Butane – réactions, applications, dérivés

Butane : caractéristiques générales

Le butane est le quatrième de la série homologue des alcanes , également appelés hydrocarbures saturés. La molécule de butane est composée de quatre atomes de carbone reliés par des liaisons simples saturées. À chaque atome de carbone sont attachés des atomes d’hydrogène (dans les composés organiques, l’atome de carbone est toujours tétravalent). Le butane possède deux isomères. Les isomères sont des composés qui ont des formules moléculaires identiques (c’est-à-dire le même nombre d’atomes individuels dans la structure), mais qui diffèrent par leurs formules développées (c’est-à-dire la disposition des atomes individuels dans la molécule). Le butane se présente sous deux formes isomères : le n-butane et le 2-méthylpropane (également appelé isobutane). La forme isomère du butane se forme lorsque le -CH ₂ terminal est détaché de la molécule linéaire. On obtient alors une molécule de propane à laquelle (précisément au deuxième atome de carbone) est attaché un groupe -CH ₂ . Il en résulte un composé à chaîne ramifiée comportant le même nombre d’atomes que la molécule non ramifiée. Il convient de noter que selon les conventions de dénomination des composés organiques, le préfixe « n » est utilisé pour désigner une molécule linéaire de butane, tandis que « iso » est ajouté comme préfixe à sa molécule ramifiée. Le type d’ isomérie ci-dessus est appelé isomérie constitutionnelle (ou structurelle). Il est important de noter que le butane n’est pas considéré comme un gaz à effet de serre. Il n’appauvrit pas la couche d’ozone de la Terre, ce qui en fait un carburant respectueux de l’environnement.

Les propriétés physiques et chimiques du butane :

• Gaz incolore.
• Il a une légère odeur qui ressemble à celle du gaz naturel.
• C’est hautement inflammable.
• Au contact de l’air, il forme un mélange explosif.
• La vapeur de butane est plus lourde que l’air.
• Il est peu soluble dans l’eau.
• Facilement soluble dans l’éthanol et l’éther diéthylique.
• Il est chimiquement stable.
• Il a un effet toxique sur le corps humain.

Le butane se trouve dans le gaz naturel et le pétrole brut , deux sources principales sous forme de chaîne droite et de chaîne ramifiée. De grandes quantités de butane sont également obtenues à partir du raffinage du pétrole. Le gaz est un combustible fossile formé à partir des restes de plantes et d’animaux morts, se décomposant profondément sous la surface de la Terre. Les isomères du butane présents dans le gaz naturel peuvent être séparés des concentrations plus élevées d’autres constituants gazeux, tels que le méthane et l’éthane, par absorption dans un pétrole léger. Le butane extrait de l’absorbant avec le propane est commercialisé sous le nom de gaz de pétrole liquéfié (GPL). Les isomères du butane formés par le craquage catalytique et d’autres procédés de raffinage sont également récupérés par absorption dans une huile légère. À température ambiante, le butane est un gaz mais il se transforme facilement en liquide, c’est pourquoi il est généralement stocké comprimé dans des cylindres en acier suffisamment solides. Il est généralement stocké dans des pièces très bien ventilées et à l’écart des sources d’ignition. Les méthodes de laboratoire pour obtenir du butane comprennent l’hydrogénation d’hydrocarbures insaturés. Un tel procédé est utilisé par exemple respectivement sur les butènes et les butynes, ou sur les alcènes et les alcynes . Les liaisons insaturées (doubles et triples) présentes dans leurs molécules sont très réactives et facilement hydrogénées. Au cours de ce processus, des molécules d’hydrogène sont directement ajoutées aux composés insaturés, ce qui donne une molécule avec des liaisons saturées dans la chaîne carbonée, comme le butane. Une autre méthode est la réaction dite de Wurtz. La synthèse Wurtz vise à allonger la chaîne carbonée. Cette réaction implique deux halogénures d’alkyle, qui perdent leurs ions chlorure lorsqu’ils sont traités avec du sodium. Leurs chaînes alkyles sont jointes avec libération simultanée de chlorure de sodium.

