Confronto di idrocarburi alifatici

Significato degli alcani, degli alcheni e degli alchini

Gli idrocarburi alifatici sono materie prime preziose per vari settori. Derivano principalmente da risorse naturali. Le fonti più importanti di alcani , alcheni e alchini comprendono il petrolio greggio , il gas naturale e i carboni fossili . Queste materie prime si sono formate da materia vegetale e animale come risultato dell’esposizione alle giuste condizioni atmosferiche (alta pressione e temperatura) nel corso di milioni di anni. Gli idrocarburi alifatici vengono separati dal petrolio greggio o dal gas naturale mediante, tra l’altro, la distillazione frazionata. Loro stessi sono la principale materia prima per la produzione di composti organici più complessi. Alcani, alcheni e alchini sono ampiamente utilizzati non solo nell’industria, ma anche nella vita di tutti i giorni. Gas come metano, etano, propano o butano sono componenti di gas, ad esempio per cucine o come combustibile per il riscaldamento degli edifici. Alcuni alcani sono contenuti nella benzina e nella paraffina, utilizzate nei trasporti. Gli idrocarburi pesanti, invece, sono componenti dell’asfalto. La maggior parte di questi composti vengono utilizzati come materie prime e solventi nell’industria chimica . I monomeri alchenici vengono utilizzati per produrre polimeri come polietilene e polipropilene . Questi composti, insieme ad alcuni additivi, vengono comunemente definiti plastiche . Gli alchini vengono utilizzati principalmente nell’industria chimica, dove fungono da intermedi per la produzione di glicerina, alcani e materie plastiche.

Confronto tra alcani, alcheni e alchini

Struttura molecolare

Considerando la struttura molecolare di alcani, alcheni e alchini, è chiaro che esistono somiglianze significative tra le singole molecole. Sia per gli idrocarburi saturi che per quelli insaturi, l’elemento comune caratteristico è la catena idrocarburica, costituita da atomi di carbonio legati tra loro. Inoltre, ciascuno di essi forma un legame con due o tre atomi di idrogeno (si noti che il carbonio nei composti organici è sempre tetravalente). L’elemento più importante in base al quale vengono suddivisi gli idrocarburi alifatici è la presenza di un legame insaturo nella loro struttura. Questo legame non è presente negli alcani, dove tutti i legami sono singoli e covalenti. Gli atomi legati da legami singoli possono ruotare attorno a loro, il che porta alla formazione di isomeri detti conformeri. Gli alcheni contengono un doppio legame insaturo nelle loro catene idrocarburiche. Attorno a questo legame la molecola è rigida e tutti gli atomi giacciono su un piano. Un grado più elevato di insaturazione si riscontra negli alchini, dove è presente un triplo legame. Nella parte della molecola dove è presente viene preservata la struttura lineare della catena.

Proprietà fisiche

Alcani, alcheni e alchini sono molto simili nelle loro proprietà fisiche. Ciascuno di questi tre gruppi di composti forma una serie omogenea, in cui le caratteristiche dei composti cambiano analogamente all’aumentare della lunghezza della catena idrocarburica. Le molecole di idrocarburi alifatici non sono polari. Sono tenuti insieme solo dalle deboli forze di van der Waals . Di conseguenza, sono molto poco solubili in acqua, che è un solvente polare. Al contrario, sono molto solubili, ad esempio, nel benzene o negli eteri. Lo stato fisico di alcani, alcheni e alchini dipende dalla lunghezza della loro catena idrocarburica. Gli idrocarburi bassi, che hanno fino a 4 atomi di carbonio per molecola, sono gas, quelli che ne hanno da 5 a 18 sono liquidi e gli idrocarburi superiori, cioè quelli contenenti più di 18 atomi di carbonio in catena, sono solidi. Inoltre, all’aumentare della lunghezza della catena idrocarburica, si osserva una riduzione della volatilità (aumento del punto di ebollizione) e della densità.

Proprietà chimiche

Mentre gli alcani, gli alcheni e gli alchini difficilmente differiscono nelle loro proprietà fisiche, questo non è il caso in termini di proprietà chimiche, dove il ruolo chiave è giocato dal legame insaturo. Gli alcani, in quanto composti saturi senza legami multipli, sono chimicamente passivi. Non scoloriscono l’acqua salsobromo e non subiscono nitrazione. Reagiscono invece con gli alogeni (sostituzione dei radicali liberi). Sono infiammabili e, a seconda dell’apporto d’aria, subiscono una combustione completa, semicombustione o combustione incompleta. Alcheni e alchini sono nettamente diversi dagli alcani a causa della presenza di un legame multiplo (gli alchini sono ancora più reattivi degli alcheni). Il doppio e triplo legame presente nelle loro molecole è impermanente e facilmente scomposto. Di conseguenza, gli alcheni e gli alchini subiscono facilmente reazioni di addizione, polimerizzazione o idrogenazione. Reagiscono violentemente anche con bromo, iodio e cloro . Questa caratteristica viene utilizzata in un test chimico che distingue gli idrocarburi saturi da quelli insaturi. Si chiama test dell’acqua di bromo. Gli alcani non scoloriscono l’acqua bromo, mentre gli alcheni e gli alchini sì, perché il legame multiplo si rompe e il bromo si attacca alla catena idrocarburica.

Preparazione

Alcani, alcheni e alchini vengono preparati mediante varie reazioni e processi. Gli alcani possono essere ottenuti da alcheni e gli alcheni da alchini mediante una reazione di idrogenazione in cui vengono rotti più legami e gli atomi di idrogeno sono attaccati alla catena idrocarburica. Per sintetizzare gli alcani viene utilizzata anche la reazione di Wurtz ovvero la riduzione degli alogenuri alchilici mediante composti organometallici, i cosiddetti composti di Grignard . Gli alcheni sono solitamente ottenuti per deidrogenazione degli alcani. Anche gli alcheni dagli alcani si ottengono mediante cracking. Si noti, tuttavia, che solo le molecole a catena lunga sono soggette ad esso. Gli alchini si ottengono mediante deidroalogenazione di dialogogenoalchili e tetraalogenoalchili e mediante reazioni di acetiluri di sodio con alogenuri alchilici primari. Inoltre, su scala industriale, gli alchini si ottengono mediante ossidazione del metano e trattando il carburo con acqua.