Tra i composti chimici organici classificati come idrocarburi insaturi, possiamo distinguere il gruppo chiamato alchini. Appartengono a questo gruppo di composti a causa della loro struttura: la molecola contiene solo atomi di carbonio e idrogeno e uno dei legami tra gli atomi di carbonio e insaturo. Per gli alchini, questo è un triplo legame C≡C. Molti rappresentanti del gruppo si possono trovare nei prodotti di uso quotidiano come benzina, inchiostro e pesticidi, ma anche nei cosmetici, dove hanno il ruolo degli antiossidanti.
La struttura degli alchini
La formula generale per gli alchini è C n H 2n-2 e ciascuno contiene almeno un triplo legame. Strutturalmente, sono isomeri di dieni, cicloalcheni e cicloalcheni a due anelli. Gli alchini, come gli alcani o gli alcheni, hanno una struttura a catena diretta o ramificata. Oltre al triplo legame, che è un legame covalente, ci sono solo altri legami CC singoli ma anche covalenti tra atomi di carbonio e legami CH tra atomi di carbonio e idrogeno. Il triplo legame si verificherà solo se due atomi di carbonio consecutivi sono localizzati spazialmente in un’ibridazione sp lineare. La lunghezza di questo legame è di circa 0,120 nm. Ad esempio, nell’etino, un ibrido di carbonio si unisce all’orbitale di un atomo di idrogeno per produrre un legame sigma covalente sp-s (δ sp-s ). Il secondo, invece, si lega con un analogo legame sigma sp-sp (δ sp-sp ) risultando in un altro ibrido che si unisce a un atomo di idrogeno. Tali cambiamenti determinano la formazione della struttura lineare della molecola. A causa della risultante ibridazione sp, sono presenti anche due orbitali p perpendicolari all’asse del legame, da cui alla fine vengono prodotti due legami π tra gli atomi di carbonio. Non c’è rotazione attorno al triplo legame.
Alchini – nomenclatura
Ci sono diversi principi di base da seguire quando si nominano questi composti chimici:
- La presenza di un triplo legame insaturo nella struttura è indicata dal suffisso ‘-yne’ che sostituisce il suffisso ‘-ane’ nel nome del relativo omologo alcano. Nel caso in cui siano possibili più posizioni di tale legame, il suffisso ‘-yne’ precede sempre il numero relativo, indicando la localizzazione del legame, come hept-2-yne o hept-1-yne. Il locante può anche essere posto all’inizio del nome, ad esempio 1-butino.
- Per le strutture che contengono più di un triplo legame, al suffisso viene aggiunto un prefisso per indicare il numero. Questi saranno rispettivamente -di, -tri, ecc.
- La numerazione degli atomi di carbonio deve prendere una direzione in cui la catena principale contenga il maggior numero possibile di atomi di carbonio oltre al triplo legame.
- Nel caso in cui l’unico legame insaturo sia il triplo legame, gli atomi di carbonio vanno numerati in modo che abbia il numero più basso possibile. Questa regola non si applica se sono presenti altri legami insaturi (doppi), nel qual caso i loro locanti devono essere i più bassi possibili.
- Nel nome di un composto con un triplo legame accanto al primo locante, il numero può essere omesso, in altre parole, può essere usato il nome prop-1-yne così come il nome propyne
Le proprietà fisico-chimiche degli alchini
La natura degli alchini non è polare, sono idrofobici e reagiscono con l’acqua. Preferibilmente, si dissolvono in solventi non polari simili come gli alcani. Man mano che la catena di carbonio si allunga, il loro punto di fusione, punto di ebollizione e densità estesa. Tuttavia, la loro attività diminuisce allo stesso tempo. I più reattivi sono quelli con il minor numero di atomi di carbonio nella catena. Rispetto agli alcani e agli alcheni, sono leggermente più reattivi perché il triplo legame è inferiore a un legame singolo o doppio. La loro struttura molecolare determina anche l’elevata infiammabilità di questi composti. Una delle reazioni caratteristiche degli alchini è la reazione di combustione. Sono in grado di aggiungere un reagente elettrofilo al posto del legame insaturo. Subiscono reazioni di polimerizzazione.
