Liaisons peptidiques

Structure de la liaison peptidique

Les liaisons peptidiques (-CO-NH-) font partie des liaisons les plus importantes existant dans la nature. Ils sont composés d’atomes de carbone, d’oxygène, d’azote et d’hydrogène. Ces liaisons sont formées par la réaction de condensation entre le groupe carboxyle (-COOH) et le groupe amino (-NH ₂ ). La réaction se produit le plus souvent entre deux acides aminés différents ou identiques. Son sous-produit est la molécule d’eau. Une liaison peptidique est décomposée à la suite d’une hydrolyse . Il est ensuite scindé et les différents acides aminés sont reconstruits. L’hydrolyse a lieu à une température élevée, en milieu aqueux ainsi qu’en présence d’acides inorganiques concentrés ou de bases concentrées. Les liaisons peptidiques sont plates et ne peuvent pas tourner entre le carbone carbonyle et l’atome d’azote. Cependant, ces liaisons ont un caractère mésomère , ce qui signifie qu’il existe deux formes mésomères résultant du « mouvement » d’une double liaison dans la liaison peptique. En conséquence, la liaison carbone-azote présente en partie les caractéristiques d’une double liaison, ce qui améliore sa stabilité chimique. Les liaisons peptidiques existent sous deux formes isomères : cis et trans (la liaison peptidique dans les protéines et les peptides est le plus souvent trans ).

Polypeptides

Sur la base du nombre de molécules d’acides aminés liées par des liaisons peptidiques, nous pouvons distinguer :

• les dipeptides, composés de deux molécules d’acides aminés,
• les tripeptides, qui sont une combinaison de trois molécules d’acides aminés,
• les oligopeptides, qui contiennent moins de 10 résidus d’acides aminés,
• les polypeptides, qui contiennent de 10 à 100 acides aminés, et
• les protéines, qui sont des structures de haut poids moléculaire contenant plus de 100 molécules d’acides aminés.

La combinaison de plus de deux molécules d’acides aminés conduit à la formation de polypeptides. Deux molécules d’acides aminés combinées forment une liaison peptidique. Une fois combinés, les acides aminés ont des groupes fonctionnels libres qui peuvent créer d’autres liaisons avec d’autres molécules d’acides aminés. C’est ainsi que se forment les polypeptides.

Détection des liaisons peptidiques dans une réaction de biuret

La réaction du biuret est une réaction caractéristique qui signale la présence de liaisons peptidiques. Cependant, il peut être utilisé non seulement pour détecter des liaisons peptidiques mais également pour les déterminer en quantité. Ceci est particulièrement utile pour les composés chimiques dans lesquels les liaisons peptidiques sont proches les unes des autres. De tels composés comprennent des peptides ou des protéines. Dans une réaction biuret, il est possible de détecter au moins deux liaisons peptidiques. Cela rend cette méthode inappropriée pour détecter des acides aminés (qui n’ont pas de liaisons peptidiques) ou des dipeptides (qui n’ont qu’une seule liaison peptidique). Pour détecter une liaison peptidique, il faut d’abord créer un milieu réactionnel basique en ajoutant une solution d’une base forte (il peut s’agir d’hydroxyde de sodium ou d’hydroxyde de potassium ). Cela permet de former un complexe coloré d’ions cuivre(III). Ensuite, la solution testée est complétée par du sulfate de cuivre (III) de couleur bleue intense ainsi que du tartrate de potassium et de sodium (qui maintient une solubilité adéquate de l’ensemble du complexe). Les liaisons peptidiques avec les ions cuivre(III) forment un complexe coloré , qui peut être analysé par spectrophotométrie avec la longueur d’onde de 546 nm (absorption maximale). Si la couleur passe du bleu au violet, cela indique que le matériau testé contient la liaison peptidique. L’intensité de la couleur dépend de la quantité de liaisons peptidiques.

Acides aminés, peptides et protéines

Les acides aminés, les peptides et les protéines ont un dénominateur commun, qui est la liaison peptidique . Toutes les structures mentionnées ci-dessus jouent un rôle très important dans le monde de la nature et dans le bon fonctionnement de notre corps. Les acides aminés sont des composés avec une structure moléculaire relativement complexe. Du point de vue chimique, ce sont des composés organiques qui ont au moins un groupe amino et un groupe carboxyle. Leurs chaînes latérales peuvent être linéaires, circulaires ou ramifiées. Les molécules d’acides aminés se lient les unes aux autres pour former des dimères et des polymères avec différentes longueurs de chaîne et différentes compositions. Les peptides sont des structures qui contiennent environ 50 (et un maximum de 100) acides aminés, c’est pourquoi ils sont souvent appelés protéines à chaîne courte. Ils participent à tous les processus physiologiques, agissant comme régulateurs et transmetteurs. Ils sont produits par condensation entre un groupe carboxyle et un groupe amino, c’est-à-dire avec formation d’une liaison peptidique. Le sous-produit de cette réaction est une molécule d’eau. Les protéines sont des molécules de haut poids moléculaire avec une conception complexe. Ils contiennent une gamme d’acides aminés qui sont liés par des liaisons peptidiques dans diverses séquences. Les acides aminés se combinent pour former des protéines de telle manière que le groupe carboxyle d’un acide aminé se lie avec le groupe amino d’un autre acide aminé ou avec le groupe amino d’une autre molécule du même acide aminé ; cela crée le soi-disant dipeptide, qui a un groupe amino libre et un groupe carboxyle. Cela permet d’ajouter d’autres molécules d’acides aminés et de former des polypeptides.