Ammine

Caratteristiche generali delle ammine

Le ammine sono composti chimici organici derivati dall’ammoniaca , cioè una molecola formata da un atomo di azoto e tre atomi di idrogeno attaccati. Questi atomi sono sostituiti da radicali organici. A seconda che uno, due o tutti gli atomi di idrogeno nella molecola di ammoniaca siano stati sostituiti, si distinguono rispettivamente ammine primarie, secondarie e terziarie. Ciascuno dei radicali attaccati può essere alifatico (come una catena di carbonio lineare o ramificata) o aromatico (come un anello). Pertanto, le ammine possono essere ulteriormente suddivise in alifatiche, aromatiche e alifatico-aromatiche, cioè miste. Quando si creano i nomi delle ammine, vengono sempre menzionati il tipo e il numero di sostituenti alchilici e alla fine viene aggiunta la parola "ammina", ad esempio etilammina, metildietilammina. Un altro sistema di nomenclatura deriva i nomi dal composto in cui uno o più atomi di idrogeno sono stati sostituiti con un gruppo amminico (tenendo conto del luogo della loro sostituzione e del numero di gruppi amminici). Sono comunemente usati anche nomi comuni, ad esempio anilina (fenilammina).

Ammine – metodi di produzione

Le ammine possono essere prodotte con i seguenti metodi:

• L’azione dell’ammoniaca sugli aloalchilici. La reazione tra un alchil cloruro, bromuro o ioduro e ammoniaca forma un cloridrato (bromidrato e idroioduro, rispettivamente) dell’ammina. Quindi reagisce con un’altra molecola di ammoniaca. Di conseguenza, si formano un’ammina e un composto di ammonio.
• La riduzione dei corrispondenti composti nitro. A tale scopo vengono utilizzati metalli come stagno, zinco o ferro. Come risultato della reazione, vengono ossidati in un ambiente acido o alcalino. La riduzione delle ammine alifatiche avviene in un solo passaggio, mentre le ammine aromatiche possono essere ridotte in modo diverso, a seconda delle condizioni di reazione. Questo processo è utilizzato per la produzione industriale di ammine.
• La riduzione del nitrobenzene. Si forma cloridrato di anilina, che nella fase successiva reagisce con idrossido di sodio . In questo modo si ottiene l’anilina su scala di laboratorio.
• La reazione di un composto carbonilico (contenente un gruppo carbonilico =C=O nella molecola) con metanoato di ammonio.

Proprietà delle ammine alifatiche

A temperatura ambiente, le ammine alifatiche inferiori sono gas e le miniere alifatiche superiori sono liquide o solide. Si sciolgono bene in acqua. Questa proprietà diminuisce all’aumentare dell’ordine delle ammine. Ciò è dovuto alla formazione di un numero molto maggiore di legami idrogeno tra le molecole di ammine alifatiche primarie, rispetto a quelle secondarie e terziarie. Il risultato dei legami idrogeno è anche l’elevata tendenza delle ammine primarie e secondarie ad associarsi. Di conseguenza, i loro punti di ebollizione sono più alti di quelli degli idrocarburi saturi con lo stesso numero di atomi di carbonio nella molecola. Alcune delle ammine alifatiche hanno proprietà fisiche e chimiche simili a quelle dell’ammoniaca. Allo stesso modo, hanno un pH alcalino. Reagiscono anche con gli acidi, provocando la formazione di sali (attaccando una molecola di acido a una molecola di ammina). Una grande varietà di caratteristiche, a seconda dell’ordine delle ammine alifatiche, consente la loro identificazione mediante reazioni specifiche, nonché la loro separazione l’una dall’altra. L’ammina alifatica più nota è la metilammina, avente la seguente formula: CH ₃ NH ₂ . È un gas infiammabile e velenoso con un odore di pesce. A causa delle sue proprietà, deve essere conservato in forma liquefatta o sotto forma di sale, ad esempio metilammina cloridrato. È molto ben solubile in acqua o benzene e leggermente meno in etanolo . Nonostante la sua tossicità, la metilammina è un componente importante nella produzione di medicinali, pesticidi e coloranti.

Proprietà delle ammine aromatiche

Le ammine che contengono uno o più anelli aromatici nella loro struttura sono solitamente liquidi o solidi. Sono altamente velenosi e sono caratterizzati da un odore sgradevole. Sono scarsamente solubili in acqua. Rispetto alle ammine alifatiche, non mostrano buone proprietà alcaline. La presenza di un gruppo amminico (sostituente di primo tipo) li rende inclini a reagire con altri composti chimici, perché facilita la sostituzione degli atomi di idrogeno in posizione orto e para. Inoltre, il gruppo amminico è suscettibile agli agenti ossidanti. È ossidato già sotto l’influenza di agenti ossidanti deboli. Le ammine aromatiche formano sali con acidi forti e i sali sono molto meno stabili rispetto ai sali delle ammine alifatiche. L’ammina aromatica più nota è la fenilammina, comunemente nota come anilina. È un composto altamente velenoso. La sua molecola è costituita da un anello benzenico in cui uno degli atomi di idrogeno è stato sostituito con un gruppo amminico. L’anilina si presenta sotto forma di un liquido oleoso e incolore con il caratteristico odore di pesce marcio. In condizioni atmosferiche, l’anilina diventa marrone. Questo effetto deriva dal processo di ossidazione in corso da parte dell’ossigeno atmosferico. La solubilità dell’anilina in acqua è bassa, ma il composto si dissolve bene in eteri, alcoli e benzene.

Applicazione di ammine alifatiche e aromatiche

• Le ammine sono additivi per solventi e solventi.
• La metilamina è un componente importante nella produzione di prodotti farmaceutici .
• Le ammine terziarie sono utilizzate come indurenti per resine sintetiche, che vengono poi utilizzate come adesivi , vernici o materiali isolanti .
• L’anilina è uno dei componenti utilizzati nella produzione di esplosivi.
• L’etilammina è utilizzata nella sintesi di composti erbicidi, noti anche come erbicidi.
• Uno dei processi più importanti nella produzione di pneumatici è la loro vulcanizzazione, dove viene utilizzata, tra l’altro, la dietilammina.