhyde).

Stéréisomérie

Les stéréoisomères sont des isomères qui diffèrent les uns des autres par la disposition spatiale des atomes.

Isomérie cis-trans

Ce type d’isomérie est typique des composés organiques insaturés à double liaison, par exemple les alcènes. L’isomérie cis-trans signifie une disposition différente des substituants par rapport à la double liaison ou au plan cyclique dans les composés cycliques. Il est typique des molécules dans lesquelles il n’y a pas de possibilité de rotation autour de cette liaison (élément "rigide" du composé). De plus, il doit y avoir deux groupes non identiques sur chaque atome de carbone formant une double liaison. Si une molécule a quatre substituants différents, l’isomérie cis-trans ne peut pas être déterminée. Pour indiquer le type d’isomérie présent dans une molécule, les préfixes cis- ou trans- sont placés avant le nom chimique du composé. Les isomères cis sont caractérisés par des substituants identiques autour de la liaison ou du cycle insaturé se trouvant du même côté. L’inverse est vrai pour les isomères trans , où les substituants sont disposés sur des côtés opposés. Ce type d’isomérie se produit également dans le cas des cycloalcanes, c’est-à-dire des composés constitués d’une chaîne hydrocarbonée saturée formant un cycle. Les isomères cis-trans d’un composé donné diffèrent généralement par leurs propriétés physiques et chimiques. Cela est dû aux différentes distances entre les atomes. Les substituants en position cis sont beaucoup plus proches les uns des autres qu’en position trans .

Énantiomérie et diastéréomérie

La chiralité des molécules est l’un des concepts les plus importants de la chimie organique. Les atomes de carbone chiraux sont ceux qui sont attachés à quatre substituants différents. Si un composé chimique donné possède un atome chiral, il forme alors deux paires de molécules, appelées énantiomères. Ils ressemblent à des images miroir les uns des autres, mais ils ne se chevauchent pas. Ceci est causé par une distribution tétraédrique des liaisons autour de l’atome chiral. Une caractéristique des énantiomères est leur capacité à faire tourner le plan de la lumière polarisée. Si l’un d’eux tourne son plan d’un angle strictement défini vers la gauche, l’autre le tourne vers la droite, également de la même valeur d’angle. Un mélange racémique contient des quantités égales des deux énantiomères et n’a donc pas la capacité de rotation optique. Le phénomène de rotation de la lumière polarisée est utilisé en polarimétrie. Il permet de mesurer la concentration d’une substance optiquement active dans l’échantillon, en fonction de la taille de l’angle de rotation du plan de lumière polarisée. Les diastéréoisomères sont des molécules qui appartiennent au groupe des isomères stériques mais qui ne sont pas des énantiomères les unes par rapport aux autres. En d’autres termes, ce sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Habituellement, ce sont des composés qui contiennent plus d’un atome de carbone asymétrique. Les diastéréoisomères individuels d’une molécule donnée d’un composé organique diffèrent dans leurs propriétés physiques et chimiques en raison de la présence de différentes distances interatomiques.


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