Les esters de sorbitan appartiennent à des surfactants non ioniques. La matière première pour leur production est le sorbitol, un alcool de sucre à six hydroxy, obtenu en réduisant le glucose. Cette réaction change le groupe aldéhyde en groupe hydroxyle. Le sorbitol pendant la déshydratation perd une molécule d’eau, formant du sorbitan, c’est-à-dire un mélange d’éthers cycliques. Il se compose de 15% de tétrahydropyrane et de 85% de tétrahydrofurane. Une déshydratation supplémentaire entraîne la formation d’un dérivé bicyclique appelé sorbide.

La réaction dans laquelle les esters de sorbitan sont obtenus s’effectue en deux étapes. La première étape est la déshydratation et la cyclisation du sorbitol, et la seconde est l’estérification des éthers cycliques. Le plus souvent, l’estérification est réalisée à l’aide d’acides gras tels que laurique, palmitique, oléique ou stéarique. En raison de la présence de groupes OH libres, les esters de sorbitan peuvent subir une réaction d’éthoxylation conduisant à l’obtention de dérivés éthoxylés appelés polysorbates.

Propriétés physicochimiques

Les esters de sorbitan sont stables en mélange avec d’autres tensioactifs. La partie hydrophile dans les esters est OH et dans leurs dérivés éthoxylés – la chaîne polyoxyéthylène. En raison de la présence de longues chaînes carbonées, les esters sont lipophiles. Ils se dissolvent bien dans les alcools faibles et le xylène. Alors que leurs dérivés hautement éthoxylés se dissolvent très bien dans l’eau, ce qui est le résultat d’une polarité accrue résultant de l’oxyde incorporé dans la structure de la molécule.

Applications

Les esters de sorbitane sont des émulsifiants non ioniques qui stabilisent les émulsions E / H. En combinaison avec des dérivés éthoxylés, ils peuvent également agir comme émulsifiants H / E dans les formulations. Les esters de sorbitan éthoxylés (polysorbates) sont plus hydrophiles et ont donc de bonnes propriétés solubilisantes. Les esters de sorbitan sont des surfactants qui sont parmi les plus doux pour la peau et les yeux. En plus des propriétés émulsifiantes, elles ont d’excellentes propriétés adoucissantes pour la peau. Pour ces raisons, ils sont souvent utilisés dans l’industrie cosmétique. Les esters de sorbitane ont une large gamme d’applications. Ils sont utilisés, entre autres, comme additifs dans la production de matières plastiques, dans l’industrie métallurgique pour la transformation des métaux, ainsi que dans l’industrie minière du pétrole et du gaz et dans l’industrie agrochimique. Ils sont également utilisés dans des formulations destinées au nettoyage et au lavage industriels, en chimie domestique et cosmétique en tant que composants de produits de soins personnels, détergents, vernis à ongles et cosmétiques. Dans la construction, ils jouent le rôle d’additifs pour le béton, les mortiers et les mastics. Les composés ont également trouvé une application dans la production d’huiles et de fluides hydrauliques ainsi que de lubrifiants et d’additifs pour huiles lubrifiantes.