I composti appartenenti a questo gruppo sono tra le molecole organiche più diffuse sia in natura che nell'industria chimica. Un vasto numero di sostanze richieste dagli organismi viventi contiene il gruppo funzionale aldeidico -CHO. Nell'industria, le aldeidi semplici vengono utilizzate come solventi o substrati per ulteriori trasformazioni chimiche e la fabbricazione di prodotti utili. Ad esempio, il prodotto della polimerizzazione della formaldeide, noto come Aldehyd AG, è prezioso per l'industria conciaria. Di per sé ha la capacità di abbronzarsi, migliora la resistenza termica della pelle, la sua pienezza e rotondità, e contrasta anche fattori esterni dannosi come sudore, alcali e lavaggi.
Proprietà delle aldeidi
Il gruppo carbonilico, che è il gruppo funzionale delle aldeidi, ha una struttura planare. Gli angoli tra i legami hanno un’ampiezza di circa 120 ° e il doppio legame C=O è polarizzato. A causa della polarità di questo gruppo, le aldeidi mostrano interazioni intermolecolari più forti rispetto agli alcani di massa simile. Anche i loro punti di ebollizione sono più alti. L’aldeide più semplice è la formaldeide (HCHO), una sostanza gassosa a temperatura ambiente. Le altre aldeidi semplici sono liquidi.
Nomenclatura delle aldeidi
I nomi delle aldeidi vengono creati in base al nome dell’alcano corrispondente aggiungendo il suffisso -al. La catena deve contenere un gruppo -CHO e il suo atomo di carbonio è il primo della numerazione. I nomi creati utilizzando questo metodo sono ad esempio ethanal, propanal. Nel caso di aldeidi più complesse, dove il gruppo carbonilico è legato ad un anello, si usa il suffisso -carbaldeide, ad esempio cicloesancarbaldeide. Alcune delle aldeidi più semplici e più comunemente utilizzate hanno anche i loro nomi comuni, ad esempio metanale – formaldeide, etanale – acetaldeide, benzenecarbaldeide – benzaldeide.
Produzione di aldeidi
I due metodi che danno i migliori risultati nella sintesi delle aldeidi sono:
- Ossidazione di alcoli primari, spesso utilizzando piridina clorocromato in una soluzione di diclorometano a temperatura ambiente,
- Ossidazione di alcani scissi, perché gli alcheni che hanno almeno un atomo di idrogeno vinilico possono subire una scissione ossidativa in una reazione conl’ozono , che a sua volta porta alla formazione di un’aldeide. È anche possibile utilizzare alcheni ciclici per ottenere composti dicarbonilici.
Alcuni dei derivati dell’acido carbossilico possono essere parzialmente ridotti ad aldeidi, ad esempio mediante l’azione del diisobutilalluminio idruro sugli esteri, che è una via di sintesi scelta frequentemente nei laboratori. Questa reazione viene condotta a -78 ° C in soluzione toluenica, e le rese sono spesso molto soddisfacenti. 
Ossidazione delle aldeidi
La facile ossidazione ad acidi carbossilici è un processo tipico delle aldeidi. Contengono un atomo di idrogeno nel gruppo -CHO e può essere rimosso durante questa trasformazione. A tale scopo vengono utilizzati vari ossidanti, ad esempio HNO 3 e KMnO 4 . Per le sintesi di laboratorio, il percorso più comune è l’uso del reagente di Jones: CrO 3 in una soluzione acquosa di acido solforico . Questo metodo non richiede temperature elevate e le rese ottenute sono relativamente elevate. L’unico problema associato a questa reazione è che avviene in un ambiente acido, che può portare a reazioni collaterali se nel composto sono presenti molecole sensibili agli acidi. In questi casi si utilizza il reattivo di Tollens, cioè una soluzione ammoniacale di ossido d’argento Ag 2 O. Le aldeidi sono ancora ossidate e i loro doppi legami (carbonio-carbonio) o altri gruppi funzionali rimangono intatti.
