Acetaldeide

Caratteristiche dell’acetaldeide

Come suggerisce il nome, questo composto deriva da un gruppo di sostanze organiche: le aldeidi . Sono caratterizzati dalla presenza di un gruppo aldeidico -CHO nella loro struttura. In pratica l’acetaldeide è un composto chimico relativamente piccolo contenente solo due atomi di carbonio, uno dei quali fa parte del gruppo funzionale. Il gruppo aldeidico -CHO è monovalente, con un atomo di ossigeno attaccato direttamente all’atomo di carbonio tramite un doppio legame e un atomo di idrogeno attaccato tramite un legame singolo. La presenza di un gruppo polare così forte, in cui le cariche sono distribuite su due atomi – una carica negativa sull’atomo di ossigeno e una carica positiva sull’atomo di carbonio – rende l’acetaldeide altamente reattiva nel modello di reazione di addizione nucleofila. La struttura dell’acetaldeide è simile alla molecola dell’etanolo e l’aldeide stessa è coinvolta sia nella produzione di alcol che nei processi metabolici. L’etanale, presente nel tabacco e nell’alcool , è tra gli agenti cancerogeni più comuni e la sua tossicità è superiore a quella dell’etanolo da solo. La ricerca è ancora in corso sui suoi effetti, in particolare sugli effetti neurotossici.

Proprietà fisico-chimiche dell’acetaldeide

L’acetaldeide si trova spesso come un liquido incolore solubile sia in acqua che in tipici solventi organici, come l’etanolo. In acqua si dissolve molto bene in qualsiasi rapporto, senza limiti. Il coefficiente di ripartizione n-ottanolo/acqua per l’acetaldeide è 0,63. È un liquido altamente volatile e può quindi essere un gas incolore a temperatura ambiente, caratterizzato da infiammabilità e bassa stabilità nell’aria . In qualsiasi forma, ha un forte e caratteristico aroma fruttato di mela verde. La sua massa molare è 44,05 g/mol e la sua densità a 20 ^o C è 0,78 g/cm ³ . A causa delle sue caratteristiche temperature di fusione e di ebollizione rispettivamente: -123 ^oC e 21 ^oC , è necessario conservarlo a temperatura inferiore a quella ambiente. La combustione spontanea avviene quando la sostanza viene riscaldata a 140 ^o C sotto pressione atmosferica. Una soluzione acquosa di 10 g/l di acetaldeide a 20 ^oC ha un pH leggermente acido di circa 5. La sua pressione di vapore a 25 ^oC è 1,202 hPa e la sua viscosità a 20 ^oC è al livello di 0,21 mPa·s. La sostanza disponibile come prodotto commerciale con un contenuto di circa il 99% di acetaldeide non mostra alcuna tendenza al bioaccumulo e si degrada di circa l’80 %dopo 14 giorni. Identificazione dei pericoli La scheda di sicurezza dell’acetaldeide indica la sua classificazione in diverse classi di pericolo. I dati esatti possono essere visualizzati nella tabella 1.

Tabella 1 Classificazione di pericolo dell’acetaldeide secondo il Regolamento (CE) n. 1272/2008 (CLP) fonte: scheda dati di sicurezza disponibile su www.carlroth.de Sulla base dei dati della tabella sopra, il lavoro con l’acetaldeide deve essere eseguito con estrema cautela . Sia il tratto digerente che quello respiratorio sono ad alto rischio, rendendo necessario adottare particolari precauzioni di sicurezza.

Presenza e formazione di acetaldeide

Nell’ambiente l’acetaldeide si trova nel caffè e nella frutta matura . Si ottiene principalmente in tre modi: mediante ossidazione catalitica dell’etanolo, idratazione dell’acetilene e mediante ossidazione dell’etilene con ossigeno in presenza di una soluzione acquosa di cloruro di palladio (II) e sali di rame (II). Su scala industriale viene prodotto combinando l’acqua con l’acetilene . La reazione porta alla formazione di un prodotto intermedio, la forma enolica non permanente, che poi tautomerizza nella forma aldeidica. La presenza di acetaldeide nei prodotti alimentari è diffusa. Il gruppo più numeroso di prodotti ricchi di questo composto è quello derivante dai processi di fermentazione, ovvero le bevande alcoliche, l’aceto, i latticini, la birra e l’idromele, oltre al tabacco . Questo perché l’acetaldeide è un prodotto intermedio della fermentazione alcolica, prodotto dal lievito. Viene spesso utilizzato anche in dolciumi, succhi di frutta, bevande alcoliche e analcoliche aromatizzate, latticini e dessert dolci grazie al suo aroma e sapore prominenti di mela. Tuttavia, il rischio più importante e maggiore è il consumo di bevande alcoliche e tabacco , che ne contengono la maggior parte. L’acetaldeide prodotta dalla fermentazione viene per lo più convertita in alcol etilico, ma una parte del prodotto intermedio rimane nel corpo, il che ha un effetto visibile sotto forma di sintomi di "postumi di una sbornia" dopo il consumo di alcol. Inoltre, l’acetaldeide si forma anche durante il metabolismo epatico dell’alcol ingerito, dove, nella prima fase, la molecola di etanolo subisce l’alcool deidrogenasi e, perdendo due atomi di idrogeno, viene convertita in acetaldeide. Viene inoltre ulteriormente trasformato fino ai prodotti finali di acqua e anidride carbonica. Un’altra fonte esogena di acetaldeide è l’uso di carburanti alternativi per veicoli, che aumentano le emissioni complessive di aldeide. Ciò è dovuto all’aggiunta di etanolo ai carburanti come ossidante, che di conseguenza aumenta la quantità, tra le altre cose, di acetaldeide nei gas di scarico. Sfortunatamente, questa sostanza chimica tossica può essere trovata anche in molti settori industriali. È presente anche in prodotti come mobili, tappeti, tessuti e vernici. I fumi della cucina contengono anche una certa quantità di acetaldeide e vengono emessi anche da cucine e caminetti a legna . Viene utilizzato, tra l’altro, durante la produzione di resine alchidiche e viene rilasciato dal reattore come gas di scarico durante i processi di reazione per produrre acido acetico.