Serie omologa degli alchini
Come gli alcani e gli alcheni, anche gli alchini hanno una loro serie omologa, cioè una loro gerarchia di composti basici, che sono esattamente un triplo legame classificatore in base al numero crescente di atomi di carbonio nella struttura. Il composto che dà inizio alla serie omologa degli alchini è l’etino, chiamato anche acetilene, che ha nella sua struttura due atomi di carbonio e due atomi di idrogeno
| Numero di atomi di carbonio nella catena | Formula alcanica | Nome alcano | Formula alcina | Nome Alchino |
| 2 | C2A6 _ | Etano | C2H2_ _ | Etino |
| 3 | C3A8 _ | Propano | C3A4 _ | propino |
| 4 | C4H10 _ | Butano | C4H6 _ | Butino |
| 5 | C5H12 _ | Pentano | C5H8 _ | Pentyne |
| 6 | C6H14 _ | Esano | C 6 H 10 | Esino |
| 7 | C7H16 _ | Eptano | C7H12 _ | Heptyne |
| 8 | C8H18 _ | Ottano | C8H14 _ | Ottin |
| 9 | C 9 H 20 | Nonano | C 9 H 16 | Nonno |
| 10 | C10H22 _ | Decano | C10H18 _ | Decyn |
Ottenimento di alchini come visto con etino
- La reazione del carburo con l’acqua:
- Pirolisi:
- Sintesi ad alta temperatura:
- Ossidazione parziale del gas naturale:
Gli alchini superiori si ottengono su scala industriale utilizzando come reagenti etino e, ad esempio, formaldeide nella reazione di condensazione. Un altro metodo è la doppia eliminazione dell’alogenuro di idrogeno dai relativi alogenuri alchilici che contengono due atomi di alogeno e sono attaccati a un atomo di carbonio o ad atomi di carbonio adiacenti. In quest’ultimo caso, ci sono due possibili prodotti: un alchino e un diene. Di seguito è riportato un esempio di una reazione di formazione di propino: 
Reazioni caratteristiche per gli alchini:
- Combustione totale con generazione di anidride carbonica:
- Combustione parziale con generazione di monossido di carbonio o fuliggine:
- Reazione di idrogenazione in presenza di catalizzatori metallici (Pd, Pt, Fe, Ni), con formazione di alcheni. Può verificarsi in più fasi, con l’aggiunta di successive singole molecole di idrogeno, o tutto in una volta, con la formazione di alcani:
- La reazione di Kucherov, tipica degli alchini, prevede l’aggiunta di una particella d’acqua nell’area del triplo legame, che avviene in due stadi. Inizialmente si forma un enolo instabile, che è una combinazione di un alchene e alcol. Subisce quindi il tautomerismo cheto-enolico, cioè un raggruppamento con formazione di aldeidi o chetoni. La conversione avviene tramite un meccanismo elettrofilo:
- La reazione di addizione elettrofila con HCl o HBr, che avviene secondo la regola di Markovnikov. Può accadere in tutto o in più fasi.
- L’addizione elettrofila di bromo, con produzione di di- o tetra-bromo-derivati. A causa delle reazioni con il bromo, gli alchini colorano l’acqua di bromo. Reagiscono anche con le particelle di cloro .
- Reazione di addizione di fluoruro di radicali liberi, che viene eseguita sotto l’influenza dell’energia luminosa.
- Reazioni di sostituzione, in cui l’atomo di idrogeno all’atomo di carbonio a triplo legame viene spostato da un atomo di metallo.
- Trimerizzazione, cioè polimerizzazione con tre molecole, utilizzando l’acetilene, che permette la sintesi del benzene.