Addizione nucleofila
Il tipo più comune di reazioni tra le aldeidi sono quelle basate sul meccanismo di addizione nucleofila. Il nucleofilo attacca il carbonio carbonilico elettrofilo quasi perpendicolarmente al piano del gruppo aldeidico. Il passo successivo è la reibridazione di questo atomo di carbonio da sp 2 a sp 3 formando uno ione alcossi tetraedrico, che è un prodotto intermedio. Tipicamente, il nucleofilo influenzante è di natura carica negativa o neutra. Il corso dell’addizione nucleofila può essere ulteriormente trasformato in due modi:
- Il prodotto intermedio a forma di tetraedro viene protonato dall’acqua o da un acido, trasformandosi in un alcol,
- L’atomo carbonilico dell’ossigeno viene eliminato sotto forma di HO – o H 2 O, risultando in un prodotto con un doppio legame C=Nu.
La reattività delle aldeidi
Per ragioni steriche ed elettroniche, le aldeidi sono composti abbastanza reattivi. Sterici, perché hanno un solo grande sostituente, quindi i nucleofili attaccanti hanno facile accesso. Il prodotto intermedio risultante ha un’energia relativamente bassa. La reattività delle aldeidi è causata anche dalla loro polarità e dalla presenza di un solo gruppo alchilico, che ha lo scopo di stabilizzare la parziale carica positiva sull’atomo di carbonio carbonilico. A questo proposito, la loro maggiore reattività può essere paragonata a chetoni simili, che hanno due gruppi alchilici. Sono meno reattivi delle aldeidi.
Idratazione
Le aldeidi reagiscono con l’acqua – addizione nucleofila di H 2 O al gruppo carbonilico. I prodotti di tali reazioni sono 1,1-dioli, cioè dioli geminali. Tuttavia, questa reazione è reversibile ed è possibile tornare alla struttura aldeidica originale dopo aver eliminato la molecola d’acqua. 
La reazione con i reattivi di Grignard
La trasformazione delle aldeidi in presenza di un reattivo di Grignard (RMgX) porta alla formazione di un alcol. R è qualsiasi gruppo alchilico o arilico e X è un atomo di alogeno. Questa è un’altra reazione che si verifica secondo il meccanismo dell’addizione nucleofila del carbanione. È un agente nucleofilo, con una carica negativa sull’atomo di carbonio. A causa del fatto che il legame C-Mg nei reagenti di Grignard è altamente polarizzato, agiscono sempre come un anione del gruppo R e un catione derivato dalla frazione MgX. L’atomo di ossigeno carbonilico è complessato con il catione Mg 2+ , che porta alla trasformazione del gruppo carbonilico in un migliore accettore. D’altra parte, l’anione derivato dal reattivo di Grignard porta alla formazione di un alcossido di magnesio tetraedrico per addizione nucleofila. È un prodotto intermedio che si converte in alcol quando protonato con un acido diluito.
La reazione di riduzione dell’aldeide
La riduzione delle aldeidi avviene secondo il meccanismo dell’addizione nucleofila dello ione idruro. Il prodotto risultante è un alcol e come reagenti vengono usati agenti riducenti, come LiAlH 4 e NaBH 4 . Svolgono il ruolo di un donatore di ioni idruro e, dopo la successiva aggiunta di acqua o di una soluzione acida acquosa, l’alcossido intermedio viene protonato in un alcol.
Analisi spettroscopica delle aldeidi
Analogamente ad altri composti organici, le aldeidi possono essere analizzate utilizzando metodi spettroscopici. Esistono molte relazioni tabulate tra la struttura di un composto e la sua area di assorbimento. Nella regione dello spettro IR, il legame C=O mostra un forte assorbimento al numero d’onda di 1660-1770 cm -1 . L’esatta posizione della banda è determinata dalla natura del gruppo carbonilico. Nella posizione tra 2720 e 2820 cm -1 sono visibili le caratteristiche bande di assorbimento del legame CH. Le aldeidi sature mostrano tipicamente bande di assorbimento del gruppo carbonilico vicino a 1730 cm -1 , ma la coniugazione con un anello o un doppio legame le sposta a 1705 cm -1 . È anche possibile analizzare le aldeidi utilizzando la tecnica 1 H NMR, perché i protoni aldeidici assorbono circa 10 ppm e sono molto caratteristici. Nessun altro assorbimento è osservato in questa regione spettrale. Gli atomi di idrogeno negli atomi di carbonio adiacenti sono leggermente esposti e assorbono tipicamente a 2,0-2,3 ppm. Usando la tecnica 13 C NMR, i caratteristici segnali di risonanza possono essere visti nella regione di 190-215 ppm.
