Test de Tollens

Test du miroir d’argent

Le test de Tollens est largement connu sous le nom de test du miroir d’argent en raison de la couche d’argent qui apparaît sur les parois du récipient de laboratoire dans lequel il est effectué. L’argent élémentaire émis par l’environnement de réaction est responsable de la couleur argent métallique. Le procédé n’a pas trouvé d’application uniquement dans l’ industrie chimique . L’argenture des boules de Noël est également réalisée de cette manière, même si le procédé est aujourd’hui peu utilisé. Le test de Tollens est une réaction chimique principalement utilisée en chimie pour détecter, entre autres, la présence d’aldéhydes. Les aldéhydes forment une classe de composés organiques dont la caractéristique déterminante est la présence d’un groupe aldéhyde, ou groupe -CHO, dans la molécule. Avec le test de Tollens, il est également facile de distinguer les aldéhydes des cétones (avec fonction -CO). Les cétones sont considérées comme des composés chimiques ayant une structure et des propriétés physico-chimiques presque identiques à celles des aldéhydes. Cependant, il s’agit d’une idée fausse et les différences fondamentales entre les deux peuvent être démontrées, par exemple, dans le test de Tollens ou de Trommer . Les cétones ne s’oxydent pas aussi facilement que les aldéhydes. Ceci est dû, entre autres, à l’absence d’atome d’hydrogène dans leur molécule. Ils donneront donc un résultat négatif aux tests de Tollens et de Trommer.

Comment les aldéhydes sont-ils détectés dans le test de Tollens ?

Le test de Tollens est principalement connu comme la réaction caractéristique permettant de détecter la présence d’aldéhydes. Il s’agit d’un exemple de réaction redox, autrement connue sous le nom de réaction d’oxydo-réduction. Le réactif de Tollens utilisé est une solution ammoniacale, obtenue en dissolvant un précipité noir d’oxyde d’argent (I) dans une solution aqueuse d’ammoniaque. Au cours du processus de dissolution, un ion complexe se forme qui réagit directement avec les aldéhydes. Ce réactif n’est pas stable et doit être fraîchement préparé, juste avant la réalisation du test. De telles solutions ne doivent pas être conservées pendant de longues périodes, notamment en raison de la possibilité de formation, entre autres, d’Ag ₃ N, qui possède des propriétés explosives.

Le test de Tollens comprend deux étapes principales :

• Préparation du réactif de Tollens : un sel d’argent sélectionné qui se dissocie facilement en ions dans les solutions aqueuses (par exemple le nitrate d’argent (V)) est ajouté à une solution aqueuse d’ammoniaque. La réaction des cations argent avec les anions hydroxyde a lieu. Le résultat est de l’hydroxyde d’argent, qui est très instable et se décompose presque immédiatement avec la précipitation d’un oxyde d’argent (I). Le précipité Ag ₂ O réagit avec l’ammoniac et les molécules d’eau pour former un ion complexe.
• Oxydation de l’aldéhyde avec réduction simultanée du réactif de Tollens en argent métallique : dans la deuxième étape clé du test de Tollens, la molécule d’aldéhyde réagit avec l’ion complexe. Le groupe aldéhyde est oxydé en groupe carboxyle (un acide carboxylique se forme) et l’ion argent du complexe est réduit en argent métallique, qui forme des dépôts sur les parois du récipient. Dans le même temps, des molécules d’ammoniac et d’eau se forment. L’apparition d’un précipité métallique sur les parois d’un tube à essai ou d’un autre récipient est la preuve d’un test de Tollens positif. Dans le cas contraire, le résultat est considéré comme négatif.

Les réactions du réactif de Tollens avec les aldéhydes se résument à leur oxydation (ils ne peuvent être oxydés qu’en acides carboxyliques correspondants), ce qui confirme la présence du groupe carboxyle. L’argent métallique est réduit, agissant comme un oxydant. L’augmentation de la température facilite la réaction. L’ensemble de la réaction est effectué dans un environnement légèrement alcalin. Un résultat positif du test de Tollens est également obtenu lors de la réaction du réactif de Tollens avec l’acide formique . Cet acide, comme les aldéhydes, contient un groupe -CHO, qui présente des propriétés réductrices. L’acide formique est le seul acide carboxylique à présenter de telles propriétés. De plus, certains glucides qui ne possèdent pas de groupe aldéhyde peuvent donner un résultat positif au test de Tollens en raison de leur isomérisation en conditions alcalines.

Le test de Tollens ou le test de Trommer ?

Le test de Tollens et le test de Trommer sont utilisés pour détecter la présence d’aldéhydes et d’autres composés sélectionnés ayant des propriétés réductrices. Ces deux tests chimiques sont très souvent confondus, en raison du principe similaire de détection du fragment -CHO. Le test de Tollens et le test de Trommer oxydent le groupe aldéhyde en groupe carboxyle. L’élément fondamental qui distingue les deux tests est le type de réactif utilisé. Alors que le test de Tollens utilise un ion complexe contenant un atome d’argent, le test de Trommer utilise de l’hydroxyde de cuivre (II) fraîchement précipité. C’est un précipité bleu et gélatineux. À températures élevées, il se comporte comme un oxydant. Le cuivre au deuxième état d’oxydation est réduit en cuivre au premier état d’oxydation. Cela se manifeste par la formation d’un précipité d’oxyde de cuivre (I) rouge brique. Semblables au test de Tollens, les cétones donnent également un résultat négatif au test de Trommer en raison de leurs faibles propriétés réductrices, causées par l’absence d’atome de carbone dans le groupe fonctionnel.