Reazione caratteristica per la presenza di aldeidi

In laboratorio viene utilizzato un metodo per dimostrare la presenza di acetaldeide utilizzando il reagente di Schiff , che consente la determinazione qualitativa della presenza o assenza di acetaldeide (o di tutte le aldeidi) in un campione. Il test dovrebbe iniziare con la preparazione del reagente di Schiff, cioè sciogliendo una piccola quantità di rosanilina cloridrato (fucsina) in pochi millilitri di acqua distillata. L’acido solforico diluito (VI) deve essere aggiunto alla soluzione preparata goccia a goccia fino a scolorimento. Aggiungere qualche goccia del reagente così preparato al campione da analizzare. Se appare un colore viola, è stata rilevata la presenza di un’aldeide.

Sintomi di avvelenamento da alte concentrazioni di acetaldeide

Quantità eccessive di acetaldeide nel corpo provocano la comparsa di disturbi omeostatici . Un forte aumento dei livelli di questo metabolita può quindi portare non solo a pericoli e danni alla salute, ma anche alla morte. Questo perché è particolarmente pericoloso per il sistema cardiovascolare. I sintomi dell’avvelenamento da questa sostanza chimica comprendono intenso rossore e rossore del viso, vampate di calore, aumento della sudorazione, malessere generale dovuto a nausea e vomito, intenso mal di testa e vertigini, calo della pressione sanguigna, battito cardiaco accelerato e sensazione di stanchezza. palpitazioni, così come un senso di paura interiore e ansia costante.

Effetti dell’acetaldeide sul corpo umano

Sebbene l’acetaldeide si presenti principalmente sotto forma di intermedi, ce n’è sempre una certa quantità che non subisce ulteriore trasformazione. Le vie di esposizione comprendono anche l’aria, l’acqua, la terra e le falde acquifere, il che significa che possiamo esservi esposti praticamente in ogni momento. L’esposizione cronica e prolungata a grandi quantità di acetaldeide può causare gravi compromissioni delle funzioni corporee. Questo perché questa tossina danneggia molti tessuti e organi chiave ed è cancerogena. L’esofago, l’intestino crasso, il pancreas e il fegato sono particolarmente sensibili agli effetti cancerogeni. Il fegato è il luogo in cui viene metabolizzato l’alcol e l’acetaldeide ha dimostrato proprietà epatotossiche, cioè dannose per le cellule del fegato. Come conseguenza di quantità eccessive di questo composto, potremmo assistere all’insorgenza di malattie epatiche alcoliche e quindi di cirrosi. In un ambiente epatico sano, l’ acido cloridrico presente uccide i microbi, come lieviti e batteri, responsabili della produzione di acetaldeide. In alcune persone, a causa dell’atrofia della mucosa che ricopre lo stomaco, scompaiono anche le cellule produttrici di acido mucico e proliferano i microrganismi. Ciò provoca l’accumulo di quantità eccessive di acetaldeide nella saliva, nell’acido gastrico e nell’intestino inferiore. Ciò accade anche quando si assumono medicinali che neutralizzano l’acido per un lungo periodo di tempo. Anche il disturbo comunemente chiamato ‘pancia da birra’ è causato dall’accumulo di acetaldeide, o meglio dalla sua trasformazione in grasso caratteristico in questa parte del corpo.

Cura per i postumi di una sbornia

Come accennato in precedenza, l’acetaldeide è la ragione principale del malessere dopo aver consumato bevande alcoliche. Tuttavia, esiste un’altra sostanza chimica che ha la capacità di accelerare il metabolismo dell’acetaldeide nel corpo, motivo per cui viene utilizzata nelle pillole per i "postumi di una sbornia". Questa sostanza è la N-acetil cisteina , un derivato della L-cisteina che ha un gruppo acetile attaccato all’estremità N.