Phénols

Caractéristiques générales des phénols

Les phénols sont des dérivés hydroxylés d’hydrocarbures aromatiques. Leur formule générale est Ar-OH, où Ar est un groupe aryle. Le groupe hydroxyle est lié directement à l’atome de carbone dans le cycle benzénique. Le composé le plus simple classé comme phénol est l’hydroxybenzène, communément appelé phénol. Voir la gamme de phénols du Groupe PCC. Les phénols présentent des propriétés acides (plus fortes que les alcools ). Dans les réactions avec les hydroxydes, ils forment des sels appelés phénolates. Ils subissent également une oxydation, entraînant la formation de quinones. Le groupe hydroxyle des phénols est nucléophile. Il active le cycle aromatique et dirige d’autres substituants vers les positions ortho et para. Les phénols réagissent facilement avec le brome. Dans le processus de bromation du phénol, un précipité se forme – 2,4,6-tribromophénol (jusqu’à trois atomes d’hydrogène sont remplacés par du brome). Les phénols réagissent avec les composés du fer (III). Au cours de la réaction, la couleur de la solution passe de l’orange au violet. Cette méthode est utilisée pour identifier les phénols.

Les phénols peuvent être produits de plusieurs façons :

• Dans le processus d’hydrolyse alcaline du chlorobenzène . Ce processus doit être effectué à des températures élevées et à une pression accrue. En traitant le chlorobenzène avec de l’hydroxyde de sodium , on obtient du phénoxyde de sodium. Ensuite, il réagit avec l’acide chlorhydrique ou l’acide carbonique pour donner un phénol.
• Dans le processus Cumène. Le phénol est obtenu par oxydation du cumène, ou propan-2-ylbenzène, avec de l’oxygène, à une température élevée.
• Du goudron de gaz formé lors de la cokéfaction de la houille.

Phénols di- et trihydriques

En plus des phénols monohydriques, il existe également des phénols di- et trihydriques. Ils sont appelés polyphénols. Leur caractéristique est que deux et trois groupes hydroxyle sont respectivement attachés à leur cycle aromatique. Les phénols dihydriques sont d’une plus grande importance dans l’industrie chimique.

Les phénols dihydriques les plus simples :

• 1,2-dihydroxybenzène – communément appelé pyrocatéchine. Les groupes hydroxyle sont attachés au cycle en position ortho. Le composé est utilisé, par exemple, comme composant de révélateurs en photographie, comme matière première pour la production de médicaments ou comme antiseptique.
• 1,3-dihydroxybenzène – son nom commun est le résorcinol. Les groupes hydroxyle sont en position méta les uns par rapport aux autres. Le résorcinol est appliqué principalement dans l’industrie cosmétique, où il entre dans la composition de préparations anti-acnéiques (en raison de ses propriétés bactéricides) et dans des préparations indiquées pour le traitement des décolorations.
• 1,4-dihydroxybenzène – communément appelé hydroquinone. Dans le 1,4-dihydroxybenzène, les groupes -OH sont en position para- les uns par rapport aux autres. Il est couramment utilisé dans les cosmétiques (préparations indiquées dans le traitement des décolorations), les industries pharmaceutiques et du caoutchouc.

Les phénols trihydriques comprennent le 1,2,3-trihydroxybenzène, le 1,2,4-trihydroxybenzène et le 1,3,5-trihydroxybenzène. Leurs noms communs sont respectivement pyrogallol, hydroxyhydroquinone et phloroglucine. Comme les phénols, les polyphénols réagissent avec l’hydroxyde de sodium pour former des phénolates (sels). La présence de plus d’un groupe hydroxyle dans le cycle aromatique augmente leur réactivité vis-à-vis d’autres composés chimiques.

Phénol

Le composé le plus connu du groupe des phénols est l’hydroxybenzène ou phénol. C’est un solide cristallin incolore à bas point de fusion. Sous l’influence de l’air et de la lumière, il s’assombrit avec le temps. Il faut noter qu’il s’agit d’un composé hautement toxique. Le contact direct provoque des brûlures et des plaies difficiles à cicatriser. La solubilité du phénol dans l’eau dépend de sa température. Il se dissout généralement mal dans l’eau froide et très bien dans l’eau chaude. Les propriétés du phénol indiquent qu’il s’agit d’un acide faible (encore plus faible que l’acide carbonique). Ceci peut être observé en introduisant une solution de phénol dans, par exemple, une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium, qui aura une couleur framboise en présence de phénolphtaléine. La réaction produit un sel, le phénolate de sodium, et la phénolphtaléine se décolore. D’autres phénols réagissent de manière similaire. Dans les réactions avec les hydroxydes , ils forment des sels, appelés phénolates. Les propriétés acides du phénol résultent de la présence du groupe phénolique. Il facilite la substitution de l’atome d’hydrogène du groupe hydroxyle par du sodium (les alcools, par exemple, ne réagissent pas avec NaOH). Les phénolates peuvent être facilement décomposés en les traitant avec des acides. La présence d’un groupe hydroxyle rend le cycle aromatique dans la molécule de phénol beaucoup plus susceptible de réagir que, par exemple, le benzène . Cela résulte du fait que le groupe -OH est un substituant activateur qui facilite la substitution des atomes d’hydrogène dans les positions ortho et para. De cette manière, par exemple en chlorant du phénol, un mélange d’o-chlorophénol et de p-chlorophénol se forme. Le phénol est d’une grande importance, principalement dans l’ industrie chimique , où il est un composant pour la production d’intermédiaires et de produits finis. C’est un substrat dans la production de plastiques , de résines et d’explosifs. Dans l’industrie pharmaceutique, le phénol est utilisé pour synthétiser certains médicaments.