Chetoni

La struttura, le formule e i nomi dei chetoni

Struttura

I chetoni sono composti organici con un gruppo =C=O nella loro struttura, chiamato gruppo carbonilico o chetonico. Il carbonio nei composti organici è sempre tetravalente, quindi due alchili sono attaccati alla parte carbonilica. Gli alchili possono essere uguali o diversi. Nel primo caso la formula generale del chetone è ROR, mentre nel secondo caso è R ₁ -OR ₂ , dove R sta per un gruppo alchilico. Oltre ai composti contenenti un gruppo chetonico, esistono anche composti con due gruppi chetonici (dichetoni), nonché composti con una struttura più complessa. Analizzando la struttura dei chetoni, è facile vedere che una formula può essere derivata dal propanone (il chetone più semplice, C ₃ H ₆ O). Allo stesso modo, può essere fatto dal prossimo, cioè butanone. Tuttavia, il pentanone successivo ha due isomeri. I chetoni sono caratterizzati da isomeria legata alla posizione del gruppo carbonilico nella catena.

Nomenclatura dei chetoni

I chetoni derivano direttamente dai corrispondenti idrocarburi alifatici. Nella catena, due atomi di idrogeno collegati a un atomo di carbonio secondario vengono sostituiti con un atomo di ossigeno. Per denominare un dato chetone, vengono utilizzati principalmente nomi sistematici, ma in alcuni casi predominano nomi comuni. Ad esempio, il propanone è noto come dimetilchetone perché ha due gruppi metilici collegati da un gruppo carbonilico. Comunemente, il propanone è noto come acetone e questo nome è dominante nel suo caso. Il successivo, il butanone, è il metiletilchetone. Si è soliti dare i nomi dei chetoni successivi, tenendo conto degli alchili legati al gruppo =C=O. Tuttavia, man mano che la catena si allunga, il numero dei suoi isomeri aumenta e quindi la nomenclatura diventa sempre più complicata. Analogamente agli idrocarburi alifatici, agli alcoli o alle aldeidi, i chetoni formano una serie omologa. I primi otto sono propanone, butanone, pentanone, hexanone, heptanone, octanone, nonanone e decanone.

Produzione e reazioni dei chetoni

I chetoni possono essere prodotti in uno dei seguenti modi:

• ossidazione di alcoli secondari,
• idrolisi dei derivati dialogenici,
• idratazione alchinica,
• Friedel-Crafts acilazione,
• metodi specifici per chetoni selezionati, ad esempio il riscaldamento dell’etanoato di calcio.

Le reazioni chimiche che subiscono i chetoni sono principalmente legate al gruppo chetonico e all’atomo di ossigeno che contiene. Una caratteristica tipica di questo gruppo di composti organici è l’eccezionale resistenza agli agenti ossidanti. Ma il gruppo cheto è facilmente ridotto da vari reagenti, ad esempio con l’idrogeno in presenza di catalizzatori. La reazione di riduzione nei chetoni è opposta alla reazione di ossidazione degli alcoli secondari. È anche possibile legare un altro composto alla molecola del chetone, ad esempio l’acido cianidrico. Un esempio di reazione in cui prende parte solo l’atomo di ossigeno del gruppo carbonilico è la reazione con l’idrossilammina (un derivato dell’ammoniaca). Viene rilasciata la cosiddetta chetossima e una molecola d’acqua. Reazioni simili sono utilizzate nella sintesi organica o per identificare i chetoni. Il gruppo carbonilico non sempre reagisce direttamente. Sono note interazioni di chetoni, ad esempio con atomi di cloro , dove gli atomi di idrogeno collegati al carbonio adiacente al gruppo chetonico (in posizione alfa) subiscono la sostituzione con la formazione di un derivato del cloro. Relativamente prontamente, i chetoni reagiscono anche tra loro o con altri composti contenenti un gruppo =C=O, ad esempio con le aldeidi . La reattività di questi composti, ad esempio la condensazione, è causata dalla facilità con cui i chetoni vengono convertiti in alcoli insaturi chiamati enoli.

Proprietà dei chetoni

Il gruppo chetonico è responsabile delle loro proprietà chiave. Nonostante la presenza di un atomo di ossigeno fortemente elettronegativo, i chetoni non formano legami idrogeno tra loro perché non hanno un atomo di idrogeno legato all’ossigeno. Possono formare legami idrogeno solo con molecole d’acqua. Ciò influisce direttamente sui loro punti di ebollizione elevati. Tuttavia, queste temperature sono inferiori rispetto a quelle degli alcoli corrispondenti. La loro volatilità è fortemente influenzata dalla loro massa molare e dalla loro forma molecolare. Il propanone e altri chetoni a catena corta sono liquidi. Quelli con un gran numero di atomi di carbonio sono solidi. Vale anche la pena ricordare che i chetoni non danno un test di Tollens e Trommer positivo. Il test dello iodoformio è caratteristico dei chetoni.

Acetone come il chetone più importante

Il più semplice, il propanone, comunemente chiamato acetone, è il rappresentante più importante di questo gruppo di composti. I suoi altri nomi sono dimetilchetone, dimetilchetone o propan-2-one. Il gruppo carbonilico in questo composto è legato a due gruppi metilici. Nell’industria, l’acetone si ottiene in grandi quantità con vari metodi. Può essere ottenuto mediante la reazione dell’acetilene con l’acqua, seguita da ossidazione con l’utilizzo di opportuni catalizzatori. Un altro metodo si basa su processi di fermentazione di soluzioni contenenti zuccheri (ad es. zucchero di barbabietola) con batteri. I microrganismi effettuano la fermentazione butanolo-acetone. Oltre all’acetone, questo processo produce anche piccole quantità di etanolo . Grandi quantità di acetone vengono estratte dal propilene nell’industria petrolchimica. In questo processo, il propilene viene prima convertito in alcool isopropilico, che viene poi sottoposto a deidrogenazione catalitica ad acetone. Esiste anche un metodo per ottenere propanone dal cumene (isopropilbenzene). L’importanza dell’acetone è dovuta alle sue proprietà fisiche e chimiche. È un composto combustibile, miscibile con l’acqua in qualsiasi rapporto. Si dissolve molto bene in alcoli e altri solventi organici. È un ottimo solvente per oli, resine e altre sostanze. Il suo punto di ebollizione relativamente basso lo rende un composto volatile. Tuttavia, va notato che la miscela dei suoi vapori con l’aria è esplosiva e la sua inalazione è pericolosa per la salute umana. Per questo motivo, è necessario prestare particolare attenzione quando si lavora con questo composto. Applicazione dell’acetone:

• lavorazione del polimero,
• detergenti,
• prodotti cosmetici,
• può essere utilizzato come solvente,
• produzione e lavorazione di prodotti in gomma,
• rivestimenti.