Réactions caractéristiques du butane

Certaines des réactions fondamentales du butane sont des réactions de combustion . Selon la quantité d’oxygène impliquée dans la réaction, la réaction de combustion peut être complète ou incomplète. Dans le premier cas, la quantité d’oxygène lors de la combustion est illimitée. Les produits finaux d’une telle réaction sont le dioxyde de carbone et l’eau. Compte tenu de la quantité d’énergie obtenue, une combustion complète est préférable. Cependant, s’il n’y a pas assez d’oxygène, une combustion incomplète se produit. Selon la quantité d’oxygène disponible, deux réactions de combustion incomplètes sont possibles. Les produits d’une combustion incomplète comprennent soit du monoxyde de carbone (II) toxique et de l’eau, soit du carbone et de l’eau. Le butane est un composé chimiquement stable. Cependant, il ne faut pas oublier qu’il forme un mélange explosif avec l’air. Il présente également des réactions explosives avec le dioxyde de chlore et les agents oxydants puissants. Il réagit également avec le peroxyde de baryum à haute température. Surtout, il n’exerce pas d’effet corrosif sur les métaux. Les réactions importantes du butane incluent également son halogénation . Au cours de ce processus, le butane réagit généralement avec le chlore ou le brome, donnant naissance à des dérivés halogénés : respectivement les chlorobutanes et les bromobutanes. Il est important de noter que la présence de quatre atomes de carbone dans la chaîne alkyle permet d’obtenir des dérivés variés, selon le site de substitution du chlore ou du brome. La direction de substitution est déterminée principalement par l’ordre des atomes de carbone dans la molécule. Les données expérimentales montrent clairement que plus l’ordre de l’atome de carbone dans le butane est élevé, plus sa substitution est facile. La chloration ou la bromation du butane résulte généralement d’un mélange de dérivés halogénés. Il est important de noter que la bromation est une réaction plus sélective : au cours du processus, le rendement en produit principal atteint jusqu’à 99 %.

Applications clés du butane

• Le butane est l’un des composés chimiques utilisés dans l’industrie alimentaire . C’est l’une des substances utilisées dans la production d’huiles végétales. Les fonctions technologiques du butane incluent principalement la participation à la formation d’émulsions aqueuses en aérosol . Cela permet de produire des huiles en spray, qui sont ensuite parfaites pour graisser des plaques à pâtisserie, par exemple.
• Le composé est un ingrédient important dans l’industrie chimique . Il est utilisé dans un certain nombre de synthèses et de procédés. Il est utilisé comme solvant, liquide de refroidissement et réactif dans la synthèse de l’essence synthétique. Il sert également de gaz porteur.
• Le butane est largement utilisé comme combustible dans les réchauds à gaz portables et les bouteilles utilisés par exemple sur les terrains de camping. Il est également utilisé pour recharger les briquets. Lorsque vous cliquez sur le bouton, le gaz retenu à l’intérieur du briquet s’enflamme au contact d’une étincelle.
• Le composé agit comme gaz porteur dans des produits tels que les laques, les déodorants, les assainisseurs d’air ou les peintures en aérosol.
• Le butane est également un réfrigérant important. Cela fonctionne bien pour les petits réfrigérateurs de camping portables. Les deux formes isomères du composé peuvent être utilisées comme réfrigérant. Ces dernières années, ils ont attiré l’attention en raison, entre autres, de leur prix inférieur à celui des autres réfrigérants. Le butane est souvent utilisé en réfrigération sous forme de mélange propane/butane. Il faut cependant noter qu’il ne donne pas de bons résultats en climatisation par exemple.
• Le butane peut être utilisé comme additif pour l’essence. pour augmenter sa volatilité. Le N-butane soumis à des processus d’isomérisation et converti en isobutane, ainsi que certains hydrocarbures tels que le butylène, forment de précieux composants d’essence à indice d’octane élevé.

Principaux dérivés du butane

Butanol

Le butanol, ou alcool éthylique, est un dérivé alcoolique du butane. Il peut prendre deux formes isomères, le 1-butanol (n-butanol) et le 2-butanol (sec-butanol). Le butanol se présente sous la forme d’un liquide clair et incolore. Sa solubilité dans l’eau est inférieure à celle de l’éthanol ou du propanol. Cela est dû à la présence de quatre atomes de carbone dans la chaîne, ce qui lui confère des propriétés hydrophobes. Le butane est facilement soluble dans des composés tels que le benzène , l’acétone et l’éther diéthylique. Il est principalement utilisé dans l’industrie chimique. C’est l’un des matériaux utilisés pour la production d’ esters , de peintures, de vernis et de résines. Il est également utilisé comme additif pour les plastiques . Le butanol est un ingrédient important dans les produits destinés à l’agriculture. Compte tenu de ses propriétés, il est également utilisé comme solvant. Il est intéressant de noter qu’il est envisagé de l’utiliser comme carburant en raison de ses propriétés similaires à celles de l’essence.

Acide butanoïque

Un dérivé organique acide du butane est l’acide butanoïque. C’est un exemple d’ acide carboxylique . L’une de ses caractéristiques est qu’il possède un groupe -COOH dans sa molécule. L’acide butanoïque est communément appelé « acide butyrique » car il a été détecté, entre autres, dans le beurre rance. L’acide butanoïque est un liquide gras ayant une odeur désagréable spécifique. Il est facilement miscible à l’eau et à l’éthanol. Sa densité est légèrement inférieure à celle de l’eau. Les esters de l’acide butanoïque, comme le butyrate de sodium, sont considérés comme importants. L’acide butanoïque est avant tout un matériau important pour l’obtention de divers esters d’acide butyrique, tels que le butyrate de sodium. Les esters d’acide butyrique de faible poids moléculaire ont pour la plupart des arômes et des goûts agréables. En conséquence, ils sont utilisés comme additifs alimentaires et de parfumerie. Les dérivés de l’acide sont des arômes alimentaires approuvés. En raison de sa forte odeur, l’acide est également utilisé comme additif dans les appâts de pêche.